Acetato di 3-metilbutile
Acetato di isoamile
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Formula scheletrica di isoamil acetato |
Identificazione |
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Nome IUPAC
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Acetato di 3-metilbutile
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Sinonimi
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acetato di isoamile acetato di isopentile 3-metilbutil etanoato
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N o CAS
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123-92-2
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N o ECHA
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100.004.240 |
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N o CE
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204-662-3
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FEMA
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2055
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InChI
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InChI: vista 3D InChI = 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 InChIKey: 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4 -5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3
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Aspetto
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liquido incolore con un odore caratteristico.
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Proprietà chimiche |
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Formula bruta
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C 7 H 14 O 2 [Isomeri]
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Massa molare |
130,1849 ± 0,0072 g / mol C 64,58%, H 10,84%, O 24,58%,
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Momento dipolare
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1.86 D
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Proprietà fisiche |
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T ° fusione
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−79 ° C
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T ° bollitura
|
142 ° C
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Solubilità
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in acqua a 20 ° C : 2 g l −1
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Parametro di solubilità δ
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16,6 J 1/2 cm −3/2 (≤ 20 ° C ) |
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Massa volumica
|
0,87 g cm −3
equazione: ρ=0.59007+(2.30538E-3)×T+(-4.50699E-6)×T2{\ Displaystyle \ rho = 0,59007 + (2,30538E-3) \ times T + (- 4,50699E-6) \ times T ^ {2}}![\ rho = 0,59007 + (2,30538E-3) \ volte T + (- 4,50699E-6) \ volte T ^ 2](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/721e522b7fc75f601f556895225487ed63517517)
Densità del liquido in g · cm -3 e temperatura in Kelvin, da 293,15 a 343,15 K.
Valori calcolati:
0,87678 g · cm -3 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
293.15 |
20 |
0.87858 |
296.48 |
23.33 |
0.8774 |
298.15 |
25 |
0.87678 |
299.82 |
26.67 |
0.87613 |
301.48 |
28.33 |
0.87545 |
303.15 |
30 |
0.87475 |
304.82 |
31.67 |
0.87403 |
306.48 |
33.33 |
0.87328 |
308.15 |
35 |
0.87251 |
309.82 |
36.67 |
0.87171 |
311.48 |
38.33 |
0.87088 |
313.15 |
40 |
0.87003 |
314.82 |
41.67 |
0.86916 |
316.48 |
43.33 |
0.86826 |
318.15 |
45 |
0.86733 |
|
T (K) |
T (° C) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
319.82 |
46.67 |
0.86638 |
321.48 |
48.33 |
0.86541 |
323.15 |
50 |
0.86441 |
324.82 |
51.67 |
0.86338 |
326.48 |
53.33 |
0.86233 |
328.15 |
55 |
0.86126 |
329.82 |
56.67 |
0.86016 |
331.48 |
58.33 |
0.85903 |
333.15 |
60 |
0.85788 |
334.82 |
61.67 |
0.85671 |
336.48 |
63.33 |
0.85551 |
338.15 |
65 |
0.85428 |
339.82 |
66.67 |
0.85303 |
341.48 |
68.33 |
0.85175 |
343.15 |
70 |
0.85045 |
|
|
---|
Temperatura di autoaccensione
|
360 ° C
|
---|
punto d'infiammabilità
|
25 ° C (vaso chiuso) |
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Limiti di esplosività in aria
|
1,0 % vol (a 100 ° C ) -7,5 |
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Pressione del vapore saturo
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a 20 ° C : 0,53 kPa
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Viscosità dinamica
|
0,888 mPa s a 20 ° C
equazione: η=10(-5.02068+865.50152T+(9.9597E-3)×T+(-1.05078E-5)×T2){\ Displaystyle \ eta = 10 ^ {(- 5.02068 + {\ frac {865.50152} {T}} + (9.9597E-3) \ times T + (- 1.05078E-5) \ times T ^ {2})} }![\ eta = 10 ^ {(- 5.02068+ \ frac {865.50152} {T} + (9.9597E-3) \ times T + (-1.05078E-5) \ times T ^ {2})}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2bbc5b46c5f22b309b6054d7e806ab484b19520e)
Viscosità in mPa · se temperatura in Kelvin, da 293,15 a 343,15 K.
Valori calcolati:
0,827 mPa · sa 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
η{\ displaystyle \ eta} (mPa s) |
---|
293.15 |
20 |
0.888 |
296.483 |
23.333 |
0.847 |
298.15 |
25 |
0.827 |
299.817 |
26.667 |
0.808 |
301.483 |
28.333 |
0.79 |
303.15 |
30 |
0.773 |
304.817 |
31.667 |
0.756 |
306.483 |
33.333 |
0.739 |
308.15 |
35 |
0.723 |
309.817 |
36.667 |
0.708 |
311.483 |
38.333 |
0.693 |
313.15 |
40 |
0.679 |
314.817 |
41.667 |
0.665 |
316,483 |
43.333 |
0.651 |
318.15 |
45 |
0.638 |
|
T (K) |
T (° C) |
η{\ displaystyle \ eta} (mPa s) |
---|
319.817 |
46.667 |
0.625 |
321.483 |
48.333 |
0.613 |
323.15 |
50 |
0.601 |
324.817 |
51.667 |
0.589 |
326.483 |
53.333 |
0.578 |
328.15 |
55 |
0.567 |
329.817 |
56.667 |
0.556 |
331.483 |
58.333 |
0.546 |
333.15 |
60 |
0.536 |
334.817 |
61.667 |
0.526 |
336.483 |
63.333 |
0.517 |
338.15 |
65 |
0.507 |
339.817 |
66.667 |
0.498 |
341.483 |
68.333 |
0.489 |
343.15 |
70 |
0.481 |
|
|
---|
Termochimica |
---|
C p
|
equazione: VSP=(-51.790)+(9.8897E-1)×T+(-9.0976E-4)×T2+(4.6383E-7)×T3+(-1.0053E-10)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 51,790) + (9,8897E-1) \ times T + (- 9,0976E-4) \ times T ^ {2} + (4,6383E-7) \ times T ^ {3 } + (- 1.0053E-10) \ times T ^ {4}}![C_ {P} = (-51,790) + (9,8897E-1) \ times T + (-9,0976E-4) \ times T ^ {2} + (4,6383E-7) \ times T ^ {3} + ( -1.0053E-10) \ volte T ^ {4}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a9a23fa7cba86be7517220db958168631f9e2544)
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
173,698 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
298 |
24.85 |
173.615 |
1334 |
378 |
104.85 |
215.050 |
1.652 |
418 |
144.85 |
233.449 |
1793 |
458 |
184.85 |
250.461 |
1.924 |
498 |
224.85 |
266.196 |
2.045 |
538 |
264.85 |
280.757 |
2.157 |
578 |
304.85 |
294.244 |
2.260 |
618 |
344.85 |
306.748 |
2 356 |
658 |
384.85 |
318.354 |
2.445 |
698 |
424.85 |
329.144 |
2.528 |
738 |
464.85 |
339.189 |
2 605 |
778 |
504.85 |
348.557 |
2.677 |
818 |
544.85 |
357 310 |
2.745 |
858 |
584.85 |
365.501 |
2 808 |
899 |
625.85 |
373 366 |
2.868 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
939 |
665.85 |
380.565 |
2 923 |
979 |
705.85 |
387 331 |
2 975 |
1.019 |
745.85 |
393.694 |
3.024 |
1.059 |
785.85 |
399.679 |
3.070 |
1.099 |
825.85 |
405.303 |
3.113 |
1.139 |
865.85 |
410.578 |
3.154 |
1.179 |
905.85 |
415.508 |
3 192 |
1 219 |
945.85 |
420.094 |
3 227 |
1.259 |
985.85 |
424.327 |
3.259 |
1.299 |
1025.85 |
428.196 |
3.289 |
1339 |
1065.85 |
431 679 |
3 316 |
1.379 |
1 105.85 |
434.753 |
3.340 |
1.419 |
1 145.85 |
437.385 |
3 360 |
1.459 |
1.185.85 |
439.537 |
3 376 |
1.500 |
1 226.85 |
441.198 |
3 389 |
|
|
---|
Proprietà ottiche |
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Indice di rifrazione
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nonD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} : 1.3981 |
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Precauzioni |
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SGH |
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![SGH02: infiammabile](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/60px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) avvertimento
H226, EUH066,
H226 : Liquido e vapori infiammabili EUH066 : L'esposizione ripetuta può provocare secchezza o screpolature della pelle
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WHMIS |
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![B2: liquido infiammabile](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/WHMIS_Class_B.svg/50px-WHMIS_Class_B.svg.png) B2,
B2 : punto di infiammabilità del liquido infiammabile = 25 ° C vaso chiuso, metodo Setaflash
divulgazione dell'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
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NFPA 704 |
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3
1
0
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Trasporto |
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Numero ONU : 1104 : ACETATI DI AMILE
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Inalazione
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vapore irritante
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Ecotossicologia |
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LogP
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2.13 |
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Soglia di odore
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basso: 0,003 4 ppm alto: 209 ppm
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. |
L' acetato di 3-metilbutile , meglio noto con il nome di isoamile acetato o isopentile acetato è un estere , una delle sei isomeri di acetato di amile . È un composto organico formato da alcol isoamilico e acido acetico . È un liquido incolore, scarsamente solubile in acqua ma molto di più nei solventi organici. L'isoamil acetato ha un odore forte (simile ai succhi di frutta) che è anche descritto come simile all'aroma di banana o pera . L' olio di banana è un termine che spesso si riferisce all'acetato di amile puro.
