Cannabidiolo

Cannabidiolo
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Identificazione
DCI cannabidiolo
nome IUPAC 2 - [(1R, 6R) -6-isopropenil-3-metilcicloes-2-en-1-il] -5-pentilbenzene-1,3-diolo
N o CAS 13956-29-1
N o ECHA 100.215.986
PubChem 644019
Proprietà chimiche
Formula C 21 H 30 O 2   [Isomeri]
Massa molare 314,4617 ± 0,0195  g / mol
C 80,21%, H 9,62%, O 10,18%,
Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

Il cannabidiolo ( CBD ) è un cannabinoide presente nella cannabis . Il CBD è un fitocannabinoide biciclico estremamente lipofilo . È il secondo cannabinoide più studiato nella cannabis sativa e indica dopo il THC che esiste in almeno 3 forme conosciute. È uno dei principali costituenti dei cannabinoidi nella canapa (compresi in particolare i diversi tipi di THC, CBN, CBG e molti altri alcaloidi, nonché terpeni o terpenoidi e flavonoidi ). La canapa "tessile" ha una concentrazione convenzionale (in% di sostanza secca) dello 0,1-2,9% rispetto alla canapa comunemente utilizzata nell'industria tessile.

Dal punto di vista medico, è usato per trattare convulsioni , infiammazioni , ansia e nausea , nonché per inibire la crescita delle cellule tumorali . Ha anche un forte potenziale medico nell'alleviare i sintomi della distonia e nel trattamento dell'epilessia , della schizofrenia , della fobia sociale e dei disturbi dello spettro autistico .

Il CBD essendo un prodotto molto lipofilo, si trova in particolare nel latte materno e nel tessuto adiposo . Può diminuire il tasso di eliminazione del THC nel corpo interferendo con il suo metabolismo nel fegato . Il suo uso avrebbe effetti sedativi a dosi elevate e potrebbe diminuire la vigilanza. Non è ricercato durante uno screening antidroga da parte della polizia .

Storico

Il cannabidiolo (CBD) è stato studiato dalla metà del XVIII secolo. Il CBD è stato isolato per la prima volta nel 1940 da Adams et al. da estratto etanolico di canapa ( Minnesota wild) e da Jacob e Todd da resina egiziana di Cannabis indica . Insieme, la formula chimica del CBD è stata avanzata da Adams et al. dal loro metodo di isolamento del CBD. La struttura e la stereochimica del CBD sono state determinate nel 1963 da Mechoulam e Shvo.

Proprietà farmacologiche

Il cannabidiolo agisce su un gran numero di bersagli. Nonostante un'affinità molto bassa per i recettori CB1 e CB2, il cannabidiolo antagonizza questi due recettori e agisce su altri recettori cannabinoidi. Aumenta la concentrazione di anandamide sinaptica inibendo la sua ricaptazione e mediante idrolisi dell'enzima FAAH (idrolasi dell'ammide dell'acido grasso).

Agisce su altri sistemi come i recettori coinvolti nel dolore o il sistema serotoninergico come agonista dei recettori 5-HT1A e altri recettori oppioidi. Agisce per desensibilizzazione dei canali ionici, ma anche antagonizzando il recettore della serotonina 5HT3A. Agirebbe anche potenziando l'effetto analgesico del THC.

Il cannabidiolo è un inibitore di CYP1A2 , CYP2B6, CYP2C8, CYP2C9, CYP2C19 e CYP3A4 . La sua eliminazione dall'organismo è lenta ( emivita da 56 a 61 ore per via orale e 31 ore se fumata) e prevalentemente epatica.

Applicazioni terapeutiche

Il CBD ha molte applicazioni terapeutiche, alcune delle quali sono oggetto di ricerca. È presente in diversi farmaci, Sativex, Epidiolex e Cannador. A causa della sua elevata lipofilia, l'assimilazione del CBD orale varia notevolmente a seconda della sua forma e del dosaggio. Un uso terapeutico comune del CBD è per il trattamento dei disturbi d'ansia. Il CBD influenzerebbe la produzione di serotonina e dopamina nel cervello .

