Il reagente di Tebbe

Il reagente di Tebbe
Immagine illustrativa dell'articolo Tebbe Reagent
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Identificazione
Nome IUPAC μ-cloro [di (ciclopenta-2,4-dien-1-il)] dimetil (μ-metilene) titanio alluminio
N o CAS 67719-69-1
N o ECHA 100.157.162
PubChem 53384502
Aspetto liquido rosso (sciolto in toluene)
Proprietà chimiche
Formula bruta C 13 H 18 Al Cl Ti   [Isomeri]
Massa molare 284,584 ± 0,015  g / mol
C 54,87%, H 6,38%, Al 9,48%, Cl 12,46%, Ti 16,82%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il reagente Tebbe (dal nome del chimico Frederick Nye Tebbe , detto Fred Tebbe) è un composto organometallico di formula (C 5 H 5 ) 2 tich 2 ClaI (CH 3 ) 2 . Viene utilizzato per la metilenazione di esteri e chetoni ed è preparato a partire da trimetilalluminio . Questo complesso ha due nuclei metallici collegati da un radicale metile o cloro, uno di titanio e l'altro di alluminio . Il nucleo in titanio trasporta due anioni ciclopentadienee il nucleo di alluminio, due metili . Il reagente Tebbe è una sostanza di colore rosso, commercializzata sotto forma di soluzione in toluene , spontaneamente infiammabile , che va manipolata in gravidanza spurgata dall'ossigeno.

Preparazione

Il reagente di Tebbe è ottenuto per reazione a temperatura ambiente di dicloruro di titanocene (Cp 2 Cl 2 Ti) su trimetilalluminio. Allo stesso tempo si può ottenere il cosiddetto catalizzatore Schrock carbene, utilizzato in particolare per la metilenazione, per azione di una base (ad esempio piridina ).

Meccanismo di reazione

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Cfr. FN Tebbe, GW Parshall e GS Reddy, "  Omologazione olefina con composti di metilene di titanio  ", J. Am. Chem. Soc. , vol.  100, n o  11,1978, p.  3611–3613 ( DOI  10.1021 / ja00479a061 ).
  3. Cfr. WA Herrmann, Advances in Organometallic Chemistry , vol.  20,1982, p.  195–197.