acido benzensolfonico
| acido benzensolfonico | |||
 
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| Identificazione | |||
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| nome IUPAC | acido benzensolfonico | ||
| Sinonimi |
acido besilico |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.002.399 | ||
| N o EC | 202-638-7 | ||
| PubChem | 7271 | ||
| SORRISI |
C1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) O , |
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| InChi |
InChI: InChI = 1S / C6H6O3S / c7-10 (8,9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 7,8,9) |
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| Aspetto | grigio solido al giallo | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula |
C 6 H 6 O 3 S [Isomeri] |
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| Massa molare | 158,175 ± 0,011 g / mol C 45,56%, H 3,82%, O 30,35%, S 20,27%, |
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| pKa | -2.8 | ||
| Proprietà fisiche | |||
| T° fusione | 43 °C | ||
| T° ebollizione | 171 °C a 0,13 mbar | ||
| solubilità | 930 g · l -l a 25 ° C | ||
| Massa volumica | 1,32 g · cm da -3 a 47 ° C | ||
| Precauzioni | |||
| Direttiva 67/548/CEE | |||
 VS Simboli : C : Corrosivo Frasi R : R22 : Nocivo per ingestione. R34 : Provoca ustioni. Frasi S : S26 : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S45 : In caso di incidente o di malessere consultare immediatamente il medico (se possibile, mostrargli l'etichetta). S36 / 37/39 : Usare indumenti protettivi e guanti adatti e proteggersi gli occhi/la faccia. Frasi R : 22, 34, Frasi S : 26, 36/37/39, 45, |
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| Trasporto | |||
80 : corrosivo o con grado di corrosività minore Numero ONU : 2585 : ACIDI ALCHILSOLFONICI SOLIDI contenenti non più del 5 per cento di acido solforico libero; oppure ACIDI ARILSOLFONIC SOLIDI contenenti non più del 5% di acido solforico libero Classe: 8 Etichetta: 8 : Sostanze corrosive Imballaggio: Gruppo di imballaggio III : sostanze poco pericolose.  |
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| Ecotossicologia | |||
| DL 50 | 0,89 mg · kg -1 (ratto, orale ) | ||
| Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |||
L' acido benzensolfonico , di formula chimica C 6 H 5 S O 3 M è un composto organico acido di un nucleo benzene e una funzione acido solfonico . È un acido forte in acqua , prodotto dalla solfonazione aromatica del benzene .
Storico
L'acido benzensolfonico fu ottenuto per la prima volta da Eilhard Mitscherlich riscaldando il benzene con acido solforico nel 1834. Fu un importante reagente per la produzione di fenolo fino agli anni '60 tramite il processo di fusione alcalina.
Proprietà fisico-chimiche
È molto solubile in acqua e alcoli, scarsamente solubile in benzene e insolubile in etere dietilico o disolfuro di carbonio .
Reagisce con il benzene in presenza di anidride solforosa per formare difenilsolfonile tramite una reazione di Friedel-Crafts :
![{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} H + C_ {6} H_ {6} \ {\ xrightarrow [{}] {SO_ {3}}} \ C_ {6} H_ {5} -SO_ {2} -C_ {6} H_ {5} + H_ {2} SO_ {4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e97c11e96ecde287988fe6e2da258da7fccf84ea)
La reazione con idrossidi alcalini dà i corrispondenti fenolati metallici:
uso
L'acido benzensolfonico viene utilizzato come intermedio nella sintesi dei pigmenti e come catalizzatore acido.
Produzione e sintesi
Per solfonazione con acido solforico :
È richiesto un eccesso di circa il 45% di acido solforico come solvente e per ridurre le reazioni collaterali che portano alla formazione di composti solfonilici .
Il moderno processo di sintesi utilizza anidride solforosa al posto dell'acido solforico tramite oleum .
sicurezza
L'acido benzensolfonico è un prodotto molto corrosivo che deve essere maneggiato con cura. Si decompone per riscaldamento producendo composti solforati tossici.
Riferimenti
- Guthrie, JP Idrolisi degli esteri degli ossiacidi: p K a valori per acidi forti Can. J.Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. DOI : 10.1139 / v78-385
- massa molecolare calcolata da " Pesi atomici degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Voce "Acido benzensolfonico" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 17 novembre 2008 (richiesto JavaScript)
- (in) " acido benzene " su ChemIDplus , consultato il 18 novembre 2018.
- (en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, Benzensolfonic Acids and Their Derivatives , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. "Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann",15 settembre 2000