Eplerenone

Eplerenone
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Formula chimica eplerenone
Identificazione
N o CAS 107724-20-9
N o ECHA 100.106.615
Codice ATC C03 DA04
SORRISI C1C (= O) C = C2C [C @ H] ([C @@ H] 3 [C @@] 4 ([C @@ H] (O4) C [C @@] 4 ([C @@] 5 (CC [C @@ H] 34) CCC (O5) = O) C) [C @@] 2 (C1) C) C (= O) OC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C24H30O6 / c1-21-7-4-14 (25) 10-13 (21) 11-15 (20 (27) 28-3) 19-16-5-8-23 ( 9-6-18 (26) 30-23) 22 (16.2) 12-17-24 (19.21) 29-17 / h10.15-17.19H, 4-9.11-12H2,1- 3H3 / t15-, 16 + , 17 ?, 19 ?, 21 +, 22 +, 23-, 24- / m1 / s1
Proprietà chimiche
Formula bruta C 24 H 30 O 6   [Isomeri]
Massa molare 414,4914 ± 0,0231  g / mol
C 69,54%, H 7,3%, O 23,16%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' eplerenone è un composto chimico della classe degli steroidi , antagonista del principale ormone mineralcorticoide, l' aldosterone , legando la concorrenza del recettore mineralcorticoide .

Ha dimostrato effetti benefici su pazienti che hanno subito un infarto miocardico con danni significativi al muscolo cardiaco. È commercializzato con il nome di Inspra.

Meccanismo d'azione

L'eplerenone si lega in modo competitivo con l'aldosterone e con maggiore affinità al recettore dei mineralcorticoidi (MR). Inibisce così le sue funzioni biologiche di attivazione dei geni bersaglio del recettore.

Farmacologia

uso

Eplerenone ha dimostrato di avere effetti benefici in pazienti che hanno avuto un grave infarto miocardico in termini di recidiva e aspettativa di vita, con in particolare la riduzione di circa un terzo del rischio di morte improvvisa . Il beneficio si riscontra anche nei pazienti con insufficienza cardiaca leggermente sintomatica con frazione di eiezione collassata, riducendo anche il rischio di sviluppare fibrillazione atriale .

L' altro antagonista dell'aldosterone molto più vecchio è lo spironolattone . L'eplerenone ha meno affinità con i recettori per il progesterone , quelli per gli androgeni e quelli per i glucocorticoidi rispetto allo spironolattone, il che spiegherebbe l'assenza di alcuni effetti collaterali specifici di quest'ultimo, come la ginecomastia . In termini di efficacia, non esiste uno studio comparativo diretto tra le due molecole.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Pitt B, Remme W, Zannad F. et al. "Eplerenone, un bloccante selettivo dell'aldosterone, in pazienti con disfunzione ventricolare sinistra dopo infarto miocardico" N Engl J Med , 2003; 348: 1309-1321
  3. (en) Pitt B, White H, Nicolau J. et al. "L'eplerenone riduce la mortalità 30 giorni dopo la randomizzazione a seguito di infarto miocardico acuto in pazienti con disfunzione sistolica ventricolare sinistra e insufficienza cardiaca" J Am Coll Cardiol . 2005; 46: 425–431
  4. (in) Zannad F, McMurray JJ, Krum H. et al. "Eplerenone in pazienti con insufficienza cardiaca sistolica e sintomi lievi" N Engl J Med , 2011; 364: 11-21
  5. Swedberg K, Zannad F, McMurray JJ et al. Eplerenone e fibrillazione atriale nell'insufficienza cardiaca sistolica lieve: risultati dello studio EMPHASIS-HF (Eplerenone in Mild Patients Hospitalization And SurvIval Study in Heart Failure) , J Am Coll Cardiol, 2012; 59: 1598-1603
  6. (a) Struthers A, Krum H, GH Williams, "A confronto dei eplerenone e spironolattone agenti aldosterone-blocking" Clin Cardiol . 2008; 31: 153–158

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