Ethanedial | |
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Identificazione | |
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Nome IUPAC | ethanedial |
Sinonimi |
etano-1,2-dione, gliossale |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.003.160 |
SORRISI |
O = CC = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2O2 / c3-1-2-4 / h1-2H |
Aspetto | liquido, prisma giallo inferiore a 15 ° C |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 2 H 2 O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 58.0361 ± 0,0023 g / mol C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 15 ° C |
T ° bollitura | 50,4 ° C |
Solubilità | 600 g · l -1 in acqua a 20 ° C |
Massa volumica | 1,14 g · cm -3 |
Pressione del vapore saturo | 293 mbar a 20 ° C |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' etanodiale o gliossale è un composto organico di formula molecolare C 2 H 2 O 2e di formula semi-sviluppata O = CH-CH = O. Questo liquido giallo è la più piccola dialdeide esistente. È anche una forma tautomerica di etinediolo (HO - C≡C - OH).
L'etanodiale commerciale viene preparato mediante ossidazione in fase gassosa di glicole etilenico (etano-1,2-diolo), catalizzato dall'argento o dal rame o mediante ossidazione in fase liquida dell'etanale in presenza di acido nitrico . La capacità produttiva complessiva è di circa 220.000 tonnellate all'anno con un calo della produzione dovuto alla sovraccapacità asiatica. La maggior parte della produzione avviene in fase gassosa. Il primo produttore di etanemia si trovava nel sito di Lamotte a Trosly-Breuil in Francia, un sito il cui attuale proprietario è Weylchem. Oggi la produzione è ampiamente dominata da BASF in Germania , nel sito di Ludwigshafen . Raggiungono le 60.000 tonnellate all'anno. Ci sono solo due siti di produzione in America (Geismer in California e Charlotte in North Carolina). Di recente, la Cina ha acquisito capacità di produzione aggiuntive.
In laboratorio, l'ethanedial viene sintetizzato dall'ossidazione dell'etanale con acido selenico . La preparazione dell'ethanedial anidro viene effettuata riscaldando gli idrati di questo composto con pentossido di fosforo in un dispositivo dotato di ricondensatore.
Le industrie tessili e della carta utilizzano grandi quantità di etanodiale che agisce come agente reticolante per le formulazioni dall'amido . È anche un iniziatore delle uree utilizzate durante i trattamenti chimici aumentando la resistenza alla formazione di pieghe. Ethanedial è usato come solubilizzante e agente reticolante nella chimica dei polimeri :
è un buon intermedio in chimica organica , in particolare per la sintesi di eterocicli come gli imidazoli . Una forma del reagente utilizzato in laboratorio è il bis-emiacetale con glicole etilenico, 1,4-diossano-2,3-diolo. Questo composto è disponibile in commercio.
Il composto è tipicamente fornito in una soluzione acquosa concentrata al 40%. Come altre piccole aldeidi, forma idrati . Inoltre, questi idrati si condensano per formare una serie di oligomeri , la cui struttura rimane poco conosciuta. Per la maggior parte delle applicazioni, la struttura esatta è irrilevante. Sono disponibili in commercio almeno due idrati etanici:
Si stima che a concentrazioni inferiori a 1 mol / L, ethanedial esista principalmente sotto forma di un monomero , vale a dire: OCHCHO, OCHCH (OH) 2 o (HO) 2 CHCH (OH) 2 . A concentrazioni superiori a 1 mol / L, la forma predominante è il dimero . Questi dimeri sono probabilmente diossani , delle formule [(HO) CH] 2 O 2 CHCHO. I dimeri e trimeri possono precipitare a causa di solubilità inferiore in soluzioni fredde, a meno di 4,4 ° C .
Ethanedial è un composto infiammabile che si forma quando miscele di oli e lipidi vengono riscaldate ad alte temperature.