Curcumina

Curcumina
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forma enolica di curcumina cheto forma di curcumina.
CurcuminKeto.svg
Identificazione
Nome IUPAC (1 E , 6 E ) -1,7-bis (4-idrossi-3-metossifenil) -1,6-eptadiene-3,5-dione
Sinonimi

CI 75300
CI giallo naturale 3

N o CAS 458-37-7
N o ECHA 100.006.619
N o CE 207-280-5
PubChem 969516
N o E E100
SORRISI c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C \ C (CC (\ C = C \ c1cc (c (O) cc1) OC) = O) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C21H20O6 / c1-26-20-11-14 (5-9-18 (20) 24) 3-7-16 (22) 13-17 (23) 8-4-15- 6-10-19 (25) 21 (12-15) 27-2 / h3-12,24-25H, 13H2,1-2H3 / b7-3 +, 8-4 +
Aspetto polvere dal giallo all'arancio
Proprietà chimiche
Formula bruta C 21 H 20 O 6   [Isomeri]
Massa molare 368,3799 ± 0,02  g / mol
C 68,47%, H 5,47%, O 26,06%,
Proprietà fisiche
T ° fusione 183  ° C
Solubilità Insolubile in acqua ,
solubile in etanolo , etere , acido acetico
Cristallografia
Classe di cristallo o gruppo spaziale P 2 / n
Parametri della mesh a = 12,688  Å

b = 7,206  Å
c = 19,897  Å
α = 90,00  °
β = 95,28  °
γ = 90,00  °
Z = 4

Volume 1.811,48  Å 3
Precauzioni
Direttiva 67/548 / CEE
Irritante
Xi Simboli  :
Xi  : Irritante

Frasi R  :
R36 / 37/38  : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle.

Frasi S  :
S26  : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico.
S36  : Indossare indumenti protettivi adeguati.

Frasi R  :  36/37/38,
Frasi S  :  26, 36,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La curcumina o diféruloil-metano è il pigmento principale della curcuma ( Curcuma longa ), nota anche come curcuma. È un pigmento polifenolico ( curcumoid ) che conferisce un colore giallo (è il colorante alimentare E100 (i) ).

Chimica

La curcumina è un pigmento solubile in olio ed etanolo . È estremamente stabile al calore e può essere generalmente utilizzato in prodotti con diversi gradi di acidità. È sensibile all'anidride solforosa a livelli superiori a 100  ppm ed è scarsamente stabile se esposto alla luce.

Utilizza

Cibo

La curcumina può essere utilizzata in una varietà di applicazioni, inclusa la cottura in gelati, sorbetti, latticini, miscele secche e alcuni tipi di prodotti dolciari.

Ha molto meno sapore dello zafferano , ed è quindi utilizzato principalmente come colorante: è il colorante alimentare E100 - più precisamente, E100 (i), l'E100 (ii) corrispondente alla curcuma .

Medicinale

In vitro , la curcumina mostra proprietà di interferenza che possono portare a errori durante l'interpretazione dei risultati.

Alcuni studi con la curcumina hanno suggerito che aiuta a inibire la proliferazione cellulare e l' angiogenesi in diverse fasi dello sviluppo di diversi tumori . Possiede inoltre un forte potere antiossidante , antinfiammatorio e immunomodulante. Sarebbe inibiscono la ciclo-ossigenasi 2 così come il fattore di trascrizione NF Kappa B coinvolta nei processi infiammatori. Poiché la curcumina è completamente insolubile in acqua, non può essere utilizzata come infuso.

Tuttavia, sebbene la curcumina sia stata testata in numerosi studi, secondo Monya Baker , non ha proprietà mediche che sono state dimostrate. Secondo una meta-analisi del 2017 di 120 studi, la curcumina non ha mostrato efficacia in nessuno studio clinico, portando gli autori a concludere che la curcumina è un composto instabile, privo di biodisponibilità, e che è quindi una traccia che probabilmente non porterà da nessuna parte .

Tutti i test Che sono stati effettuati sugli esseri umani con la curcumina hanno dimostrato che quando viene utilizzata da sola, la curcumina viene eliminata molto rapidamente dall'organismo. La piperina (presente nel pepe nero) è in grado di inibire le vie di eliminazione della curcumina e quindi aumentare la sua biodisponibilità di un fattore 20. Estratti dalla curcumina altamente concentrata nella curcuma sono quindi talvolta associati alla piperina del pepe per migliorare la biodisponibilità della curcumina e sono proposti come integratore alimentare per contribuire alla protezione cellulare generale o in situazioni fisiologiche di disagio articolare.

Una combinazione di 3 g di curcumina e piperina equivale a consumare da 1 a 10 kg di curcuma al giorno e aumenta il livello ematico di curcumina a un livello che danneggia il DNA delle linee cellulari tumorali (HepG2) nei saggi in vitro , che possono svolgere un duplice ruolo sia positivo (autodistruzione delle cellule tumorali) che negativo (cancerogeno / cancerogeno) ossidante) a queste dosi molto elevate.

Tuttavia, nel 2012, gli studi sulla curcumina condotti dal professor Bharat Aggarwal , ex ricercatore presso l' MD Anderson Cancer Center , sono stati ritenuti fraudolenti e ritirati dall'editore.


Note e riferimenti

  1. Yana Manolova , Vera Deneva , Liudmil Antonov et al. , "  L'effetto dell'acqua sulla tautomeria della curcumina: un approccio quantitativo  ", Spectrochimica Acta , vol.  132A, n o  1,2014, p.  815–820. ( DOI  10.1016 / j.saa.2014.05.096 )
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Bibliografia

Vedi anche

Articoli Correlati

link esterno