Desomorfina

Desomorfina
Struttura atomica della desomorfina.
Identificazione
Nome IUPAC 4,5-α-Epossi-17-metilmorfinan-3-olo
Sinonimi

Permonid

N o CAS 427-00-9
N o ECHA 100.006.406
N o CE 207-045-7
PubChem 5362456
SORRISI CN1CC [C @] 23 [C @@ H] 4 [C @ H] 1CC5 = C2C (= C (C = C5) O) O [C @ H] 3CCC4
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C17H21NO2 / c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14 (17) 20-16-13 (19) 6-5-10 (15 (16) 17) 9-12 (11) 18 / h5-6,11-12,14,19H, 2-4,7-9H2,1H3 / t11-, 12 +, 14-, 17 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 17 H 21 N O 2   [Isomeri]
Massa molare 271,3541 ± 0,0159  g / mol
C 75,25%, H 7,8%, N 5,16%, O 11,79%,
Carattere psicotropo
Categoria Depressivo oppioide
Modo di consumare

Iniezione

Altri nomi

Droga coccodrillo, Krokodil, Kroko

Rischio di dipendenza Alunno
Composti correlati
Altri composti

Morfina

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La desomorfina è un derivato della morfina a forti effetti sedativi e analgesici, scoperto e brevettato in Germania nel 1922 e negli Stati Uniti nel 1934 . Viene utilizzato con il nome commerciale Permonid in Svizzera, poi interrotto nel 1981 a causa dei suoi effetti collaterali e di dipendenza.

È riapparso come un sostituto narcotico dell'eroina in Siberia nel 2002 con il nome di "droga del coccodrillo  " o "  Krokodil  " (in russo  : "крокодил" ) e il suo uso si è diffuso in Russia nel 2010 .

Le voci sulla presenza di questa sostanza al di fuori della Russia sono state smentite.

Produzione e sintesi

La codeina subisce prima una sostituzione nucleofila del gruppo idrossile con il cloruro di tionile che forma l'α-clorocoduro. La riduzione catalitica di quest'ultimo produce désocodéine . La desocodeina subisce infine la metilazione del suo gruppo metossibenzene in un gruppo fenolico per formare desomorfina.

Uso (e voci sull'uso) come narcotico

Il pericolo principale di questo farmaco deriva dalle impurità legate alla sua lavorazione artigianale. Molti sottoprodotti acidi e tossici danneggiano i tessuti nel sito delle iniezioni, facendoli assomigliare alle squame della pelle di un coccodrillo - da cui il soprannome frequentemente associato a questo farmaco - e nel breve termine portano a una putrefazione . I giornalisti l'hanno definita "la droga più pericolosa del mondo".

