Malononitrile
| Malononitrile | |||
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| Formula e modello in stick di malononitrile. | |||
| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | Propanedinitrile | ||
| Sinonimi |
Dinitrile dell'acido malonico |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.003.368 | ||
| N o CE | 203-703-2 | ||
| N o RTECS | OO3150000 | ||
| PubChem | 8010 | ||
| ChEBI | 33186 | ||
| SORRISI |
N # CCC # N , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H2N2 / c4-2-1-3-5 / h1H2 Std. InChIKey: CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N |
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| Aspetto | Cristalli incolori | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 3 H 2 N 2 [Isomeri] |
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| Massa molare | 66,0614 ± 0,0029 g / mol C 54,54%, H 3,05%, N 42,41%, |
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| pKa | 11 | ||
| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | 30-32 ° C | ||
| T ° bollitura | 220 ° C | ||
| Massa volumica | 1,049 g · cm da -3 a 25 ° C | ||
| punto d'infiammabilità | 86 ° C | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
 
H301, H311, H331, H410, P261, P273, P280, P311, P301 + P310, P501,
H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H331 : Tossico per inalazione H410 : Molto tossico per la vita acquatica con effetti di lunga durata P261 : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P311 : Contattare un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P301 + P310 : In caso di ingestione: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P501 : Smaltire il contenuto / contenitore in ... |
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| Trasporto | |||
2647 : MALONITRILE Classe: 6.1 Etichetta: 6.1 :Materietossiche  |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il malononitrile , chiamato anche propanedinitrile , è un composto organico costituito da una molecola di propano sostituita da due gruppi nitrilici , e quindi formula strutturale CH 2 (CN) 2. Il malononitrile è relativamente acido , con un pK a di 11 in acqua, il che gli consente di essere utilizzato nella condensazione di Knoevenagel , ad esempio nella preparazione di gas CS (2-clorobenzilidene malonitrile) con 2-clorobenzaldeide :
In chimica, il malononitrile è un materiale di partenza per la reazione di Gewald (in) , in cui il nitrile si condensa su un chetone o un'aldeide in presenza di zolfo elementare e una base per produrre un tiofene .
Note e riferimenti
- ( fr ) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Malononitrile " ( vedi la lista degli autori ) .
- (in) " Dicyanmethane - Compound Summary " su PubChem Compound , National Center for Biotechnology Information (visitato il 26 marzo 2005 ) .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- malononitrile ≥99% in Sigma-Aldrich .
- [PDF] (in) " pK's of Inorganic and Oxo-Acids " (visitato il 21 aprile 2013 ) .
- (in) " 2-aminothiophenes by Gewald reaction " su Journal of Heterocyclic Chemistry (visitato il 18 luglio 2007 ) .
Vedi anche
Articoli Correlati
Link esterno
- (en) " Propanedinitrile " , National Institute of Standards and Technology - Standard reference data