Reazione di Schotten-Baumann

La reazione di Schotten-Baumann è un metodo per preparare ammidi da ammine e cloruri acilici .

Questa reazione prende il nome dai chimici tedeschi Carl Schotten ed Eugen Baumann che la descrissero per la prima volta nel 1883. Il nome è talvolta usato anche per designare la reazione tra un cloruro acilico e un alcol per formare un estere .

Meccanismo di reazione

Il meccanismo di reazione si svolge in due fasi. In primo luogo, il gruppo amminico agirà come un nucleofilo che sostituirà il cloro nel cloruro acilico, rilasciando così uno ione cloruro. In secondo luogo, il gruppo amminico si deprotonerà per formare il gruppo ammidico. È necessario mettere una base nella miscela di reazione per assorbire il protone acido rilasciato che altrimenti protonerebbe un gruppo amminico e fermerebbe la reazione. Una soluzione acquosa basica viene spesso aggiunta alla miscela di reazione per estrarre l'acido cloridrico formato da essa.

Condizioni della reazione Schotten - Baumann

Il termine "condizioni di reazione di Schotten-Baumann" è spesso usato per indicare l'uso di un sistema solvente con due fasi basiche, uno dei solventi essendo acqua, l'altro un solvente organico, generalmente diclorometano o etere dietilico .

Applicazioni

La reazione di Schotten-Baumann o le sue condizioni sono ampiamente utilizzate in chimica organica . Possiamo citare in particolare:

• la sintesi della N-vanillilnonanamide , nota anche come capsaicina sintetica;
• la sintesi della benzammide da benzoil cloruro e feniletilammina  ;
• l' acilazione della benzilammina con il cloruro di acetile (o con l' anidride acetica
• il peptide Fischer ( Hermann Emil Fischer , 1903) in cui un cloruro di α-cloroacile (o α-bromoacil cloruro) è condensato con un estere di amminoacido (la parte acil cloruro condensa con la funzione amminica di un amminoacido il cui gruppo carbossilico è esterificato). L'estere viene quindi idrolizzato e l'acido così ottenuto viene convertito in cloruro di acile, il che consente di riprendere l'operazione e quindi di allungare il peptide ottenuto da un'altra unità amminoacidica. La fase finale è la sostituzione del cloro (quello in posizione α del cloruro acilico iniziale) con un gruppo amminico, al fine di completare la sintesi del peptide .

Note e riferimenti

• (fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato "  Schotten - reazione di Baumann  " ( vedere l'elenco degli autori ) .

1. W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN  3-323-00185-0 )
2. MB Smith, J marzo. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) ( ISBN  0-471-58589-0 )
3. C. Schotten , "  Ueber die Oxydation des Piperidins  ", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  17,1884, p.  2544 ( DOI  10.1002 / cber.188401702178 )
4. E. Baumann , "  Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern  ", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  19,1886, p.  3218 ( DOI  10.1002 / cber.188601902348 )
5. Emil Fischer , "  Synthese von Polypeptiden  ", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  36, n o  3,1903, p.  2982-2992 ( DOI  10.1002 / cber.19030360356 )

Vedi anche

• Metodo di luce - Barber