Acido salicilico

1,4 g · kg -1 (acqua, 10 ° C )
2,0 g · kg -1 (acqua, 20 ° C )
2,24 g · l -1 (acqua, 25 ° C ),
3, 0 g · kg -1 (acqua , 30 ° C )
4,2 g · kg -1 (acqua, 40 ° C )
6,4 g · kg -1 (acqua, 50 ° C ),
9,0 g · kg -1 (acqua, 60 ° C )
13,7 g · kg - 1 (acqua, 70 ° C )
22,1 g · kg -1 (acqua, 80 ° C ),
3960 g · kg - 1 ( acetone , 23 ° C )
7,75 g · kg -1 ( benzene , 25 ° C ),
288 g · kg -1 ( butan-1-olo , 38 ° C ),
406 g · kg -1 ( etanolo al 99 % w , 41 ° C ),
348,7 g · kg -1 ( etanolo assoluto , 21 ° C )
20,9 g · kg -1 ( n- eptano, 92,2 ° C ),
398, 7 g · kg -1 ( metanolo , 15 ° C )
2,62 g · kg -1 ( tetracloruro di carbonio , 25 ° C ),
273,6 g · kg - 1 ( 1-propanolo , 21 °C ),
Sol. in oli, trementina , etere ;
Leggermente terra. in toluene

Massa volumica

1.443 g · cm -3 ( 20 °C / 4 °C )

Temperatura di autoaccensione

540 °C

punto d'infiammabilità

157 °C (vaso chiuso)

Pressione di vapore saturante

0,0 Pa ( 20 °C ),

0,1 Pa ( 40 ° C ),
1,1 Pa ( 60 ° C ),
8,1 Pa ( 80 ° C ),
46,4 Pa ( 100 ° C ),
222,3 Pa ( 120 ° C ),
909,1 Pa ( 140 ° C )

Termochimica

Do p

equazione: $C _ {{P}} = (- 4.230) + (4.2572E-1) \ volte T + (1.4885E-4) \ volte T ^ {{2}} + (- 5.4965E-7) \ volte T ^ {{ 3}} + (2.6161E-10) \ volte T ^ {{4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1000 K.
Valori calcolati:
123,43 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
298	24.85	123,370	893
344	70,85	141.121	1.022
368	94.85	149.998	1.086
391	117.85	158.241	1 146
415	141,85	166.554	1.206
438	164,85	174.234	1.261
461	187,85	181.626	1315
485	211.85	189.026	1,369
508	234,85	195 814	1.418
532	258.85	202 577	1.467
555	281.85	208.751	1,511
578	304.85	214.626	1.554
602	328.85	220.441	1.596
625	351.85	225.716	1,634
649	375.85	230 918	1,672

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
672	398,85	235 623	1.706
695	421.85	240.062	1.738
719	445,85	244.425	1.770
742	468,85	248.363	1798
766	492,85	252 235	1,826
789	515.85	255,737	1.852
812	538.85	259.053	1.876
836	562,85	262.340	1.899
859	585,85	265,345	1.921
883	609.85	268,359	1.943
906	632,85	271.157	1.963
929	655.85	273.895	1 983
953	679.85	276.721	2,003
976	702.85	279.431	2.023
1000	726,85	282.300	2.044

Cristallografia

Classe di cristallo o gruppo spaziale

P 2 1 / a

Parametri della maglia

un = 11.520 Å

b = 11,210 Å
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
= 90,83 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Volume

635,30 Å 3

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.565

Precauzioni

WHMIS

D2A, D2A : materiale molto tossico che causa altri effetti tossici

Divulgazione allo 0,1% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti

NFPA 704

1 1 0

Direttiva 67/548/CEE

Xn Simboli :
Xn : Nocivo

Frasi R :
R22 : Nocivo per ingestione.
R41 : Rischio di gravi lesioni oculari.

Frasi S :
S22 : Non respirare le polveri.
S24 : Evitare il contatto con la pelle.
S26 : In caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare uno specialista.
S39 : Indossare protezioni per occhi/viso.

Frasi R : 22, 41,
Frasi S : 22, 24, 26, 39,

Ecotossicologia

LogP

2.26

Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

L' acido salicilico o acido 2-idrossibenzoico è un composto organico- aromatico , uno dei tre isomeri dell'acido idrossibenzoico , costituito da un nucleo benzene sostituito da carbossile ( acido benzoico ) e da un gruppo ossidrile ( fenolo ) in posizione orto . È un solido cristallino incolore che si trova naturalmente in alcune piante, tra cui il salice (da cui prende il nome), usato come medicinale e come precursore dell'acido acetilsalicilico , l'aspirina.

