Acido shikimico
| Acido shikimico | ||
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| Identificazione | ||
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| Nome IUPAC | Acido (3 R , 4 S , 5 R ) -3,4,5-triidrossicicloes-1-en-1-carbossilico | |
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.004.850 | |
| N o CE | 205-334-2 | |
| PubChem | 8742 | |
| SORRISI |
O [C @@ H] 1CC (= C [C @@ H] (O) [C @ H] 1O) C (= O) O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H10O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,4-6,8-10H, 2H2, (H , 11.12) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
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| Proprietà chimiche | ||
| Formula bruta |
C 7 H 10 O 5 [Isomeri] |
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| Massa molare | 174,1513 ± 0,0078 g / mol C 48,28%, H 5,79%, O 45,94%, |
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| Proprietà fisiche | ||
| T ° fusione | 185 a 187 ° C | |
| Precauzioni | ||
| Classificazione IARC | ||
| Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo | ||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
L' acido shikimico , meglio conosciuto per la sua forma anionica , lo shikimates è un importante intermedio biochimico nelle piante e nei microrganismi. Fu isolato per la prima volta nel 1885 dall'olandese Johann Frederik Eijkmann dal fiore shikimi (シ キ ミ, Illicium anisatum o anice stellato giapponese ).
L'acido shikimico è presente nella maggior parte degli organismi autotrofi , ma le prestazioni di isolamento sono basse. L'acido shikimico estratto dall'anice stellato cinese è la base per la produzione di oseltamivir o Tamiflu, una chemioterapia antinfluenzale non vaccinale.
L'acido shikimico è il precursore:
- di fenilalanina e tirosina , di amminoacidi aromatici ;
- del indolo , derivati di indolo e triptofano ;
- molti alcaloidi e altri metaboliti aromatici come il resveratrolo ;
- di tannini ;
- della lignina ;
- della acido salicilico .
Inoltre, la sintesi dello shikimate è inibita da una molecola erbicida: glifosato (nome commerciale: Roundup ).
Biosintesi
Il fosfoenolpiruvato e l' eritrosio 4-fosfato reagiscono tra loro per formare 3-deossi-7-fosfato- D -arabinoeptulosonato . Questo viene quindi ossidato da NAD + per formare 3-deidroquinato .
Il 3-deidroquinato viene disidratato a 3-deidroshikimato , che viene ridotto dal NADPH a shikimato.
È anche biosintetizzato tramite acido cinnamico .
link esterno
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, " Valutazioni globali di carcinogenicità per gli esseri umani, Gruppo 3: non classificabili per quanto riguarda la loro cancerogenicità per gli esseri umani " , su http://monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )