Tapentadol | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 3 - [(1 R , 2 R ) -3- (dimetilammino) -1-etil-2-metilpropil] fenolo |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.131.247 |
Codice ATC | |
PubChem | 9838022 |
SORRISI |
Oc1cc (ccc1) [C @@ H] ([C @@ H] (C) CN (C) C) CC , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H23NO / c1-5-14 (11 (2) 10-15 (3) 4) 12-7-6-8-13 (16) 9-12 / h6-9,11, 14,16H, 5,10H2,1-4H3 / t11-, 14 + / m0 / s1 InChIKey: KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 14 H 23 N O [Isomeri] |
Massa molare | 221,3385 ± 0,0133 g / mol C 75,97%, H 10,47%, N 6,33%, O 7,23%, |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 32% (orale) |
Legame con le proteine | 20% |
Metabolismo | epatico (principalmente tramite glucuronidazione ma anche da CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6) |
Emivita di elimin. | > 4 ore |
Escrezione |
urina e feci (1%) |
Considerazioni terapeutiche | |
Classe terapeutica | analgesico |
Via di somministrazione | orale |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il tapentadolo è un agonista oppioide mu basso e monoaminergico (inibitore della ricaptazione di noradrenalina e serotonina) la cui principale azione terapeutica è l' analgesia . È un analgesico di livello III.
È usato contro il dolore della polineuropatia diabetica e il dolore dell'osteoartrosi (dove mostra un potente effetto contro il dolore meccanico) e anche per il dolore del cancro alle ossa.
La sua principale indicazione in Francia e l'unica per la quale è rimborsata dalla sicurezza sociale è il trattamento del dolore cronico grave negli adulti di origine cancerosa .
La conversione per avere una visuale della potenza di qualsiasi oppioide viene eseguita in relazione all'oppioide di base che non è altro che la morfina. Tapentadol è in uguale dosaggio da 2,5 a 3 volte meno potente della morfina.
50 mg di tapentadolo equivalgono a circa 20 mg di morfina