Fluorobenzene
| Fluorobenzene | |||
  Struttura del fluorobenzene |
|||
| Identificazione | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | fluorobenzene | ||
| Sinonimi |
fenil fluoruro, |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.006.657 | ||
| N o CE | 207-321-7 | ||
| N o RTECS | DA0800000 | ||
| PubChem | 10008 | ||
| ChEBI | 5115 | ||
| SORRISI |
C1 = CC = C (C = C1) F , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H5F / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Std. InChIKey: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N |
||
| Aspetto | liquido incolore | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 6 H 5 F [Isomeri] |
||
| Massa molare | 96,1023 ± 0,0052 g / mol C 74,99%, H 5,24%, F 19,77%, |
||
| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | −42 ° C | ||
| T ° bollitura | 85 ° C | ||
| Solubilità | 1,54 g · L da -1 a 30 ° C | ||
| Massa volumica | 1,03 g · cm -3 | ||
| Temperatura di autoaccensione | 630 ° C | ||
| punto d'infiammabilità | −15 ° C | ||
| Pressione del vapore saturo | 8,13 kPa a 20 ° C | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
  Pericolo H225, H319, P210, P243, P260, P305 + P351 + P338, P403, H225 : Liquido e vapori facilmente infiammabili H319 : Provoca grave irritazione oculare P210 : Tenere lontano da fonti di calore / scintille / fiamme libere / superfici riscaldate. - Vietato fumare. P243 : prendere misure precauzionali contro le scariche elettrostatiche. P260 : Non respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P403 : conservare in un luogo ben ventilato. |
|||
| Trasporto | |||
33 : materiale liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21 ° C ) Numero UN : 2387 : FLUOROBENZENE Classe: 3 Etichetta: 3 : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze moderatamente pericolose;  |
|||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il fluorobenzene , comunemente abbreviato PhF , è un composto chimico di formula C 6 H 5 F. Questo è un composto organofluoro aromatico risultante dalla sostituzione di un atomo di idrogeno dal benzene C 6 H 6da un atomo di fluoro . Si presenta come un liquido incolore, incombustibile e praticamente apolare , leggermente solubile in acqua ma più in alcoli , benzene ed eteri . La presenza dell'atomo di fluoro riduce significativamente il punto di fusione del composto, che passa da 5,5 ° C per il benzene a -42 ° C per fluorobenzene, mentre il punto di ebollizione aumenta leggermente, rispettivamente da 80,1 ° C a 85 ° C .
Su scala di laboratorio, è conveniente produrre fluorobenzene mediante termolisi del tetrafluoroborato di benzenediazonio C 6 H 5 N 2 BF 4 :
[C 6 H 5 N 2 ] BF 4→ C 6 H 5 F+ BF 3+ N 2↑ .Il riscaldamento a fiamma di [C 6 H 5 N 2 ] BF 4rilascia infatti fluorobenzene C 6 H 5 Fe trifluoruro di boro BF 3 facilmente separabili grazie al diverso punto di ebollizione.
La sintesi industriale reagisce al ciclopentadiene C 5 H 6con difluorocarbene CF 2per produrre fluorobenzene con la rimozione di una molecola di acido fluoridrico HF.
Il fluorobenzene è un composto relativamente inerte chimicamente grazie al suo legame C - F , che è un legame molto forte. È quindi un solvente apolare per specie chimiche molto reattive. Da esso è stato cristallizzato un complesso metallico con titanio .
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Voce "Fluorobenzene" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 13 aprile 2013 (JavaScript richiesto)
- Scheda Sigma-Aldrich del composto Fluorobenzene 99% , consultata il 13 aprile 2013.
- (in) RN Perutz and T. Braun , " 1.26 - Transition metal-mediaiated C-F Bond Activation " , Comprehensive Organometallic Chemistry III From Fundamentals to Applications , vol. 1, 2007, p. 725–758 ( leggi in linea ) DOI : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5
| - F | - Cl | - Br | - io | |
|---|---|---|---|---|
| Benzene | Fluorobenzene | Clorobenzene | Bromobenzene | Iodobenzene |
| Fenolo (–OH) | Fluorofenolo | Clorofenolo | Bromofenolo | Iodofenolo |
| Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Iodoanilina |
| Anisole (–OCH 3 ) | Fluoroanisolo | Cloroanisolo | Bromoanisole | Iodoanisole |
| Toluene (–CH 3 ) | Fluorotoluene | Clorotoluene | Bromotoluene | Iodotoluene |
| Nitrobenzene (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzene | Cloronitrobenzene | Bromonitrobenzene | Iodonitrobenzene |
| Alcool benzilico (–CH 2 OH) | Alcol fluorobenzilico | Alcol clorobenzilico | Alcool bromobenzilico | Alcool iodobenzilico |
| Benzaldeide (–CHO) | Fluorobenzaldeide | Clorobenzaldeide | Bromobenzaldeide | Iodobenzaldeide |
| Acido benzoico (–COOH) | Acido fluorobenzoico | Acido clorobenzoico | Acido bromobenzoico | Acido iodobenzoico |