Pirrolisina | ||
Struttura della pirrolisina. | ||
Identificazione | ||
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Nome IUPAC | N6 - [(2 R , 3 R ) -3-metil-3,4-diidro-2H-pirrol-2-ilcarbonil] -L-lisina | |
Sinonimi |
O (pilastro) |
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N o CAS | ||
PubChem | 5460671 | |
SORRISI |
N [C @@ H] (CCCCNC ([C @ H] 1 [C @ H] (C) CC = N1) = O) C (O) = O , |
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Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 12 H 21 N 3 O 3 |
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Massa molare | 255,3134 ± 0,0126 g / mol C 56,45%, H 8,29%, N 16,46%, O 18,8%, |
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Proprietà biochimiche | ||
Codoni | UAG ambra codone di stop con PYLIS elemento | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Il pirrolisina (Abbreviazioni IUPAC - IUBMB : Pyl e O ) è un acido α-amminoacido cui enantiomero L è uno dei 22 amminoacidi proteinogenici , codificato sul RNA messaggero dal codone di stop amber UAG in presenza di un inserimento sequenza chiamato l' elemento PYLIS . È stato identificato solo negli archei metanogeni , in enzimi specifici per il loro particolare metabolismo .
Questo derivato della lisina è codificato dal codone UAG ( codone- STOP " Ambra " nella maggior parte degli altri). Questo codone è probabilmente modificato dalla presenza di una specifica sequenza a valle denominati pylis sequenza a valle (inglese py rro l ysine i nsertion s frequenza ) che forma una struttura a forcella (o " gambo-loop ") in mRNA , costringendo l'incorporazione di un residuo pirrolisina invece di terminare la traduzione .
Inoltre, il codone UAG- STOP sembra essere usato molto meno spesso degli altri codoni STOP e, quando si incontra in una struttura di lettura aperta, è sempre seguito subito dopo da uno o più degli altri due codoni STOP .
Vicino a un gruppo ( cluster ) del gene metiltransferasi di Methanosarcina barkeri (en) c'è il gene pylT che codifica per un RNA di trasferimento (tRNA) con un insolito anticodone CUA. Il gene adiacente pylS codifica per un'amminoacil -tRNA sintetasi di classe II che carica il tRNA derivato da pilT con pirrolisina.
L' operone contenente pylT e pylS si trova anche nel genoma sequenziato con altri membri della famiglia delle methanosarcinaceae . Le controparti di pylS e pylT sono state descritte nei batteri in Desulfitobacterium hafniense gram-positivo (in) . La funzione di questi presunti geni in questi organismi rimane sconosciuta. È stato originariamente dimostrato che tRNA (CUA) codificato da pylT può caricare la lisina da PylS . Più recentemente, è stato dimostrato che tRNA (CUA) può essere caricato con lisina in vitro con l'azione concertata della lisil-tRNA sintetasi di classe I e classe II di M. barkeri (en) . Il caricamento di un tRNA (CUA) con lisina è l'ipotesi originale del primo passaggio nella traduzione dei codoni UAG (ambra) in pirrolisina in alcuni metanogeni. L'attuale modello basato su dati in vitro e in vivo supporta l'ipotesi del caricamento diretto della pirrolisina sul tRNA (CUA) da parte della proteina prodotta dal gene pylS . Questo rende la pirrolisina il 22 ° amminoacido presente in natura, geneticamente codificato.