Piperidina

equazione: ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 53,313) + (7,5541E-1) \ times T + (- 5,6470E-4) \ times T ^ {2} + (1,6625E-7) \ times T ^ {3 } + (- 1.0457E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
126,038 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
298	24.85	125.969	1.479
378	104.85	160 311	1.883
418	144.85	175.605	2.062
458	184.85	189.723	2228
498	224.85	202 723	2 381
538	264.85	214.661	2.521
578	304.85	225.593	2 649
618	344.85	235.572	2.767
658	384.85	244 655	2 873
698	424.85	252.893	2 970
738	464.85	260.341	3.058
778	504.85	267.050	3 136
818	544.85	273.072	3 207
858	584.85	278.458	3.270
899	625.85	283.372	3 328

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
939	665.85	287.624	3 378
979	705.85	291.391	3422
1.019	745.85	294.720	3.461
1.059	785.85	297 660	3 496
1.099	825.85	300 259	3.526
1.139	865.85	302.561	3.553
1.179	905.85	304.614	3.577
1 219	945.85	306.463	3.599
1.259	985.85	308.151	3.619
1.299	1025.85	309.724	3.637
1339	1065.85	311 224	3.655
1.379	1 105.85	312.694	3.672
1.419	1 145.85	314 175	3.690
1.459	1.185.85	315 711	3.708
1.500	1 226.85	317.382	3.727

Proprietà elettroniche

1 re energia di ionizzazione

8,03 ± 0,11 eV (gas)

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.452

Precauzioni

SGH

Pericolo H225, H311, H314, H331, H225 : Liquido e vapori facilmente infiammabili
H311 : Tossico a contatto con la pelle
H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari
H331 : Tossico per inalazione

NFPA 704

3 3 0

Trasporto

2401

Numero ONU :
2401 : PIPERIDINE

Ecotossicologia

LogP

0.84

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La piperidina o esaidroazina è un composto organico di formula molecolare C 5 H 11 N. È un'ammina eterociclica con sei atomi saturi, contenente cinque atomi di carbonio e un azoto . Si presenta sotto forma di un liquido limpido con un odore sgradevole, ma non pepato, come suggerirebbe la sua origine biochimica. Ha proprietà di base deboli ed è spesso usato come solvente nella sintesi organica.

La piperina è un'unità strutturale presente in molti alcaloidi come la piperina o il chinino , ed è il principio attivo del pepe , da cui prende il nome. L'unità strutturale corrispondente alla piperidina si trova in molti prodotti farmaceutici come il raloxifene o il fentanil .

La piperidina è elencata nella tabella II della Convenzione delle Nazioni Unite contro il traffico illecito di stupefacenti , perché è un precursore utilizzato nella produzione clandestina di fenciclidina (PCP, fenil-cicloesil-piperidina).

Utilizza in biochimica

La piperidina viene utilizzata nella sintesi peptidica su un supporto solido nella strategia Fmoc ( fluorenilmetossicarbonile ). Il gruppo FMOC che protegge l' ammina di amminoacido viene rimosso mediante β-eliminazione sotto le condizioni di base ottenuti in presenza di piperidina. Questo metodo di deprotezione è ortogonale a quello utilizzato per le catene laterali, che sono protette da gruppi labili in condizioni acide (ad esempio BOC ).

Viene anche utilizzato nel metodo di sequenziamento del DNA di Maxam e Gilbert . Dopo la modifica chimica selettiva dei diversi tipi di basi nucleiche , la catena fosfodiestere del DNA viene tagliata dall'azione della piperidina.

Vedi anche

Riferimenti

piperidina , la sicurezza sheet (s) del programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Inghilterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
(in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manuale di chimica di Lange , McGraw-Hill,2005, 16 ° ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
" Properties of Various Gases " su flexwareinc.com (accesso 12 aprile 2010 )
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
(a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,2008, 89 ° ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
Numero indice 613-027-00-3 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE N ° 1272/2008 (16 dicembre 2008)
(in) Allan M. Maxam e Walter Gilbert , " A new method for sequencing DNA " , Proc. Natl. Acad. Sci. USA , vol. 74,1977, p. 560-564 ( PMID 265521 )