Acido paracoumarico
| Acido para cumarico | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | Acido 3- (4-idrossifenil) -prop-2-enoico |
| Sinonimi |
L'acido para -4-idrossicinnamico |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.116.210 |
| N o CE | 610-511-6 |
| PubChem | 637542 |
| SORRISI |
C1 = CC (= CC = C1 \ C = C \ C (= O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + / f / h11H |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 9 H 8 O 3 [Isomeri] |
| Massa molare | 164,158 ± 0,0087 g / mol C 65,85%, H 4,91%, O 29,24%, |
| pKa | 4.64 |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 214 ° C |
| Solubilità | scarsamente solubile in acqua, solubile in etanolo e etere dietilico |
| Precauzioni | |
| Direttiva 67/548 / CEE | |
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Frasi R : R36 / 37/38 : Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Frasi S : S24 / 25 : Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Frasi R : 36/37/38, Frasi S : 24/25, |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' acido para cumarico o acido para -hydroxycinnamic è un fitochimico derivato dell'acido cinnamico di formula empirica C 9 H 8 O 3. È il para isomero di acido cumarico e il più abbondante dei tre isomeri in natura. È quindi, per uso improprio del linguaggio, spesso indicato semplicemente come acido cumarico.
Evento naturale
L'acido para cumarico si trova in un'ampia varietà di piante commestibili come le arachidi , i pomodori , le carote e l' aglio .
Sintesi
L'acido para cumarico è biosynthesized dal acido cinnamico dall'azione del dell'enzima cinnamato 4-idrossilasi (C4H), a seconda della via di fenilpropanoidi .
Può anche essere ottenuto dalla tirosina per azione dell'enzima tirosina ammonialasi (TAL).
Precursore
Elemento chiave dei fenilpropanoidi , è il precursore di molti composti fenilpropanoidi diverse famiglie:
- due volte ridotto, fornisce alcol paracoumarico che, insieme all'alcool sinapilico e all'alcool coniferilico , è uno dei principali costituenti della lignocellulosa ;
- idrossilato, dà acido caffeico , che a sua volta può essere trasformato in acido ferulico (che può essere trasformato per doppia riduzione in alcool coniferilico), ed infine in acido sinapico (che può essere trasformato per doppia riduzione in alcool sinapilico);
- per reazione con il coenzima A (CoA), forma un tioestere , 4-cumaroil-CoA . Quest'ultimo può successivamente, per azione della calcone sintasi (CHS), essere trasformato in calcone , precursore dei flavonoidi , oppure trasformato per ciclizzazione interna in uno stilbenoide ;
- per ciclizzazione interna può essere trasformato in cumarina .
Applicazioni
L'acido para- cumarico ha proprietà antiossidanti e può avere un ruolo nel ridurre il rischio di cancro allo stomaco riducendo la formazione di nitrosammine , cancerogene .
Note e riferimenti
- (a) " Acid paracoumaric " sul ChemIDplus Accessed 5 marzo 2009
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) Ferguson LR, Shuo-tun Z PJ Harris, " Effetti antiossidanti e antigenotossici degli acidi idrossicinnamici della parete cellulare vegetale in HT-29 coltivato " , Molecular Nutrition & Food Research , vol. 49, n o 6,2005, p. 585–693 ( DOI 10.1002 / mnfr.200500014 )
- (in) Kikugawa K, T Hakamada, Hasunuma million Kurechi T, " Reazione dei derivati dell'acido p- idrossicinnamico con nitrito e la sua elevazione alla formazione di nitrosammina " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. 1, n o 4,1983, p. 780–785 ( DOI 10.1021 / jf00118a025 , leggi in linea )