Acido bromoacetico

NON Simboli :
T : Tossico
C : Corrosivo
N : Pericoloso per l'ambiente

Frasi R :
R35 : Provoca gravi ustioni.
R43 : Può provocare sensibilizzazione per contatto con la pelle.
R50 : Altamente tossico per gli organismi acquatici.
R23 / 24/25 : Tossico per inalazione, contatto con la pelle e per ingestione.

Frasi S :
S26 : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico.
S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta).
S61 : evitare il rilascio nell'ambiente. Consultare le istruzioni speciali / la scheda dati di sicurezza.
(S1 / 2) : Tenere sotto chiave e fuori dalla portata dei bambini.
S36 / 37/39 : Indossare indumenti protettivi e guanti adatti e proteggersi gli occhi / il viso.

Frasi R : 23/24/25, 35, 43, 50,
Frasi S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61,

Trasporto

1938

Codice Kemler:
80 : sostanza corrosiva o con un grado di corrosività minore
Numero UN :
1938 : SOLUZIONE DI ACIDO BROMOACETICO
Classe:
8
Etichetta: 8 : Materie corrosive

3425

Codice Kemler:
80 : materiale corrosivo o materiale che mostra un grado minore di corrosività
Numero UN :
3425 : ACIDO BROMOACETICO, SOLIDO
Classe:
8
Etichetta: 8 : Materie corrosive

Ecotossicologia

DL 50

100 mg · kg -1 (topo, orale )
66 mg · kg -1 (topo, ip )

LogP

0.41

Composti correlati

Altri composti

acido cloroacetico

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido bromoacetico (o monobromoacetico) è un composto organico derivato dall'acido acetico ( acido etanoico), in cui uno degli atomi di idrogeno del gruppo metile è stato sostituito da un atomo di bromo . I suoi sali sono chiamati bromoacetati.

Proprietà

L'acido bromoacetico si presenta come cristalli incolori con un odore pungente, che si sciolgono a circa 50 ° C e si dissolvono facilmente in acqua, etanolo , etere dietilico e altri solventi organici. La sua soluzione acquosa è fortemente acida, molto più acida dell'acido acetico (pKa di 2,69 contro 4,76 per quest'ultimo), perché l'anione bromoacetato così formato viene stabilizzato dall'atomo di bromo, che è elettronegativo, e che consente quindi una migliore delocalizzazione del negativo carica nella molecola.

Sintesi

L'acido bromoacetico può essere sintetizzato mediante bromurazione dell'acido acetico

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} {-} COOH \ + \ Br_ {2} \ rightleftharpoons}}

{\ displaystyle \ mathrm {Br {-} CH_ {2} {-} COOH \ + \ HBr}}

Può anche essere ottenuto facendo reagire acido cloroacetico con bromuro di potassio , mediante reazione di sostituzione nucleofila :

{\ displaystyle \ mathrm {Cl {-} CH_ {2} {-} COOH \ + \ KBr \ rightleftharpoons}}

{\ displaystyle \ mathrm {Br {-} CH_ {2} {-} COOH \ + \ KCl}}

Utilizza

L'acido bromacetico è un materiale di partenza per molte sintesi, ad esempio pesticidi o farmaci . È stato usato direttamente come conservante alimentare , ma questo uso è ora vietato nella maggior parte degli stati.

L'acido bromacetico è un forte agente alchilante e ha un effetto inibitorio sugli enzimi che trasportano un gruppo -SH ( tiolo ), -OH (alcool) o NH 2 ( ammina ) nel loro sito attivo. Un tempo era usato per dolcificare il vino francese. Uno scandalo scoppiò negli anni '80 nella Repubblica federale di Germania quando fu scoperto il suo uso come conservante della birra.

Gli esteri volatili dell'acido bromoacetico sono usati come gas lacrimogeni ; sono irritanti per il sistema respiratorio e gli occhi e possono essere dannosi. A concentrazioni più elevate, sono corrosivi e possono causare danni permanenti agli occhi.

Note e riferimenti

massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
Inserimento del numero CAS "79-08-3" nel database delle sostanze chimiche GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ) (JavaScript richiesto)
Agenzia per la protezione dell'ambiente degli Stati Uniti, Office of Pesticides and Toxic Substances. Volo. 8EHQ-0391-1149
Giornale del National Cancer Institute. Volo. 31, pagina 297, 1963.
Natelson, S.; Gottfried, S., Ethyl Bromoacetate , Org. Synth. , coll. "volo. 3 ",1955, p. 381
(de) Universität Regensburg: Essigsäure eine "Allerweltssubstanz"
(de) Kantonales Amt für Lebensmittelkontrolle St. Gallen

(de) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in tedesco intitolato “ Bromessigsäure ” ( vedi elenco degli autori ) .