Descrizione
Isoamile acetato è un estere di acido acetico e alcool isoamilico sotto forma di un liquido trasparente incolore, con una banana odore o addirittura " arlecchino ". È presente nelle mele mature. È utilizzato nella produzione di vernici o come agente aromatizzante. È anche il feromone di allarme delle api .
Formula semi-sviluppata:
Sintesi
La reazione è equilibrata, lenta e atermica.
D'altra parte, qui, la reazione è totale, rapida ed esotermica .
Produzione di lievito
Nella fermentazione alcolica di un mosto rosato o durante la macerazione carbonica , è possibile ottenere una produzione naturale di isoamil acetato che contribuisce alle caratteristiche di freschezza aromatica dei vini così ottenuti: i loro aromi sono quindi detti fermentativi . Gli aromi percepiti possono essere banana, fragola o lampone.
Proprietà fisiche
- Densità di vapore (aria = 1): 4,49
- Concentrazione di saturazione: 5.000 ppm
-
Coefficiente di ripartizione (acqua / olio): 0,0054
- Limite di rilevamento degli odori: 0,025 ppm
- Fattore di conversione (ppm → mg / m 3 ): 5,325
- Velocità di evaporazione (etere = 1): 12,2
Applicazioni
L'isoamil acetato viene utilizzato per conferire un sapore di banana agli alimenti. L'olio di pera si riferisce generalmente a una soluzione di isoamil acetato in etanolo che viene utilizzata come aroma artificiale. Viene anche utilizzato come solvente per vernici e lacche nitrocellulosiche . A causa del suo odore gradevole e della bassa tossicità, l'acetato di isoamile viene utilizzato anche per testare l'efficacia di respiratori o maschere antigas.
Tossicità
Poco si sa sugli effetti degli acetati di pentile negli esseri umani. Sono principalmente prodotti che irritano gli occhi e le vie respiratorie. Nessun dato disponibile nell'uomo per effetti genotossici, cancerogeni o per la riproduzione.
Tossicologia professionale
Si raccomandano misure preventive per la conservazione e la manipolazione. All'atto dell'assunzione verranno identificati danni oculari o broncopolmonari cronici. L'esame clinico può essere integrato da un test di funzionalità respiratoria di base per il confronto con gli esami effettuati successivamente. I portatori di lenti a contatto useranno lenti correttive quando eseguono lavori che potrebbero esporli a vapori acidi o aerosol.
Riferimenti
-
ACETATO DI ISOAMILE , scheda / e di dati di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
-
(it) Yitzhak Marcus, Le proprietà di solventi , vol. 4, Inghilterra, John Wiley & Sons,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
-
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
-
(en) Hiannie Djojoputro e Suryadi Ismadji , “ densità e viscosità di correlazione per Diversi Profumo comune e sapore esteri ” , Journal of Chemical & Engineering dati , vol. 50, n o 22005, p. 727-731 ( DOI 10.1021 / je050001c )
-
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
-
Numero indice 607-130-00-2 nella Tabella 3.1 dell'Allegato VI del Regolamento CE n . 1272/2008 (16 dicembre 2008)
-
" Isoamyl acetate " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
-
" Isoamyl acetate " , su hazmap.nlm.nih.gov (visitato il 14 novembre 2009 )
-
" Pentyl acetati: scheda tossicologica n ° 175 " , INRS ,2015.
Vedi anche
Bibliografia
- Peter Atkins, Le Parfum de la fraise , 2005, Éditions Dunod ( ISBN 978-2-10-007596-6 )
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