Nucleofuge
In chimica , un nucleofuge è un gruppo uscente che porta via la coppia di elettroni di legame . Un gruppo uscente è uno ione o un sostituente che ha la capacità di staccarsi da una molecola . Il resto della molecola è chiamato la parte principale o la parte residua . Nella sostituzione nucleofila , il gruppo che viene espulso dal substrato è chiamato nucleofuge.
Ad esempio, durante l'idrolisi di un bromuro alchilico R-Br ⇒ R-OH, il nucleofuge è Br - .
Questa è un'inversione di Walden .
Affidabilità
La qualità di un nucleofuge sta nella sua labilità , nella sua capacità di abbandonare facilmente la sua parte principale, è una nozione cinetica.
Più basso è il pK A dell'acido coniugato nucleofuge, migliore sarà il nucleofuge. Infatti, quanto più basso è quest'ultimo, tanto più stabile è la forma “uscente” (un anione nella maggior parte dei casi).
Questo è il motivo per cui le basi forti (HO - per esempio) sono nucleofugi poveri.
Alcuni nucleofughi, almeno al più labile (dal peggiore al migliore nucleofuge):
- ammina NH 2 -
- metossi CH 3 O -
- idrossile HO -
- carbossilato CH 3 COO -
- F -
- H 2 O
- Cl -
- Br -
- Io -
- Azide N 3 -
- tiocianato SCN -
- nitro NO 2
- tosilato CH 3 C 6 H 4 SO 2 O–
- triflate CF 3 SO 2 O–
La buona o cattiva qualità di una nucleofuga è un dato importante per le reazioni di sostituzioni nucleofile e di eliminazioni che sono alla base di un buon numero di reazioni organiche.
Elettrofuge
A differenza di un nucleofuge, un electrofuge è un gruppo uscente che non trasporta la coppia di elettroni di legame. Ad esempio, nella nitrazione del benzene da NO 2 + , H + è l'elettrofuge.
La parola "elettrofuge" si trova comunemente nella letteratura più antica, ma il suo uso è ormai raro.