Diverse voci sull'arrivo di questo farmaco in Occidente sono state lanciate e poi smentite, in particolare nel 2011 dall'Osservatorio francese sulle droghe e le tossicodipendenze , nel 2012 dall'Osservatorio europeo delle droghe e delle tossicodipendenze , nonché nel 2013 a Canada e nel 2014 negli Stati Uniti . Casi rari e isolati di uso di desomorfina sono stati segnalati in Spagna nel 2014 e nel Regno Unito nel 2019.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Alan F. Casy , Analgesici oppioidi: chimica e recettori , Plenum Press,1986( ISBN  0306421305 e 9780306421303 , OCLC  13269249 , leggi online ).
  3. (in) Paul. J. Janssen , "  UNA REVISIONE DELLE CARATTERISTICHE CHIMICHE ASSOCIATE CON UNA FORTE ATTIVITÀ SIMILE ALLA MORFINA  " , British Journal of Anesthesia , vol.  34, n o  4,1 ° aprile 1962, p.  260-268 ( ISSN  0007-0912 e 1471-6771 , PMID  14451235 , DOI  10.1093 / bja / 34.4.260 , letto online , accesso 26 giugno 2019 ).
  4. (in) Lewis J. Sargent e Everette L. May , "  Agonisti-antagonisti derivati ​​da desomorfina e metopon  " , Journal of Medicinal Chemistry , vol.  13, n o  6,Novembre 1970, p.  1061-1063 ( ISSN  0022-2623 e 1520-4804 , DOI  10.1021 / jm00300a009 , letto online , accesso 26 giugno 2019 ).
  5. Brevetto DE 414598C "Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein".
  6. (in) "  derivati ​​della morfina e processi per la preparazione di ict  " su worldwide.espacenet.com (visitato il 26 giugno 2019 ) .
  7. (in) "  Krokodil  " , su Office of Alcoholism and Substance Abuse Services .
  8. Maria Katselou , Ioannis Papoutsis , Panagiota Nikolaou e Chara Spiliopoulou , "  Un" Krokodil "emerge dalle acque torbide della dipendenza. Tendenze di abuso di una vecchia droga  ", Life Sciences , vol.  102, n o  22 maggio 2014, p.  81-87 ( ISSN  0024-3205 , DOI  10.1016 / j.lfs.2014.03.008 , letto online , accesso 26 giugno 2019 ).
  9. [Video] France 24 - "Crocodile": in the hell of drug in Russia on YouTube , 1 st March 2012.
  10. .
  11. (en) Diego Hernando Ângulo Florez, Ana Maria dos Santos Moreira, Pedro Rafael, Ricardo Brandao, Marcella Matos Cordeiro Borges, Fernando José Malagueño Santana, Keyller Bastos Borges, "  desomorphine (Krokodil): An overview of ITS chemistry, farmacologia, metabolismo , tossicologia e analisi  " [" Desomorfina (Krokodil): sintesi sintetica dei dati inerenti a questa sostanza per quanto riguarda la sua componente chimica, farmacologica, metabolica, tossicologica e analitica "], Drug and Alcohol Dependence , Elsevier , vol.  173 "Revisione" ,1 ° aprile 2017, pagg. 59-68 ( DOI  10.1016 / j.drugalcdep.2016.12.021 , riepilogo ).
  12. "  Un nuovo farmaco mortale arriva in Europa  " , su FIGARO ,19 ottobre 2011(visitato il 20 giugno 2019 ) .
  13. Simon Childs , "  Il krokodil della droga pelle-ossa potrebbe essere atterrato in Inghilterra  " , Vice ,2013( leggi online ).
  14. "  " Krokodil ", la droga più pericolosa del mondo  " , su RFI ,16 novembre 2016(visitato il 20 giugno 2019 ) .
  15. "  Un nuovo farmaco mortale arriva in Europa  " , su lefigaro.fr ,19 ottobre 2011(accesso 7 settembre 2019 ) .
  16. Jonas Legge, "  Krokodil, questo farmaco distruttivo che lascia spazio a dubbi  " , La Libre Belgique ,16 dicembre 2013(accessibile 1 ° luglio 2019 ) .
  17. Grégoire Fleurot, "  Non credere alla storia della droga krokodil che avrebbe" marcito il sesso "di un'adolescente in Messico  " , slate.fr ,11 dicembre 2013(accessibile 1 ° luglio 2019 ) .
  18. "  Voci di circolazione di desomorfina o" Krokodil  " , sull'Osservatorio francese delle droghe e delle tossicodipendenze ,4 novembre 2011 : “I sistemi di osservazione della droga in Europa, in particolare in Germania e Francia, non hanno confermato la comparsa di questa sostanza. L'OFDT desidera quindi ricordare che, finora, la possibilità della presenza di un tale farmaco sul territorio europeo rimane allo stadio di rumor. " .
  19. (in) '  OEDT-Europol 2011 Relazione annuale sull'attuazione della decisione 2005/387 / GAI del Consiglio  ' sulla europeo delle droghe e delle tossicodipendenze (accessibile 7 settembre 2019 )  : Non ci sono forense o dati tossicologici Conferma la disponibilità di "coccodrillo" nell'UE.  " .
  20. (in) "  Nessun rapporto confermato di desomorfina (" Krocodil "/" Crocodile ") in Canada (Bollettino CCENDU) | Canadian Centre on Substance Use and Addiction  " , su www.ccsa.ca ,2013(visitato il 26 giugno 2019 ) .
  21. (a) Evan S. Schwarz e Michael E. Mullins , "  Krokodil" negli Stati Uniti è una leggenda urbana e la medicina non è un fatto  " , The American Journal of Medicine , vol.  127, n o  7,1 ° luglio 2014, e25 ( ISSN  0002-9343 e 1555-7162 , PMID  24970607 , DOI  10.1016 / j.amjmed.2014.01.040 , letto online , accesso 26 giugno 2019 ).
  22. (es) Abel Baquero Escribano , María Teresa Beltrán Negre , Gema Calvo Orenga e Sonia Carratalá Monfort , "  Consumo de krokodil por vía oral en España: a propósito de un caso  " , Adicciones , vol.  28, n o  4,14 giugno 2016, p.  242 ( ISSN  0214-4840 , DOI  10.20882 / adicciones.828 , letto online , accesso 26 giugno 2019 ).
  23. (in) Conor Gogarty , "  Problemi di salute" orribili "di" tossicodipendenti zombi carnivori  " su gloucestershirelive ,5 febbraio 2019(visitato il 26 giugno 2019 ) .