Piriproxifene

Piriproxifene
Rappresentazione della molecola piriprossifene
Identificazione
Nome IUPAC 4-fenossifenil (RS) -2- (2-piridilossi) propil
2- [1- (4-fenossifenossi) propan-2-ilossi] piridina etere
Sinonimi

Nylar, Cyclio, SumiLarv, S-31183
1- (4'-fenossifenossi) -2- (2'-piridilossi) propano

N o CAS 95737-68-1
N o ECHA 100.102.814
Codice ATC QP53AX23
PubChem 91753
ChEBI 39260
Proprietà chimiche
Formula bruta C 20 H 19 N O 3
Massa molare 321,3698 ± 0,0184  g / mol
C 74,75%, H 5,96%, N 4,36%, O 14,94%,
Proprietà fisiche
T ° fusione 48  ° C - 50  ° C
T ° bollitura 318  ° C
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il piriproxifene , o etere di 4-fenossifenil ( RS ) -2- (2-piridilossi) propile ( C 20 H 19 NO 3  (in) ), è il principio attivo di vari agenti fitosanitari (o pesticidi ) e veterinari che presentano un effetto insetticida .

Questa molecola appartiene alla famiglia chimica dei derivati piridinici e degli “inibitori della crescita” (è un “  finto ormone giovanile ”). È ampiamente usato contro le zanzare

A causa della sua ecotossicità , questo prodotto deve essere dosato e applicato con cautela. Recentemente è stato sospettato di essere deleterio anche per l' embriogenesi umana (potrebbe essere responsabile dell'ondata di anomalie cerebrali congenite ( soprattutto microcefalia ) che ha accompagnato la lotta contro l' infezione da virus Zika in una parte del Brasile ).

Questo prodotto è stato sviluppato negli anni '80 dalla società giapponese Sumitomo Chemical .

Negli Stati Uniti è venduto con il nome commerciale Nylar e in Europa come prodotto veterinario con il nome Cyclio (da Virbac ) o Exil Flea Free TwinSpot (da Emax ).

Il suo utilizzo nei prodotti fitosanitari è stato rapidamente seguito dalla comparsa di resistenza al prodotto in alcuni organismi bersaglio.

A causa della sua tossicità, non ha ottenuto l'autorizzazione all'immissione in commercio come pesticida in alcuni paesi (ad esempio Germania , Austria e Svizzera , ma nel 2013 è stato autorizzato dall'Unione Europea (fino a 'at31 gennaio 2025).

Principio insetticida

Pyriproxyfen è un'esca ormonale per insetti e più esattamente un analogo dell'ormone giovanile  ; costringe la larva di rimanere in questa fase, impedendole di metamorfosi in un'imago e della maturità sessuale.

Si è poi scoperto che aveva anche attività ovicida influenzando la genesi dell'embrione quando esposto nell'uovo.

Storia e usi

Pyriproxyfen è un derivato della piridina , una molecola che ha dimostrato di essere tossica per gli artropodi in laboratorio .

È stato introdotto negli Stati Uniti nel 1996 , nella coltivazione del cotone (contro le larve di mosca bianca ), poi è stato autorizzato anche contro le larve di altri insetti ( soprattutto zanzare ) o acari . Come molti altri pesticidi, il suo utilizzo ha rivelato fenomeni di resistenza al prodotto in alcuni organismi bersaglio regolarmente esposti a questo prodotto).

In Francia viene utilizzato in particolare in serra orticoltura , ad esempio su pomodori .

Viene anche usato preventivamente come antiparassitario esterno nei carnivori domestici, in particolare contro le pulci negli animali domestici (ad esempio contro la pulce del gatto ), contro un acaro spesso responsabile di infezioni dell'orecchio negli animali domestici, ed è utilizzato in combinazione con la permetrina contro alcuni acari tropicali

È stato proposto e testato in Africa come prodotto per il trattamento delle zanzariere nella lotta alla malaria , al fine di contrastare l'emergere della resistenza ad altri insetticidi. Il suo utilizzo non è stato dimostrato in termini di riduzione del numero di uova o larve.

Dopo una "valutazione semplificata" (a causa del "contesto di emergenza" ) è stato proposto (oltre ai trattamenti adulticidi) come prodotto di trattamento per l'acqua stagnante come siti di riproduzione delle zanzare in Reunion , nell'ambito del controllo dei vettori Chikungunya ( principalmente la zanzara Ae. aegypti ).
Dieci anni dopo, le valutazioni del rischio ambientale effettuate alle dosi effettivamente riscontrate nell'ambiente hanno confermato l'elevata tossicità del piriprossifene per dafnie e artemie utilizzata dai test ecotossicologici. Questa valutazione ha concluso che il piriprossifen “può produrre effetti negativi sugli ecosistemi acquatici alle concentrazioni richieste per controllare la zanzara Ae. aegypti . "


Monitoraggio

Nel 2013, sulla base di criteri ambientali e sanitari, era tra i 2.316 pesticidi candidati inclusi nella lista proposta da INERIS come “pesticida emergente” da monitorare in acque superficiali (potabili e non) ma tra 19 pesticidi ricercati in 500 analisi, non è stato trovato in dose rilevabile. In quanto molecola con effetto ormonale, può comunque essere attiva a dosi molto basse.

