Mitoxantrone

Mitoxantrone
Struttura chimica del mitoxantrone
Identificazione
N o CAS 65271-80-9
70476-82-3 (2HCl)
N o CE 274-619-1 (HCl)
Codice ATC L01 DB07
SORRISI c12c (c (ccc1NCCNCCO) NCCNCCO) C (c1c (ccc (c1C2 = O) O) O) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C22H28N4O6 / c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14 (26-8-6-24-10-12-28) 18-17 ( 13) 21 (31) 19-15 (29) 3-4-16 (30) 20 (19) 22 (18) 32 / h1-4,23-30H, 5-12H2
Proprietà chimiche
Formula bruta C 22 H 28 N 4 O 6   [Isomeri]
Massa molare 444,4809 ± 0,0222  g / mol
C 59,45%, H 6,35%, N 12,61%, O 21,6%,
Precauzioni
Classificazione IARC
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il Mitoxantrone è un antracene dione prodotto per sintesi totale . Il suo nucleo triciclico idrossi antrachinonico lo rende una molecola correlata alle antracicline .

Il mitoxantrone è un agente antineoplastico utilizzato nel trattamento di alcuni tipi di cancro , principalmente carcinoma mammario metastatico, leucemia mieloide acuta e linfoma non Hodgkin , ma anche in forme aggressive di sclerosi multipla recidivante / remittente o di tipo secondariamente progressivo.

Meccanismo d'azione

Il mitoxantrone è un inibitore della topoisomerasi di tipo II . Interrompe la sintesi e la riparazione del DNA sia nelle cellule sane che nelle cellule tumorali.
Agisce attraverso il suo effetto intercalante .

Il suo principale vantaggio rispetto alle antracicline è la sua minore cardiotossicità .

mitoxantrone
Nomi commerciali
  • Elsep (Francia)
  • Novantron (Svizzera)
  • Novantrone (Francia)
  • Xantrosin (Belgio)
Sali cloridrato
Amministrazione infusione endovenosa
Classe antibiotico citotossico e simili, antracicline e sostanze correlate (codice ATC L01BD07)
Identificazione
N o CAS 65271-80-9
Codice ATC L01DB07
DrugBank 01204

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Possibly cancerogenic to human  " , su monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
  3. (en) Martinelli Boneschi F, Vacchi L, M Rovaris, Capra R, Comi G, "  Mitoxantrone for multiple sclerosis  " , Cochrane Database Syst Rev , vol.  ., n °  5,2013, CD002127. ( PMID  23728638 , DOI  10.1002 / 14651858.CD002127.pub3 )

link esterno