Stilbene

equazione ( cis ): ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 96,782) + (1,2486) \ times T + (- 1,0880E-3) \ times T ^ {2} + (5,0166E-7) \ times T ^ {3} + ( - 9.5052E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
191,317 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
298	24.85	191.208	1.061
378	104.85	244.885	1.359
418	144.85	268.770	1491
458	184.85	290.867	1.614
498	224.85	311.304	1.727
538	264.85	330,205	1.832
578	304.85	347 687	1.929
618	344.85	363.861	2.019
658	384.85	378.832	2 102
698	424.85	392 699	2 179
738	464.85	405.557	2.250
778	504.85	417.493	2316
818	544.85	428.589	2.378
858	584.85	438 921	2 435
899	625.85	448.792	2.490

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
939	665.85	457 787	2.540
979	705.85	466.212	2.587
1.019	745.85	474.122	2.630
1.059	785.85	481 561	2.672
1.099	825.85	488.572	2.711
1.139	865.85	495.189	2.747
1.179	905.85	501.442	2.782
1 219	945.85	507.354	2.815
1.259	985.85	512 942	2.846
1.299	1025.85	518.219	2.875
1339	1065.85	523 190	2.903
1.379	1 105.85	527.856	2 929
1.419	1 145.85	532 210	2 953
1.459	1.185.85	536.241	2 975
1.500	1 226.85	540.020	2 996

equazione ( trans ): ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 68,882) + (1,1174) \ times T + (- 8,3787E-4) \ times T ^ {2} + (3,0198E-7) \ times T ^ {3} + ( - 4.2209E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
197,46 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
298	24.85	197.356	1.095
378	104.85	249.225	1.383
418	144.85	272.562	1.512
458	184.85	294.287	1.633
498	224.85	314 488	1.745
538	264.85	333.251	1.849
578	304.85	350 658	1.945
618	344.85	366 788	2.035
658	384.85	381 718	2 118
698	424.85	395.524	2 194
738	464.85	408.278	2.265
778	504.85	420.048	2.330
818	544.85	430.901	2391
858	584.85	440.902	2.446
899	625.85	450 333	2.498

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
939	665.85	458.795	2.545
979	705.85	466.582	2.589
1.019	745.85	473 750	2.628
1.059	785.85	480 348	2.665
1.099	825.85	486.427	2.699
1.139	865.85	492.031	2.730
1.179	905.85	497.205	2 758
1 219	945.85	501 988	2.785
1.259	985.85	506.420	2.810
1.299	1025.85	510.536	2.832
1339	1065.85	514 368	2 854
1.379	1 105.85	517 948	2 874
1.419	1 145.85	521.303	2.892
1.459	1.185.85	524.459	2 910
1.500	1 226.85	527 510	2 927

Precauzioni

NFPA 704

1 1 0

Direttiva 67/548 / CEE

Frasi R :
R22 : Nocivo per ingestione.
R37 : Irritante per le vie respiratorie.
R38 : Irritante per la pelle.
R62 : Possibile rischio di ridotta fertilità.

Frasi S :
S22 : Non respirare le polveri.
S26 : In caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente con abbondante acqua e consultare uno specialista.
S36 : Indossare indumenti protettivi adeguati.
S37 : indossare guanti adatti.
S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta).

Frasi R : 22, 37, 38, 62,
Frasi S : 22, 26, 36, 37, 45,

Inalazione

irritante

Pelle

irritante

Ingestione

dannoso

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Lo stilbene , di cui esistono due forme [ trans -1,2-difeniletilene (( E ) -stilbene) e cis -1,2-difeniletilene (( Z ) -stilbene)], è un idrocarburo aromatico di formula C 14 H 12 .

Lo stesso termine “stilbene” designa anche la classe dei derivati idrossi -, alcossilici - di stilbene semplici, così come le loro forme eterosidiche o polimeriche .

Si tratta di polifenoli naturali presenti in molte famiglie di piante (come il trans- resveratrolo dell'uva).
Riuniti con bibenzili e fenantreni, formano la famiglia degli stilbenoidi .

Lo stilbene è una delle sostanze illecitamente utilizzate da alcuni allevatori in forma libera o derivata (sali o esteri ).
Questa sostanza è vietata in Francia, compresi i territori d'oltremare.

Il suo nome deriva dal greco stilbos che significa brillante , legato all'aspetto dei suoi cristalli, somigliante a stilbite .

Descrizione

Lo stilbene è un liquido oleoso giallo che esiste in due forme diastereoisomeriche ( E ) e ( Z ), quest'ultima è la meno stabile a causa dei geni sterici e ha un punto di fusione compreso tra 5 ° C e 6 ° C , mentre la ( E ) ha un punto di fusione di circa 125 ° C .

Il cis -stilbene può subire fotoisomerizzazione (che in questo caso sposta la configurazione del doppio legame ) si forma isomero trans -stilbene, con una fluorescenza blu.

Tossicologia , ecotossicologia

È un interferente endocrino .

Raccomandazione

Non mangiare o bere durante l'uso.
Conservare in un contenitore ermetico.

