| O- Acetilserina | |
| Struttura dell'O -acétyl- L serina | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | O -acétyl- L serina |
| Sinonimi |
L- serina acetato |
| N o CAS |
(cloridrato) |
| DrugBank | DB01837 |
| PubChem | 99478 |
| ChEBI | 17981 |
| SORRISI |
CC (= O) OC [C @ H] (N) C (O) = O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C5H9NO4 / c1-3 (7) 10-2-4 (6) 5 (8) 9 / h4H, 2,6H2,1H3, (H, 8,9) / t4- / m0 / s1 Std. InChIKey: VZXPDPZARILFQX-BYPYZUCNSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 5 H 9 N O 4 [Isomeri] |
| Massa molare | 147,1293 ± 0,006 g / mol C 40,82%, H 6,17%, N 9,52%, O 43,5%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' O- acetilserina è un composto organico di formula chimica CH 3 COOCH 2 CH (NH 2 ) COOH. Si tratta di un acido α-amminoacido non-proteinogenici derivata da serina dal acetilazione dalla acetil-CoA sotto l'effetto della serina O -acetyltransferase . È un intermediario nella biosintesi della cisteina nei batteri e nelle piante , che la convertono in cisteina attraverso la cisteina sintasi . La sua presenza nell'uomo deriva dal metabolismo del microbiota intestinale o dall'assorbimento diretto attraverso il cibo.
L'accumulo di O -acetylserine viene utilizzata dalle piante come un segnale di zolfo carenza in modo da aumentare l' espressione di geni coinvolti nella zolfo assorbimento . Al contrario , la sua produzione è inibita da cisteina , che agisce dissociando il complesso enzimatico sintetasi cisteina , costituito da una serina O -acetyltransferase ed un O -acetylserine (tiolo) -lyase, che inattiva serina O -acetyltransferase. E quindi blocca la produzione di O- acetilserina.