Evento naturale

L'acido salicilico è sintetizzato naturalmente da alcune piante (come l' olmaria o il salice ), lo troviamo particolarmente nella frutta , nella forma esterificata con salicilato di metile . Può agire come segnale ormonale che può innescare, in alcuni casi, la termogenesi vegetale.

Proprietà

Ingerito in grandi quantità, è un prodotto tossico , ma in quantità minori viene utilizzato come conservante alimentare e antisettico .

Le proprietà mediche dell'acido salicilico sono note da tempo, soprattutto per la sua azione contro la febbre . Veniva estratto principalmente dal salice , salix in latino da cui prende il nome. Nella lotta contro la febbre viene ora sostituito da altri farmaci più efficaci come l' aspirina (che ne è un derivato), o il paracetamolo .

Non viene più utilizzato per la sua azione lenitiva ( analgesica ) e si trova in molti prodotti dermatologici oltre ad un altro principio attivo. Viene, ad esempio, utilizzato nel trattamento dell'acne , delle verruche o dell'iperidrosi .

Sintesi e proprietà chimiche

Il gruppo acido carbossilico (-COOH) può reagire con un alcol per dare molti esteri . Il gruppo ossidrile può reagire con l'acido acetico per formare acido acetilsalicilico o aspirina.

Industrialmente, l'acido salicilico è sintetizzato dalla reazione di Kolbe :

L'acido salicilico forma con lo ione salicilato una coppia acido/base di formula C 6 H 4 OHCOOH/ C 6 H 4 OHCOO -.

Tossicità

Vapori irritanti per le mucose oculari e respiratorie. Prodotto infiammabile.

Coinvolgimento nella resistenza sistemica acquisita

L'accumulo di acido salicilico, prodotto a seguito del riconoscimento di patogeni, è necessario per l'attivazione delle resistenze sistemiche acquisite . Pertanto, la biosintesi dell'acido salicilico aumenterà quando la pianta riconosce un patogeno virale o non virale. Questo accumulo stimolerà la resistenza alla replicazione virale e alla sua diffusione intracellulare. Grazie a questa resistenza, l'infezione avrà meno probabilità di diventare sistemica. Tuttavia, alcuni virus (ad esempio il virus del mosaico del tabacco ) stimoleranno la biosintesi dell'acido salicilico nell'ospite. Questo fenomeno suggerisce che l'acido salicilico modererà la replicazione virale e quindi preverrà la necrosi e altri sintomi esacerbati nella pianta. Attraverso la necrosi, le particelle virali saranno inattivate nel tessuto necrotico e il virus non sarà in grado di diffondersi nella pianta. In altre parole, il virus promuoverà la sintesi dell'acido salicilico per rallentarne la replicazione. Rallentando la sua replicazione, i sintomi della pianta saranno moderati e il virus potrà diffondersi e replicarsi meglio.

Varie

L'acido salicilico è nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità .

Note e riferimenti

ACIDO SALICILICO, scheda/e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultata il 9 maggio 2009
" Acido salicilico " , sulla banca dati sulle sostanze pericolose ( consultato il 17 febbraio 2010 )
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Mary R. Thomas, enciclopedia della tecnologia chimica Kirk-Othmer 4a ed. : Acido salicilico e composti correlati , vol. 21, John Wiley & Figli.
(in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici , vol. 2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
“ Acido salicilico ” , su www.reciprocalnet.org (consultato il 12 dicembre 2009 )
" Acido salicilico " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro)
Giberneau M e Brabé D, “ Fiori a sangue caldo” , Pour la Science ,settembre 2007, pag. 50-56/
(in) J. Ryals , KA Lawton , TP Delaney e L. Friedrich , " Trasduzione del segnale nella resistenza acquisita sistemica " , Atti della National Academy of Sciences , vol. 92, n . 10,9 maggio 1995, pag. 4202-4205 ( ISSN 0027-8424 e 1091-6490 , PMID 11607545 , DOI 10.1073/pnas.92.10.4202 , lettura online , accesso 25 maggio 2020 )
(in) Alex M Murphy , Tao Zhou e John P Carr , " Un aggiornamento sulla biosintesi dell'acido salicilico, induzione ict e potenziale sfruttamento da parte dei virus delle piante " , Current Opinion in Virology , vol. 42,1 ° giugno 2020, pag. 8–17 ( ISSN 1879-6257 , DOI 10.1016 / j.coviro.2020.02.008 , lettura online , accesso 25 maggio 2020 )
Organizzazione Mondiale della Sanità, " WHO Model List of Essential Medicines " [PDF] , su who.int ,marzo 2011(consultato il 13 gennaio 2020 ) , p. 24.

Vedi anche

acido tiosalicilico