Miconazolo

Miconazolo
Immagine illustrativa dell'articolo Miconazole
Enantiomero miconazolo R (sinistra) e S-miconazolo (destra)
Identificazione
Nome IUPAC ( R , S ) -1- {2 - [(2,4-diclorobenzil) ossi] -2- (2,4-diclorofenil) etil} -1H-imidazolo
N o CAS 22916-47-8
N o ECHA 100.041.188
N o CE 245-324-5
Codice ATC A01 AB09 , A07 AC01 , D01 AC02 , G01 AF04 , J02 AB01 , S02 AA13
DrugBank DB01110
PubChem 4189
SORRISI C1 = CC (= C (C = C1Cl) Cl) COC (CN2C = CN = C2) C3 = C (C = C (C = C3) Cl) Cl
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C18H14Cl4N2O / c19-13-2-1-12 (16 (21) 7-13) 10-25-18 (9-24-6-5-23-11-24) 15- 4-3-14 (20) 8-17 (15) 22 / h1-8,11,18H, 9-10H2
Aspetto solido
Proprietà chimiche
Formula bruta C 18 H 14 Cl 4 N 2 O   [Isomeri]
Massa molare 416,129 ± 0,024  g / mol
C 51,95%, H 3,39%, Cl 34,08%, N 6,73%, O 3,84%,
Proprietà fisiche
T ° fusione Da 159  a  163  ° C
Solubilità 10  g · l -1 acqua a 20  ° C
Ecotossicologia
DL 50 519  mg · kg -1 topo orale
80  mg · kg -1 topo iv
220  mg · kg -1 topo ip
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Miconazolo nitrato
Identificazione
N o CAS 22832-87-7
N o ECHA 100.041.188
N o CE 245-256-6
PubChem 68553
SORRISI C1 = CC (= C (C = C1Cl) Cl) COC (CN2C = CN = C2) C3 = C (C = C (C = C3) Cl) Cl. [N +] (= O) (O) [O -]
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C18H14Cl4N2O.HNO3 / c19-13-2-1-12 (16 (21) 7-13) 10-25-18 (9-24-6-5-23-11-24) 15-4-3-14 (20) 8-17 (15) 22; 2-1 (3) 4 / h1-8,11,18H, 9-10H2; (H, 2,3,4) / f / h; 2H
Proprietà chimiche
Formula bruta C 18 H 15 Cl 4 N 3 O 4
Massa molare 479,141 ± 0,025  g / mol
C 45,12%, H 3,16%, CI 29,6%, N 8,77%, O 13,36%,
Precauzioni
Direttiva 67/548 / CEE
Dannoso
Xn Simboli  :
Xn  : Nocivo

Frasi R  :
R22  : Nocivo per ingestione.
R43  : Può provocare sensibilizzazione per contatto con la pelle.

Frasi S  :
S36 / 37  : Indossare indumenti protettivi e guanti adatti.

Frasi R  :  22, 43,
Frasi S  :  36/37,
Ecotossicologia
DL 50 578  mg · kg -1 topo orale
28  mg · kg -1 topo iv
> 5000  mg · kg -1 topo sc
480  mg · kg -1 topo ip
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il miconazolo (R14889, sale nitrico) è un imidazolo antimicotico frequentemente utilizzato in spray, creme e lozioni topici applicati sulla pelle per curare infezioni fungine come il piede d'atleta e la tinea cruris . Può essere utilizzato anche internamente per trattare le infezioni vaginali dovute al lievito .

Se usato da qualcuno sull'anticoagulante warfarin , il miconazolo può causare un effetto collaterale che può portare a sanguinamento.

Sintesi

Il miconazolo è sintetizzato dal 2,4-dicloroacetofenone .

miconazolo (R14889)
Nomi commerciali
  • gel orale: Daktarin (Belgio, Francia, Svizzera),
  • forme topiche e vaginali: Daktarin (Belgio, Francia, Svizzera), Gyno-Daktarin (Belgio, Francia), Monistat (Svizzera), Monazole 7, Monistat 7 Tibozole (Belgio) e Desenex in polvere (Nord America),
    • combinazioni: in Belgio e Svizzera, il miconazolo nitrato è presente anche in combinazioni di farmaci, ad esempio con glucocorticoidi  : Acneplus (Belgio)
Classe
  • antinfettivo per il trattamento orale locale, codice ATC A01AB09;
  • anti-infettivi intestinali, codice ATC A07AC01;
  • antimicotici per uso topico, derivati ​​imidazolici e triazolici per uso topico, codice ATC D01AC02;
  • derivati ​​imidazolici e triazolici per uso topico, miconazolo in combinazione, codice ATC D01AC52;
  • antinfettivi e antisettici non associati a corticosteroidi, codice ATC G01AF04;
  • antimicotici per uso sistemico, codice ATC J02AB01;
  • otologico, antinfettivo, codice ATC S02AA13.
Altre informazioni sottoclasse: derivato azolico
Identificazione
N o CAS 22916-47-8
N o ECHA 100.041.188
DrugBank 01110

Varie

Il miconazolo fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).

La molecola promuove la rimielinizzazione dei neuroni in un modello animale, il che la rende una via per il trattamento della sclerosi multipla .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (a) Axel Schmidt e Frank Ulrich Geschke, Antimycotics , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. al.  "Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann",15 giugno 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a03_077 )
  4. (in) WHO Model List of Essential Medicines , 18 ° elenco , aprile 2013
  5. (en) Najm FJ, Madhavan M, Zaremba A et al. "  La modulazione farmacologica delle cellule staminali endogene promuove la rimielinizzazione funzionale in vivo  " [ Lettera ] Nature , 2015. DOI : 10.1038 / nature14335

Vedi anche

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