È noto da oltre 2000 anni e le sue proprietà farmacologiche sono in corso di elaborazione in un numero crescente di sintomi . È uno dei 104 cannabinoidi presenti nella pianta di cannabis e canapa. Il tetraidrocannabinolo (THC) è responsabile degli effetti cannabinoidi psicoattivi della cannabis. È la molecola che, se utilizzata in modo ricreativo, crea la sensazione di "sballo" spesso associata al suo consumo. Il CBD, invece, non è psicotropo e non crea dipendenze legate al suo consumo.

Ricerca sul cancro

Nel novembre 2007, i ricercatori del California Pacific Medical Center hanno trovato risultati promettenti contro il cancro al seno metastatizzato. La ricerca in vitro ha dimostrato la disattivazione del gene ID1, responsabile della diffusione delle cellule tumorali (seno e altri tipi di cancro). La molecola agisce distruggendo le cellule cancerose lasciando intatte le cellule sane attraverso l'apoptosi. Per il trattamento del cancro, a volte è necessaria una combinazione con Δ9-THC.

Ricerca sull'epilessia

L'epilessia è una malattia neurologica che interrompe il funzionamento del cervello. Il CBD è stato testato per la prima volta su una bambina di 5 anni del Colorado nel 2011 chiamata Charlotte Figi, che ha una rara forma di epilessia e resa popolare dal Dr. Sanjay Gupta (direttore medico del canale di notizie americano CNN ) nel 2013. Il primo i rapporti hanno mostrato riduzioni di almeno il 50% delle convulsioni e alcuni non hanno avuto convulsioni per un'intera settimana. La molecola viene somministrata al paziente mediante tintura madre (sotto forma di olio), estratta dalla pianta di cannabis.

Una varietà speciale chiamata "Charlotte's Web"  (in) ad alto contenuto di CBD (17%) e basso THC (0,2%) è stata sviluppata da un'organizzazione no-profit americana chiamata Realm of Caring. Un disegno di legge statunitense avviato dal senatore repubblicano Scott Perry il 25 marzo 2015 mira alla legalizzazione nazionale del CBD è depositato sul sito web della Casa Bianca. L'Australia sta iniziando a riconoscerne l'uso per il trattamento dell'epilessia. Identificato un caso in Francia.

GW Pharmaceuticals sta sviluppando un farmaco simile a questa varietà americana chiamata Epidyolex. Dopo diversi mesi di studi clinici, il 23 settembre 2019 il farmaco ha ricevuto l'autorizzazione all'immissione in commercio da parte dell'Unione Europea come trattamento complementare alle offerte terapeutiche esistenti.

Biosintesi

L' acido carbossilico CBD viene prodotto nella cannabis attraverso la stessa via metabolica del THC, fino all'ultimo passaggio, che è catalizzato dalla sintasi CBDA invece della sintasi THCA.

Metodo di estrazione principale

La tecnica di estrazione della CO2 supercritica

La tecnica di estrazione con CO2 è sicuramente il metodo più specifico perché isola il CBD da tutti gli altri cannabioidi. È quindi ideale per avere il CBD più puro possibile ma, quindi, non ha il vantaggio di estrarre tutti i composti e mantenere così l' effetto entourage .

La tecnica di estrazione con solvente

La tecnica di estrazione con solvente è molto meno specifica ma ha il vantaggio di estrarre tutti i composti e quindi mantenere l' effetto entourage . Questa tecnica è all'origine dei cosiddetti oli a spettro completo.

Presenza di cannabidiolo nella canapa industriale

La varietà industriale Fedora 17 contiene l'1% di cannabidiolo sulla massa totale: 10  g di sostanza pura per 1  kg .

L'estrazione può essere effettuata con olio d'oliva, etanolo o CO 2.

Ogni anno vengono prodotte 4.000 tonnellate di canapa industriale in Francia, 23.000 tonnellate in Cina.

Legislazione

svizzero

Il CBD non è disciplinato dalla legge sugli stupefacenti. Può quindi essere venduto legalmente purché contenga meno dell'1% di THC.

Francia

Il cannabidiolo non è soggetto ad alcun quadro giuridico e il suo uso è tollerato.

Dal 2018, gli imprenditori hanno aperto attività commerciali, consentendo la distribuzione di prodotti CBD. Le piante di canapa utilizzate per i prodotti CBD legalmente correlati non devono superare lo 0,2% di concentrazione di THC e lo 0% nei prodotti trasformati come oli, capsule, liquidi elettronici e booster. I prodotti direttamente dalla pianta (come il fiore) rimangono quindi al tasso massimo dello 0,2% di THC.

