Cuminaldeide

Cuminaldeide
Identificazione
Nome IUPAC 4- (1-metiletil) benzaldeide
Sinonimi

p-isopropilbenzaldeide
4-isopropilbenzaldeide
cumaldeide
cuminale

N o CAS 122-03-2
N o ECHA 100.004.107
N o CE 204-516-9
N o RTECS CU7000000
PubChem 326
SORRISI CC (C) c1ccc (C = O) cc1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H12O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3-8H, 1-2H3
InChIKey:
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H12O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3-8H, 1-2H3
Std. InChIKey:
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
Aspetto liquido oleoso incolore con un odore legnoso
Proprietà chimiche
Formula bruta C 10 H 12 O   [Isomeri]
Massa molare 148.2017 ± 0,0091  g / mol
C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%,
Proprietà fisiche
T ° bollitura Da 235  a  236  ° C
Solubilità non o scarsamente miscibile con l'acqua
Massa volumica 0,977  g · cm -3 ( 25  ° C )
punto d'infiammabilità 93  ° C
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione  1.529
Precauzioni
SGH
SGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcotico H302, H315, H319, H335, P261 , P321 , P305 + P351 + P338, P405, P501, H302  : Nocivo se ingerito
H315  : Provoca irritazione cutanea
H319  : Provoca grave irritazione oculare
H335  : Può irritare le vie respiratorie
P261  : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol.
P321  : Trattamento specifico (vedere… su questa etichetta) .
P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
P405  : Negozio bloccato.
P501  : Smaltire il contenuto / contenitore in ...
NFPA 704

Simbolo NFPA 704.

1 0 1  
Ecotossicologia
DL 50 2400  mg · kg -1 (topo, orale )
1390  mg · kg -1 (ratto, orale )
2800  mg · kg -1 (coniglio, dermico)
LogP 3.170
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La cuminaldeide , cuminolo o 4-isopropilbenzaldeide è un composto organico aromatico di formula C 10 H 12 O. È costituito da una molecola benzaldeide sostituita da isopropile in 4 posizioni ( para ). Il suo odore gradevole lo rende utilizzato in profumeria così come per altri prodotti cosmetici.

Evento naturale

La cuminaldeide è un componente degli oli essenziali di eucalipto , mirra , cassia e cumino .

Sintesi

La cuminaldeide può essere preparata mediante riduzione del cloruro di 4-isopropilbenzoile o mediante formilazione del cumene .

Proprietà

Cuminaldehyde è il composto biologicamente attivo in cumino olio di semi ( Cuminum cyminum ). Studi sui ratti hanno dimostrato, in vitro , che questa sostanza ha un effetto inibitorio sugli enzimi aldosereduttasi e alfa-glucosidasi, portando a un potenziale utilizzo come antidiabetico . Studi sulla sua biotrasformazione nei mammiferi mostrano che è generalmente ridotta ma non ossidata.

La tiosemicarbazone di cuminaldehyde hanno proprietà antivirali .

Bibliografia

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Foglio Sigma Aldrich , consultato il 4 giugno 2011
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  8. Indice Merck , 11a edizione, 2623
  9. (in) HS Lee: "cuminaldeide: Aldose Reductase e alfa-glucosidase Inhibitor Derived from C Aluminum cyminum L. Seeds", in: J. Agric. Food Chem. , 6 aprile 2005 , 53  (7), pagg. 2446–5240; PMID 15796577 .
  10. T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Biotrasformazione dei terpenoidi nei mammiferi. V. Metabolismo di (+) - citronellale, (±) -7-idrossicitronellale, citrale, (-) - perillaldeide, (-) - mirtenale, cuminaldeide, tujone e (±) -carvone nei conigli , in: Xenobiotica , 1989 19 agosto  (8), pag. 843–855; PMID 2815827 .