Pinocembrine
Pinocembrine
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S - (+) - pinocembrine |
Identificazione |
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Nome IUPAC
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(2 S ) -5,7-diidrossi-2-fenil-2,3-diidro-4 H -cromen-4-one
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Sinonimi
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diidrocrisina 5,7-diidrossiavanone 5,7-diidrossi-2-fenil-2,3-diidro-4H-cromen-4-one 5,7-diidrossi-2-fenil-croman-4-one
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N o CAS
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68745-38-0 (R, S-pinocembrin) 480-39-7 (( S ) - (+) - pinocembrin) 206660-42-6 (( R ) - (-) - pinocembrin)
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PubChem
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238782
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SORRISI
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O = C2c3c (OC (c1ccccc1) C2) cc (O) cc3O PubChem , vista 3D
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InChI
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Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C15H12O4 / c16-10-6-11 (17) 15-12 (18) 8-13 (19-14 (15) 7-10) 9-4-2-1-3- 5-9 / h1-7,13,16-17H, 8H2 Std. InChIKey: URFCJEUYXNAHFI-UHFFFAOYSA-N
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Proprietà chimiche |
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Formula bruta
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C 15 H 12 O 4 [Isomeri]
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Massa molare |
256,2534 ± 0,014 g / mol C 70,31%, H 4,72%, O 24,97%,
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Proprietà fisiche |
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T ° fusione
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192−193 ° C
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. |
Il Pinocembrin è un composto organico della famiglia dei flavanoni , un gruppo di flavonoidi . È un antiossidante presente nella damiana , nel miele , nella curcuma tonda e nella propoli .
La pinocembrina può essere convertita biosinteticamente in pinobanksina mediante idrossilazione del carbonio adiacente alla funzione chetonica. Alcuni studi hanno dimostrato che la pinocembrina è un potenziale farmaco, tra gli altri nel trattamento di ischemie cerebrali, emorragie intracerebrali, malattie neurodegenerative , malattie cardiovascolari e aterosclerosi .
Note e riferimenti
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massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
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PubChem CID 238782
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(in) J Zhao , Dasmahapatra AK IF Khan e Khan IA, "Attività anti-aromatasi dei costituenti della damiana ( Turnera diffusa ) " , J Ethnopharmacol , vol. 120, n o 3,dicembre 2008, p. 387–393 ( PMID 18948180 , DOI 10.1016 / j.jep.2008.09.016 )
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