Gli stilbeni

Questa famiglia di polifenoli naturali è costituita da derivati idrossi e metossidi di stilbene semplici, nonché dalle loro forme eterosidiche o polimeriche. Si trovano in molte piante.

In risposta agli attacchi di agenti patogeni esterni (insetti, microrganismi), le piante si proteggono producendo composti tossici che contribuiscono al blocco locale degli aggressori. Alcune di queste sostanze, come alcaloidi (nicotina), terpenoidi (piretrine) o isoflavoni (rotenoidi) sono state ampiamente studiate. Altri come gli stilbeni sono molto meno conosciuti.

Gli stilbeni permetterebbero comunque di capire meglio perché, ad esempio, vari vitigni di viti sono più o meno resistenti agli attacchi fungini. Pezet et al. (2004) hanno dimostrato che le foglie di vite inoculate con peronospora ( Plasmopara viticola ) produrranno localmente stilbeni dopo poche ore. Inizialmente sintetizzano il resveratrolo in grandi quantità, ma a seconda della varietà, il destino di questo composto varierà. Per le cultivar sensibili alla peronospora, il resveratrolo viene glicosilato a un composto non tossico, il luccio , mentre per le cultivar resistenti alla peronospora, il resveratrolo viene ossidato a un composto tossico, la viniferina . Il resveratrolo ha dimostrato di essere una molecola benefica non solo per la pianta ma anche per l'uomo. Queste numerose proprietà terapeutiche hanno stimolato e danno ancora luogo a un gran numero di studi.

Osservazioni simili sono state fatte sulle conifere. Un pino che subisce un attacco fungino si difenderà producendo stilbene poiché la pinosilvina, un abete rosso, produce diversi dimeri di glicosidi stilbene.

Nome	Origine	R 3	R 4	R 5	R ' 3	R ' 4	R ' 5
Stilbeni Gluc = O-β-D-glucosile
Pinosilvina	Pinus strobus	H	H	H	OH	H	OH
Piceatannol	Picea abies	OH	H	OH	OH	OH	H
trans- resveratrolo	Uva, Arachidi, Polygonum, Picea	OH	H	OH	H	OH	H
trans -pterostilbene	Pterocarpo, uva	OCH 3	H	OCH 3	H	OH	H
Rhapontigenin	Vitis	OH	H	OH	H	OCH 3	OH
Isorhapontigenin	Vitis	OH	H	OH	OCH 3	OH	H
Rhapontine , Ponticine	Rabarbaro, Picea abies	Carboidrato	H	OH	OH	OCH 3	H
trans- spikeid	Uva, Rabarbaro, Picea, Polygonum	Carboidrato	H	OH	H	OH	H
Astringina	Picea abies	Carboidrato	H	OH	OH	OH	H

Gli stilbeni monomerici polimerizzano in molti oligostilbeni presenti in natura . La maggior parte di loro sono polimeri di resveratrolo: (-) - ε-viniferina.

Utilizza

Gli stilbeni sono utilizzati nell'industria dei coloranti. Forniscono gruppi cromofori gialli o arancioni.
Gli stilbeni servono come mezzo di emissione per i laser a colorante.
Gli stilbeni sono usati in cancerologia.

Articolo correlato

Stilbenoid

Riferimenti

(in) Hyp Daubensee J., Jr. , James D. Wilson e John L. Laity, " diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons " , J. Am. Chem. Soc. , vol. 91, n o 8,9 aprile 1968, p. 1991-1998
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Carl L. Framboesia, Handbook of termodinamici diagrammi: Organic Compounds C8 a C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-859-4 )
Decreto del 4 dicembre 2008 relativo all'attuazione della condizionalità ai sensi del 2008, Légifrance
(in) HW Derby & Company Outlines of Chemistry for the Use of Students ,1851, 712 p. , p. 353
(in) R. Pezet, K. Gindro, Viret O., JL Spring, "la glicosilazione e la dimerizzazione ossidativa del resveratrolo sono associate rispettivamente alla sensibilità e alla resistenza delle cultivar di vite alla peronospora " , Physiological and Molecular Plant Pathology , vol. 65,2004
(in) Bharat B. Aggarwal (a cura di), Shishir Shishodia (a cura di), Resveratrol in Health and Disease , CRC Press , 2005, 712 p.
(in) MS Kemp RS Burden, " Fitoalessine e metaboliti dello stress nell'alburno degli alberi " , Phytochemistry , vol. 25, n o 6,1986
(in) Sheng-Hong Li, Xue-Mei Niu, Stefan Zahn, Jonathan Gershenzon, Jennie Weston, Bernd Schneider, " Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway Spruce (Picea abies) " , Phytochemistry , vol. 69,2008, p. 772-782
" Coloranti alimentari " (visitato il 7 febbraio 2010 )
B. Cagnac, J.-P. Faroux, Lasers , EDP Sciences, edizioni CNRS, 2002
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=(Stilbene%5BTitle%5D)%20AND%20cancer%5BMeSH%20Terms%5D