Metronidazolo
| Metronidazolo | |
| Identificazione | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.006.489 |
| N o CE | 207-136-1 |
| Codice ATC | J01 A01 D06 G01 P01 |
| DrugBank | DB00916 |
| PubChem | 4173 |
| SORRISI |
CC1 = NC = C (N1CCO) [N +] (= O) [O-] , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H9N3O3 / c1-5-7-4-6 (9 (11) 12) 8 (5) 2-3-10 / h4,10H, 2-3H2,1H3 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 6 H 9 N 3 O 3 [Isomeri] |
| Massa molare | 171,154 ± 0,0069 g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 160 ° C |
| Solubilità | g / 100 ml a 20 ° C: 1,0 in acqua, 0,5 in etanolo, meno di 0,05 in etere, cloroformio; sol in acidi diluiti; scarsamente sol in dimetilformammide |
| Precauzioni | |
| WHMIS | |
 D2A, D2A : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici. Divulgazione allo 0,1% secondo i criteri di classificazione |
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| Direttiva 67/548 / CEE | |
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Frasi R : R40 : Si sospetta un effetto cancerogeno. Possibile rischio di effetti irreversibili. Frasi S : S36 / 37 : Indossare indumenti protettivi e guanti adatti. Frasi R : 40, Frasi S : 36/37, |
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| Classificazione IARC | |
| Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo | |
| Ecotossicologia | |
| DL 50 |
3800 mg · kg -1 topo orale 3640 mg · kg -1 topo sc 870 mg · kg -1 topo ip |
| Considerazioni terapeutiche | |
| Classe terapeutica | Antibiotico |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il metronidazolo è un antibiotico e antiparassitario appartenente ai nitroimidazoli . Inibisce la sintesi degli acidi nucleici ed è utilizzato per il trattamento di infezioni associate a batteri anaerobici e protozoi .
È contro efficace, tra l'altro: i protozoi Giardia intestinalis , Entamoeba histolytica , e Trichomonas vaginalis , batteri del genere Clostridium , compresi Clostridium difficile e Clostridium perfringens , Helicobacter pylori , e bacilli anaerobi Gram-negativi, come Bacteroides , (compresi Bacteroides fragilis ) , Prevotella , Veillonela e Fusobacterium .
Il metronidazolo è utilizzato nel trattamento della colite pseudomembranosa, motivo per cui può essere trovato in combinazione con altri antibiotici come i macrolidi correlati che possono causare questo tipo di malattia.
Il metronidazolo è anche prescritto per il trattamento della rosacea (tipo Rozagel) e delle teleangectasie .
Storia
La ricerca come trattamento contro il Trichomonas vaginalis portò ai primi test clinici nel 1959 sul metronidazolo contro questo parassita. I ricercatori in Francia dimostrano l'efficacia di questa molecola contro il parassita, proseguendo nel 1960 con studi positivi nel Regno Unito che ne confermano l'uso contro il trichomonas .
Dosaggio
La compressa di metronidazolo deve essere assunta con un pasto senza bevande alcoliche (da evitare durante il trattamento e 24 ore dopo) tutti i giorni, da una settimana a dieci giorni. Questo dosaggio evita gli effetti collaterali associati all'assunzione di antibiotici.
Effetti collaterali
È stato dimostrato che in vitro il metronidazolo reagisce a temperatura ambiente con il glutatione . La sua struttura è da confrontare con quella di imurel (che è anche un nitroimidazolo), ed è logico pensare che possa essere una fonte di immunodeficienza. A volte può causare neutropenia o trombocitopenia.
Il metronidazolo è molto amaro e ha un persistente retrogusto metallico che provoca inappetenza e disgusto per il cibo. Può causare mal di testa. L'uso a lungo termine e ad alte dosi può portare a neuropatie periferiche.