Svantaggi

Questo prodotto sembra essere in grado di influenzare gli embrioni o le larve di un gran numero di specie, comprese le specie non bersaglio. Quando viene utilizzato come repellente deve essere in acqua dove diffonde facilmente, interessando anche molte specie giocano un ruolo ecologico importante, come acqua dolce o salmastra gamberetti ( estuari , come tenuicornis Leander o altri crostacei piccolo acqua dolce (es daphnia per che è molto più tossico di certe altre molecole dello stesso tipo (pseudoormone giovanile) a base di metoprene .

I valori di LD50 (dose letale mediana) ottenuti per s-metoprene e piriprossifene indicano che possono esserci grandi differenze di tossicità per la fauna non bersaglio tra i vari regolatori di crescita negli insetti. A differenza dell's-metoprene, il piriprossifene deve essere applicato con cautela, poiché la dose letale mediana (LD50), che è solo 12,25 volte la concentrazione stimata nell'ambiente, non lascia un ampio margine di errore.

Controversie

  1. Zika è stata finora e altrove sempre una malattia piuttosto lieve,
  2. non era mai stato associato ad anomalie congenite (anche nelle zone in cui infetta il 75% della popolazione);
  3. gli inglesi , sebbene colpiti anche da un focolaio di Zika, non hanno riscontrato alcun aumento di queste anomalie;
  4. il governo brasiliano non ha tenuto conto di un'importante correlazione epidemiologica: le città e le regioni in cui è stato osservato un aumento spettacolare delle malformazioni congenite (inclusa la microcefalia) nel 2014-2015 sono anche quelle che sono state selezionate da un programma di Stato per essere - per 18 mesi - trattato mediante irrorazione aerea con piriprossifene per debellare la zanzara tigre , vettore di dengue e infezione da virus Zika . Questi spray hanno causato la nuova e recente esposizione di migliaia di feti al piriprossifene. Tuttavia, questa molecola "juvenoide" è secondo questi medici conosciuta come un distruttore endocrino e per essere teratogena (causa di malformazioni congenite). In particolare, è stato utilizzato per trattare i serbatoi di acqua potabile nelle città interessate e quindi ha esposto l' acqua del rubinetto a tutte le donne incinte .

Riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. http://www.who.int/whopes/quality/en/pyriproxyfen_eval_specs_WHO_jul2006.pdf
  3. Invest, JF e Lucas, JR 2008. Pyriproxyfen come larvicida per zanzare. In Sixth International Conference on Urban Pests, a cura di WH Robinson, D. Bajomi, 239–245. Ungheria: OOK-Press Kft, Veszprtim.
  4. rasil Ministério da Saúde (2014). Orientações técnicas para a utilização do larvicida pyriproxyfen (0,5 G) nessun controllo di Aedes aegypti . http://u.saude.gov.br/images/pdf/2014/julho/15/Instru—-es-para-uso-de-pyriproxifen-maio-2014.pdf
  5. “  Relazione medici nella città crop-spruzzato in materia di Dengue-Zika, microcefalia, e massiccia irrorazione con veleni chimici  ” , su Red Universitaria de Ambiante y Salud (accessibile 14 febbraio 2016 ) .
  6. [ http://www.reduas.com.ar/wp-content/uploads/downloads/2016/02/Informe-Zika-de-Reduas_TRAD.pdf ]
  7. Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 25 gennaio 2009.
  8. Devine, GJ, Ishaaya, I., Horowitz, AR e Denholm, I. (1999). La risposta del piriprossifen - Bemisia tabaci Genn (Homoptera: Aleyrodidae) sensibile e resistente al piriprossifene e al fenoxycarb da soli e in combinazione con piperonil butossido. Scienza dei pesticidi, 55 (4), 405-411 ( abstract ).
  9. Direttiva della / UE del 14 febbraio 2013 che modifica la Direttiva 98/8 / CE del Parlamento Europeo e del Consiglio allo scopo di elencare il piriprossifen come sostanza attiva nell'allegato I di detta direttiva
  10. Ishaaya, I. e Horowitz, AR (1992). Il nuovo analogo dell'ormone giovanile fenossi (pyriproxyfen) sopprime l'embriogenesi e l'emergenza adulta della mosca bianca della patata dolce (Homoptera: Aleyrodidae) . Journal of Economic Entomology, 85 (6), 2113-2117.
  11. Royer, C. (1992). Saggio enzimimmunologico di Makisterone A. Applicazione allo studio dell'effetto di due regolatori della crescita degli insetti sullo sviluppo embrionale della cimice del cotone Dysdercus fasciatus (Hemiptera)  ; Tesi di dottorato ( sintesi ).
  12. DE VOGÜE, E., & Exertier, J. (1999). piriprossifene: insetticida larvicida specifico per le mosche bianche nella coltivazione di pomodori al riparo . Fitoma - Difesa delle piante, (512), 53-54.
  13. Beugnet, F. (2004). Antiparassitari esterni nei carnivori domestici . EMC-Vétérinaire, 1 (4), 138-153 ( abstract ).
  14. Coudert, P. e Donas, É. (2015). Combatti le pulci di cani e gatti . Notizie farmaceutiche, 54 (551), 48-50. ( Riepilogo )
  15. Vandenbroucke, MP (2004). Il trattamento dell'otacariasi nei carnivori (revisione della letteratura e studio sperimentale di un juvenoide, piriprossifen) ( riassunto ).
  16. Aiku, AO, Yates, A., & Rowland, M. (2007). Valutazione di laboratorio delle reti da letto trattate con piriproxifene sulla fertilità e fecondità delle zanzare . Uno studio preliminare. Rivista di medicina dell'Africa occidentale, 25 (1), 22-26.
  17. Rolland, M., Corbel, V., Darriet, F., Marcombe, S., Briand, O., Yamada, O .... & Serre, P. (2007). 407 / Controllo dei vettori nel contesto dell'epidemia di Chikungunya sull'isola della Riunione: valutazione dei rischi e dell'efficacia di adulticidi e larvicidi . Bull Soc Pathol Exot, 100 (5), 315-369.
  18. Caixeta, ES, Silva, CF, Santos, VSV, Olegário de Campos Júnior, E. e Pereira, BB (2016) Valutazione ecotossicologica del piriprossifene in condizioni di esposizione realistiche dal punto di vista ambientale della gestione integrata dei vettori per il controllo dell'Aedes aegypti in Brasile . J. Toxicol. Di. Salute A. 79: 799–803
  19. Botta, F., Cruz, J., Devier, MH, Cren-Olivé, C., Vulliet, E., Lestremau, F .... & Feray, C. (2013, settembre). Monitoraggio dell'acqua dei pesticidi emergenti in Francia: organizzazione di uno studio di screening dall'assegnazione delle priorità alle misurazioni . In conferenza sul comportamento dei pesticidi nel suolo, nell'acqua e nell'aria
  20. Invest, JF e Lucas, JR (2008). Pyriproxyfen come larvicida di zanzara . In Atti della sesta conferenza internazionale sui parassiti urbani Veszprem, Ungheria (Vol. 45).
  21. Brown, MD, Thomas, D., Watson, K., Greenwood, JG e Kay, BH (1996). Tossicità acuta di pesticidi selezionati per il gambero estuario Leander tenuicornis (Decapoda: Palaemonidae). Journal of the American Mosquito Control Association, 12 (4), 721-724.
  22. Trayler, KM e Davis, JA (1996). Sensibilità di Daphnia carinataSensu Lato al regolatore di crescita degli insetti, Pyriproxyfen . Ecotossicologia e sicurezza ambientale, 33 (2), 154-156.
  23. Medina, P., Smagghe, G., Budia, F., Tirry, L., & Vinuela, E. (2003). Tossicità e assorbimento di azadiractina, diflubenzuron, piriprossifen e tebufenozide dopo applicazione topica in larve predatorie di Chrysoperla carnea (Neuroptera: Chrysopidae) . Entomologia ambientale, 32 (1), 196-203 ( abstract ).
  24. Delbeke, F., Vercruysse, P., Tirry, L., De Clercq, P., & Degheele, D. (1997). Tossicità di diflubenzuron, piriproxyfen, imidacloprid e diafenthiuron per l'insetto predatore Orius laevigatus (Het.: Anthocoridae). Entomophaga, 42 (3), 349-358 ( abstract ).
  25. Miranda, JE, De Bortoli, SA e Takahashi, R. (2001). Effetti del piriprossifene sullo sviluppo larvale e sulla produzione di seta di Bombyx mori L. (Lepidoptera: Bombycidae). Sericologia, 41 (4), 557-568 ( abstract ).
  26. Clercq, P., Cock, A., Tirry, L., Vinuela, E., & Degheele, D. (1995). Tossicità del diflubenzuron e del piriproxyfen per l'insetto predatore Podisus maculiventris. Entomologia Experimentalis and Applicata, 74 (1), 17-22 ( abstract ).
  27. Fourrier, J., Deschamps, M., Devillers, J., Aupinel, P., Fortini, D., & DECOURTYE, A. (2011). Impatto di un interferente endocrino, piriproxyfen, sulle api mellifere (Apis mellifera L.): effetto dell'esposizione cronica allo stadio larvale sul lavoratore adulto . Nel 4 ° seminario di ecotossicologia. 2011-11-07 2011-11-09, Saint-Lager, FRA. INRA.
  28. Virus Zika: un insetticida sospettato di essere la causa di casi di microcefalia , L'Express, 13/02/2016.
  29. "  Dissipare le voci sull'infezione da virus Zika e le sue complicanze  " , dall'Organizzazione mondiale della sanità (accesso 12 settembre 2017 )

Vedi anche

Articolo correlato

link esterno

Bibliografia