Kanamicina
| Kanamicina | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2- (amminometil) -6- [4,6-diammino-3- [4-ammino-3,5-diidrossi-6- (idrossimetil) tetraidropiran-2-il] ossi-2-idrossi-cicloesossi] - tetraidropirano- 3,4,5-triolo |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.029.546 100.000.374, 100.029.546 |
| N o CE | 232-512-7 |
| Codice ATC | A07 J01 S01 |
| DrugBank | APRD00026 |
| PubChem | 6032 |
| SORRISI |
O1 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] 1O [C @@ H] 1 [C @@ H ] (C [C @@ H] (N) [C @@ H] ([C @@ H] 1O) O [C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] ([ C @@ H] ([C @@ H] (O1) CN) O) O) O) N) N) O) CO , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H36N4O11 / c19-2-6-10 (25) 12 (27) 13 (28) 18 (30-6) 33-16-5 (21) 1-4 (20) 15 ( 14 (16) 29) 32-17-11 (26) 8 (22) 9 (24) 7 (3-23) 31-17 / h4-18,23-29H, 1-3,19-22H2 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 18 H 36 N 4 O 11 [Isomeri] |
| Massa molare | 484,4986 ± 0,021 g / mol C 44,62%, H 7,49%, N 11,56%, O 36,32%, |
| Precauzioni | |
| Direttiva 67/548 / CEE | |
 Xn Simboli : Xn : Nocivo Frasi R : R20 : Nocivo per inalazione. R22 : Nocivo per ingestione. Frasi R : 20, 22, |
|
| Ecotossicologia | |
| DL 50 |
4000 mg · kg -1 (ratto, orale) 17.500 mg · kg -1 (topo, orale) |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | molto debole per via orale |
| Emivita di elimin. | 150 minuti |
| Escrezione | |
| Considerazioni terapeutiche | |
| Classe terapeutica | antibiotico aminoglicosidico |
| Via di somministrazione | orale, endovenosa , intramuscolare |
| Gravidanza | proscrivere (categoria D) |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La kanamicina è un antibiotico aminoglicoside prodotto da Streptomyces kanamyceticus che può trattare un'ampia varietà di infezioni . Questa molecola può essere utilizzata per via orale, endovenosa o intramuscolare .
È stato scoperto nel 1957 da ricercatori giapponesi.
Indicazioni
La kanamicina è usata per trattare le infezioni causate da molti ceppi batterici come Escherichia coli , Klebsiella pneumoniae , specie Proteus , specie Acinetobacter , Serratia marcescens ed Enterobacter aerogenes . Può anche essere usato come trattamento secondario contro il Mycobacterium tuberculosis .
Modo di agire
Come tutti gli antibiotici aminoglicosidici , la kanamicina agisce legandosi alla subunità 30S dei ribosomi batterici. Questa interazione interferisce con la traduzione degli RNA messaggeri inducendo errori nella decodifica dei codoni . Questi errori causano l'arresto della traduzione o la sintesi di proteine troncate, aberranti o inattive. L'incapacità di sintetizzare proteine normali e funzionali provoca la morte dei batteri.
Utilizzare in medicina
La kanamicina ha molti effetti collaterali, non è usata nella medicina umana (caso della Francia) o raramente. D'altra parte, è usato in medicina veterinaria per trattare le infezioni batteriche.
Effetti collaterali
La kanamicina è nefrotossica e ototossica , quindi può causare problemi ai reni e perdita dell'udito. In effetti, come tutti gli aminoglicosidi, questo antibiotico penetra molto male in alcuni tessuti e si concentra nei reni e nell'orecchio interno . La kanamicina può anche scatenare reazioni allergiche.
Altri effetti collaterali si osservano anche a livello del sistema nervoso centrale ( neurotossicità , cefalea ), a livello gastrointestinale ( nausea , diarrea , anoressia ) e respiratorio ( dispnea ).
Controindicazioni
La kanamicina è controindicata in caso di allergia a questo antibiotico o agli aminoglicosidi e in caso di gravidanza .
Utilizzare in biologia
| Kanamicina e suo solfato | |
| Nomi commerciali |
|
|---|---|
| Classe | Antibiotico |
| Altre informazioni | Sottoclasse: Aminoglicoside |
| Identificazione | |
| N o ECHA | 100.029.546 100.000.374, 100.029.546 |
| Codice ATC | J01GB04, S01AA24 e A07AA08 |
| DrugBank | 01172 |
La kanamicina, poco o non utilizzata in medicina, è invece frequentemente utilizzata in biologia molecolare. Questo antibiotico, come l' ampicillina , viene utilizzato per selezionare i batteri (più comunemente E. coli ) dopo la trasformazione genetica . I batteri vengono trasformati con un plasmide contenente un gene di interesse e il gene per la resistenza alla kanamicina. Vengono quindi inoculati su un agar o in un terreno di coltura contenente kanamicina (generalmente da 50 a 100 μg · mL -1 ). Se i batteri hanno integrato il plasmide, saranno resistenti all'antibiotico e si svilupperanno normalmente. Al contrario, i batteri non trasformati verranno distrutti dalla kanamicina. La presenza dell'antibiotico nel terreno di coltura costringe inoltre i batteri trasformati a trattenere il plasmide (mediante pressione di selezione ).
Varie
La kanamicina fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- ( ) ( entra ) Kumazawa J, M Yagisawa, " La storia degli antibiotici: la storia giapponese " , Journal of infezioni and chemioterapia , vol. 8, n o 22002, p. 125-133 ( PMID 12111564 , letto online [html] , accesso 31 maggio 2013 )
- http://www.umm.edu/altmed/drugs/kanamycin-073900.htm
- http://www.drugbank.ca/drugs/DB01172
- Uso di aminoglicosidi in medicina veterinaria
- WHO Model List of Essential Medicines, 18 ° elenco , aprile 2013