Acido asparago

Acido asparago
Identificazione
Nome IUPAC	Acido 1,2-ditiolano-4-carbossilico
N o CAS	2224-02-4
PubChem	16682
SORRISI	O = C (O) C1CSSC1 PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H6O2S2 / c5-4 (6) 3-1-7-8-2-3 / h3H, 1-2H2, (H, 5,6) InChIKey: AYGMEFRECNWRJC-UHFFFAOYAA Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C4H6O2S2 / c5-4 (6) 3-1-7-8-2-3 / h3H, 1-2H2, (H, 5,6) Std. InChIKey: AYGMEFRECNWRJC-UHFFFAOYSA-N =
Aspetto	solido incolore
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 4 H 6 O 2 S 2   [Isomeri]
Massa molare	150,219 ± 0,014  g / mol C 31,98%, H 4,03%, O 21,3%, S 42,69%,
Proprietà fisiche
T ° fusione	Da 75,7  a  76,5  ° C
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido asparagusic , S 2 (CH 2 ) 2 CHCO 2 H è un acido carbossilico organosulfur presente, e il suo estere metilico nella asparagi . È costituito da una funzione acido carbossilico collegata in un 1,2-ditiolano a quattro cicli . È un metabolita del metil tiopropenoato e del metil 3- (tiometil) tiopropanoato che si ritiene sia responsabile dell'aumento dell'odore delle urine dopo il consumo di asparagi.

• metil tiopropenoato

• 3- (tiometil) tiopropanoato di metile

Gli studi dimostrano che questo acido è un derivato dell'acido isobutirrico . Questo solido incolore ha un punto di fusione di 75,7-76,5 ° C. È anche noto il ditiolo associato (temperatura di fusione 59,5-60,5 ° C), è chiamato acido diidroasparagusico o acido dimercaptoisobutirrico.

Estrazione

Jansen (1948) ha ottenuto da 40  kg di aroma concentrato di asparagi 32 g di un composto identificato come acido 3,3'-dimercaptoisobutirrico.

Sintesi

L'acido asparagusico può essere sintetizzato dall'acido 3,3'-dicloroisobutirrico e dal disolfuro di sodio (formato in situ da sodio e solfuro di zolfo ):

Degradazione

Riscaldato (ad esempio durante la cottura degli asparagi), l'acido asparagusico si scompone in acido 1,2,3-tritiano-5-carbossilico e 1,2-ditiolo:

Note e riferimenti

• (en) / (de) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dagli articoli intitolati in inglese "  Asparagusic acid  " ( vedere l'elenco degli autori ) e in tedesco "  Asparagusinsäure  " ( vedere l'elenco degli autori ) .

1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
2. (EN) Foss, Olav; Tjomsland, Olav, "  Struttura cristallina e molecolare dell'acido 1,2-ditiolano-4-carbossilico  " , Acta Chemica Scandinavica , vol.  12,1958, p.  1810-18 ( DOI  10.3891 / acta.chem.scand.12-1810 )
3. (in) SC Mitchell, "  Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus  " , Drug Metabolism and Disposition , vol.  29, n o  4 Pt 2, 2001, p.  539-534 ( PMID  11259347 , letto online , accesso 18 gennaio 2010 )
4. (de) Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
5. (in) RJ Parry, AE Mizusawa IC Chiu, MV Naidu e Mr. Ricciardone, "  Biosynthesis of Sulphur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid  " , Journal of the American Chemical Society , vol.  107, n o  8, 1985, p.  2512–2521 ( DOI  10.1021 / ja00294a051 )
6. (in) R. Singh, GM Whitesides, "  Comparisons of Rate Constants for thiolate-disulfide interchange in Water and in Polar aprotic Solvents Using Dynamic H NMR Line Shape Analysis  " , J. Am. Chem. Soc. , vol.  112, n o  3, 1990, p.  1190–1197 ( DOI  10.1021 / ja00159a046 )
7. (in) Jansen, EF, "  The isolation and Identification of 2,2'-dithiolisobutyric acid from asparagus  " , Journal of Biological Chemistry , vol.  176, n o  2 1948, p.  657–664 ( PMID  18889921 )