4-etilfenolo | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 4-etilfenolo |
Sinonimi |
para -etilfenolo |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.004.181 |
N o CE | 204-598-6 |
N o RTECS | SL4040000 |
PubChem | 31242 |
SORRISI |
Oc1ccc (cc1) CC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6,9H, 2H2,1H3 InChIKey: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6.9H, 2H2.1H3 Std. InChIKey: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
Aspetto | giallo solido |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 8 H 10 O [Isomeri] |
Massa molare | 122,1644 ± 0,0074 g / mol C 78,65%, H 8,25%, O 13,1%, |
pKa | Da 10 a 25 ° C |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | Da 40 a 42 ° C |
T ° bollitura | Da 218 a 219 ° C |
Solubilità | 4900 mg · l -1 (acqua, 25 ° C ) |
punto d'infiammabilità | 100 ° C (vaso chiuso) |
Pressione del vapore saturo | 0,17 hPa ( 20 ° C ) |
Precauzioni | |
SGH | |
![]() avvertimento H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H335 : Può irritare le vie respiratorie P261 : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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Inalazione | Può essere nocivo se inalato. Provoca irritazione al sistema
respiratorio. |
Pelle | Può essere dannoso se assorbito attraverso la pelle. Provoca irritazione di
la pelle. |
Occhi | Provoca grave irritazione oculare. |
Ingestione | Può essere nocivo se ingerito. |
Ecotossicologia | |
DL 50 | 138 mg / kg (topo, intraperitoneale) |
LogP | 2.58 |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il 4-etilfenolo , spesso abbreviato in 4-EP è un composto fenolo di formula C 8 H 10 O.
Il 4-etilfenolo viene prodotto nel vino e nella birra abbattendo il lievito Brettanomyces . Quando raggiunge concentrazioni superiori alla soglia di rilevamento (140 µg / L), può conferire al vino un odore sgradevole, talvolta descritto come sudore o cuoio, benda o addirittura aia. In alcuni tipi di birre belghe si può desiderare un'alta concentrazione di 4-EP; tuttavia, a concentrazioni molto elevate, rende il vino o la birra imbevibili. La concentrazione di 4-etilfenolo è approssimativamente proporzionale alla concentrazione di Brettanomyces e alla sua attività, e può quindi servire da indicatore della presenza di questo lievito. Esistono, tuttavia, differenze significative tra i ceppi di Brettanomyces nella loro produzione di 4-etilfenolo.
Il 4-etilfenolo è anche un componente del castoreo , una secrezione oleosa molto profumata prodotta dalle ghiandole sessuali del castoro , utilizzata in profumeria.
4-etilfenolo è prodotto da p -coumaric acido . Brettanomyces lo converte in 4-vinilfenolo tramite il suo enzima cinnamato decarbossilasi . Il 4-vinilfenolo viene quindi ridotto a 4-etilfenolo dall'enzima vinilfenolo reduttasi . Talvolta l'acido cumarico viene aggiunto al terreno di coltura per identificare la presenza di Brettanomyces dall'odore.