Attualmente ci sono Circa un centinaio di negozi di questo tipo in tutta la Francia .

Nel settembre 2019, il tribunale di Bordeaux ha dichiarato in prima e ultima istanza la legge francese non convenzionale. Vale a dire che la legge francese non è conforme ai testi europei sulla canapa industriale.

Nel novembre 2020, la Corte di Giustizia dell'Unione Europea (CGUE) ha dichiarato illegale il divieto in Francia sulla commercializzazione del cannabidiolo, a seguito della causa tra la società Kanavape e lo Stato francese, sottolineando che questa molecola presente nella canapa (o Cannabis sativa ) non ha "nessun effetto psicotropo o dannoso per la salute umana". La Mildeca riconosce la legalità del cannabidiolo ma vieta qualsiasi pretesa terapeutica. Il caso Kanavape è deferito alla Corte d'Appello di Aix en Provence che deve finalmente giudicare questo caso.

Da 23 giugno 2021, la Corte di cassazione francese chiarisce il quadro giuridico per la CBD e la sua commercializzazione. È considerato legale nella sua forma derivata dalla pianta della varietà Sativa L., ma i fiori rimangono ancora a fuoco per il momento .

Il cannabidiolo fa parte di un unico farmaco che ha ricevuto l'autorizzazione all'immissione in commercio nel gennaio 2014 ma che non è distribuito in Francia a causa della mancanza di accordo sui prezzi tra il laboratorio e le autorità: SATIVEX (nabiximols). Questo contiene anche THC.

Esiste un altro farmaco contenente THC, il dronabinol, che è stato approvato dalla FDA negli USA dal 1985. In Francia è sotto nominativo ATU, soggetto alla legislazione sugli stupefacenti e disponibile solo nelle farmacie ospedaliere, retrocedibile, senza restrizione dei prescrittori.

Modelli di consumo

Il cannabidiolo venduto dal 2018 nei negozi e nei siti online ha generato un nuovo mercato e sono comparsi diversi modi di consumarlo:

Olio di CBD:

L'olio di CBD viene prodotto estraendo la molecola dalla pianta di cannabis diluendola in un olio vettore come olio di cocco, olio d'oliva o olio di canapa. È disponibile sotto forma di flacone con pipetta, che ricorda il gocciolamento a diverse concentrazioni (dal 5% al ​​20% in media). L'ascesa del CBD in tutto il mondo ha generato una grande domanda per questo prodotto. Si consiglia di rimanere cauti sulla tracciabilità e sulla fabbricazione dell'olio e di scegliere l'azienda presso la quale si desidera ottenere questo prodotto .

Fiori secchi:

I fiori essiccati sono simili a quelli che si trovano sul mercato nero della cannabis, ma contengono solo un livello legale dello 0,2% di THC. Sono destinati ad essere infusi in una sostanza grassa (come latte o olio). Il tasso di CBD varia dal 3% all'8-9% a seconda del profilo. I produttori aggiungono i terpeni per dare una varietà di gusti a questi fiori .

Cristalli di CBD:

I cristalli sono un'estrazione di CO2 per isolare la molecola dal resto dei cannabinoidi. Sono utilizzati per creare prodotti CBD concentrati.

E-Liquid e Booster:

Il CBD può essere consumato attraverso la sigaretta elettronica . È disponibile in negozio e online come E-Liquid già pronto o come booster come i booster di nicotina da aggiungere in un E-Liquid già pronto o in una preparazione fai -da- te . Le concentrazioni di CBD si misurano in mg / ml , generalmente variano da 100mg/ml a 1500 o addirittura 2000 mg/ml per prodotti ad alta concentrazione.

Esistono anche E-Liquid e i cosiddetti booster "full-spectrum", oltre al CBD, incorporano altri cannabinoidi (ma ovviamente non THC o altri composti psicotropi) come Cannabidivarine (CBDV) e Cannabigerol (CBG) e terpeni presenti nella pianta di canapa. Questi preparati esaltano l'associazione di questi vari cannabinoidi e le loro azioni complementari e potenziate (effetto entourage).

Note e riferimenti

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Vedi anche

Articoli Correlati

Bibliografia

link esterno

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