Igromicina B

Igromicina B
Identificazione
Nome IUPAC O-6-Amino-6-deossi-L-glicero- D-galatto- eptopiranosilidene- (1-2-3) -O-beta-D-talopiranosil (1-5) -2-deossi-N3-metil-D -streptamine
N o CAS 31282-04-9
N o ECHA 100.045.935
N o CE 250-545-5
PubChem 35766
SORRISI O1 [C @@] 2 (O [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] (O [C @ H] ([C @@ H] 3O2) O [C @@ H] 2 [C @ H] ([C @@ H] (C [C @@ H] ([C @ H] 2O) NC) N) O) CO) O) [C @ H] (O) [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] 1 [C @ H] (CO) N) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C20H37N3O13 / c1-23-7-2-5 (21) 9 (26) 15 (10 (7) 27) 33-19-17-16 (11 (28) 8 (4- 25) 32-19) 35-20 (36-17) 18 (31) 13 (30) 12 (29) 14 (34-20) 6 (22) 3-24 / h5-19,23-31H, 2- 4,21-22H2,1H3 / t5-, 6 +, 7 +, 8-, 9 +, 10-, 11 +, 12-, 13-, 14-, 15-, 16 +, 17 +, 18-, 19 +, 20? / M1 / ​​s1
Aspetto Cipria beige
Proprietà chimiche
Formula bruta C 20 H 37 N 3 O 13   [Isomeri]
Massa molare 527,5201 ± 0,0231  g / mol
C 45,54%, H 7,07%, N 7,97%, O 39,43%,
pKa 7.1 e 8.8
Proprietà fisiche
T ° fusione Da 160  a  180  ° C
Precauzioni
Direttiva 67/548 / CEE
Molto tossico
T + Simboli  :
T +  : Molto tossico

Frasi R  :
R22  : Nocivo per ingestione.
R26  : Molto tossico per inalazione.
R28  : Molto tossico per ingestione.
R36  : Irritante per gli occhi.
R37  : Irritante per le vie respiratorie.
R39  : Pericolo di effetti irreversibili molto gravi.
R41  : Rischio di gravi lesioni oculari.
R45  : Può provocare il cancro.
R26 / 27/28  : Molto tossico per inalazione, contatto con la pelle e per ingestione.
R42 / 43  : Può provocare sensibilizzazione per inalazione e contatto con la pelle.


Frasi R  :  22, 26, 26/27/28, 28, 36, 37, 39, 41, 42/43, 45,
Ecotossicologia
DL 50 6  mg · kg -1 (topo, IV)
46000 U / kg (topo, orale)
Considerazioni terapeutiche
Classe terapeutica antibiotico aminoglicosidico
Via di somministrazione orale, endovenosa
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' igromicina-B è un antibiotico aminoglicoside prodotto dal batterio Streptomyces hygroscopicus . Quest'area di intervento molecola batteri come pure come eucariotiche cellule ( lieviti e cellule eucariotiche superiori). Provoca la morte cellulare inibendo la biosintesi delle proteine .

Storico

L'igromicina B è stata sviluppata negli anni '50 , inizialmente per uso veterinario. Questo antibiotico viene sempre aggiunto anche al cibo di suini e polli come agente antielmintico (nome utilizzato: Hygromix).

Il batterio Streptomyces hygroscopicus , responsabile della sintesi dell'igromicina B, è stato isolato nel 1953 da campioni di terreno. I geni di resistenza a questo antibiotico sono stati scoperti all'inizio degli anni '80 .

Modo di agire

Come tutti gli antibiotici aminoglicosidici , l'igromicina B provoca la morte cellulare inibendo fortemente la biosintesi delle proteine . Questa inibizione è dovuta agli effetti dell'igromicina B sulla traduzione degli RNA messaggeri. Questo antibiotico induce una lettura errata degli mRNA che si traduce nella sintesi di proteine ​​anormali o troncate. L'igromicina B influenza anche la traslocazione ribosomiale durante il processo di traduzione, con il ribosoma che muove un numero anormale di basi (più o meno delle 3 necessarie).

Resistenza

L'enzima Hph (igromicina B fosfotransferasi) è responsabile della resistenza all'igromicina B. Questo enzima induce la fosforilazione dell'igromicina B che perde quindi ogni effetto biologico. Esistono due geni hph che codificano per Hph: il primo è stato trovato nello Streptomyces hygroscopicus , il batterio che produce igromicina B, e il secondo è stato trovato nei plasmidi di Escherichia coli e Klebsiella pneumoniae .

Utilizzare in biologia

Come l' ampicillina e la kanamicina , l'igromicina B viene utilizzata dai ricercatori biologici come agente di selezione. Questo antibiotico permette di selezionare i batteri trasformati e le cellule eucariotiche trasfettate con un plasmide . Questo plasmide contiene un gene di interesse e il gene hph . Se le cellule hanno ricevuto il plasmide, esprimono Hph che consente loro di sopravvivere in presenza di igromicina B.

Riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. MSDS Hygromycin B (Sigma-Aldrich)
  3. McGuire, Pettinger (1953), "Hygromycin I. Studi preliminari sulla produzione e l'attività biologica di un nuovo antibiotico.", Antibiot. Chemother. 3 : 1268-1278
  4. Scheda informativa Hygromix, Canadian Food Inspection Agency
  5. Meccanismo d'azione su Hygromycin.net
  6. Resistenza all'igromicina B su Hygromycin.net