Il metronidazolo può provocare un effetto Antabuse : la combinazione con alcol in qualsiasi forma (compreso lo sciroppo per la tosse ) deve essere evitata perché può causare arrossamenti al viso, intensa vasodilatazione periferica, sudorazione profusa, nausea, vertigini, tachicardia con ipotensione.
L'assunzione di metronidazolo rende l'urina di colore più scuro.
- Gravidanza: effetti teratogeni e mutageni non possono essere esclusi con certezza. In Belgio , la manipolazione e la produzione di preparati contenenti metronidazolo sono vietate durante la gravidanza.
Il metronidazolo potenzia l'azione dell'antivitamina K e quindi aumenta il rischio di sanguinamento.
Questo farmaco non è adatto per donne incinte o che allattano o per pazienti con malattie del fegato, morbo di Crohn, anemia o epilessia.
Farmacocinetica
Il metronidazolo può essere somministrato per via orale, endovenosa o topica. In forma orale, viene assorbito e passa in circolo dove ha un'emivita da 6 a 8 ore. Entra nel liquido cerebrospinale . Viene metabolizzato dal fegato ed escreto nelle urine.
Poiché il metronidazolo attraversa la barriera placentare, deve essere usato con cautela durante la gravidanza. In Canada , è particolarmente contro-indicato durante il 1 ° trimestre, a meno che nessun altro trattamento è disponibile.
Specialità farmaceutiche a base di metronidazolo
Forme orali
- nome generico: metronidazolo ( orale )
- nomi commerciali: Arilin (Svizzera), Flagyl compresse orali (Belgio, Canada, Francia, Svizzera, Argentina), Metrolag (Svizzera), Metronidazol Alpharma (Svizzera), Zyrdol (Marocco)
- classe: Antibiotico nitroimidazolo
Forme parenterali
- nome generico: metronidazolo ( parenterale )
- nomi commerciali: Flagyl per infusi (Belgio, Francia) solo per uso ospedaliero, Metrolag (Svizzera), Metronidazolo iv B. Braun (Svizzera), Generic metronidazole (Baxter, Biosedra, Braun, Lavoisier, Maco Pharma, Merck) (Francia)
- classe: Antibiotico nitroimidazolo
- nome generico: metronidazolo ( dermico )
- denominazioni commerciali: Périlox e Périlox-color (Svizzera), Rosalox (Svizzera), Rosiced (Francia), Rozacreme (Francia), Rozagel (Francia), Rozex (Belgio, Svizzera) (riservato al trattamento dell'acne rosacea ; uso vietato durante gravidanza)
- classe: Antibiotico nitroimidazolo
- nome generico: metronidazolo ( topico vaginale )
- nomi commerciali: Ovules Flagyl (Belgio, Francia, Svizzera)
- classe: Antibiotico nitroimidazolo
- nome generico: metronidazolo (uso dentale)
- nomi commerciali: Collazole (Francia), Elyzol gel dentale (Francia, Svizzera), Grinazole (Francia), Imizine (Francia), Metrocol (Francia), Metrogene. Non commercializzato per questo uso in Belgio
- classe: Antibiotico nitroimidazolo
Varie
Il metronidazolo è parte della lista dei farmaci essenziali della Organizzazione Mondiale della Sanità (elenco aggiornatoAprile 2013).
link esterno
- Compendio svizzero dei medicinali: medicinali contenenti metronidazolo
Riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per gli esseri umani, " Valutazioni Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo " , su http://monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
- " 1-Hydroxyethyl-2-methyl-5-nitroimidazole " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
- (in) Anonymous, " Metronidazole (Flagyl) and Trichomoniasis " , Can Med Assoc J. , vol. 83, n o 23, 3 dicembre 1960, p. 1217-1218 ( PMCID PMC1938978 , leggere on-line , accessibile 6 feb 2019 )
- Tocher & Edwards
- " FLAGYL ", avviso AVENTIS ,1999( leggi online )
- WHO Model List of Essential Medicines, 18 ° elenco , aprile 2013