I monoterpeni sono una classe di terpeni costituita da due molecole di isoprene C 5 H 8e hanno la formula base (C 5 H x ) 2 . Possono essere lineari o contenere cicli , non è esclusa la presenza di atomi di ossigeno.
I monoterpeni sono insieme ai sesquiterpeni , uno degli elementi principali delle essenze vegetali aromatiche chiamate oli essenziali . Ad esempio: canfora , geraniolo , mentolo , limonene , citrale . I monoterpeni si trovano in oltre duemila piante di sessanta famiglie diverse.
I monoterpeni sono emessi dalle piante. Formano aerosol che possono fungere da nucleo di condensazione . Aumentano la chiarezza delle nuvole e raffreddano il clima. Sono uno dei principali vettori della rapida diffusione degli incendi boschivi .
La biosintesi è la seguente: isopentenil-pirofosfato si combina con dimetilallil-pirofosfato per dare geranil-pirofosfato .
La rimozione del gruppo "pirofosfato" porta alla formazione di monoterpeni aciclici come l' ocimene o il mircene . L' idrolisi del gruppo fosfato dà il prototipo del monoterpenoide lineare: il geraniolo . Altri riarrangiamenti e ossidazioni portano a composti come citrale , citronellale , citronellolo , linalolo e molti altri. Molti dei monoterpeni trovati negli organismi marini sono alogenati , come halomon .
Oltre a queste forme lineari, l'isopropene può essere disposto a formare anelli: i più comuni hanno un anello a sei atomi di carbonio. L'esempio classico è quello del limonene , un composto ciclico formato dal geranil-pirofosfato .
I terpineni (il δ-terpinene è anche chiamato terpinolene) e i phellandrènes vengono addestrati allo stesso modo. L' idrossilazione di questi composti seguita dalla disidratazione porta al p- cymène . Terpenoidi importanti derivati dai terpeni monociclici sono: mentolo , timolo , carvacrolo e molti altri.
Il geranil pirofosfato può anche generare una sequenza di due reazioni di ciclizzazione per dare monoterpeni biciclici , come il pinene , il componente principale della resina di pino.
Altri monoterpeni biciclici: