Licopene | |
Identificazione | |
---|---|
Sinonimi |
CI 75125 |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.007.227 |
N o CE | 207-949-1 |
N o E | E160d, E160d (i), E160d (ii), E160d (iii) |
FEMA | 4110 |
SORRISI |
C (C \ C = C (\ C) C) \ C (C) = C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (/ C) \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ CC \ C = C (\ C) C) C) C) C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C40H56 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11- 12-22-36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / h11-12,15-22,25- 32H, 13-14,23-24H2,1-10H3 / b12-11 +, 25-15 +, 26-16 +, 31-17 +, 32-18 +, 35-21 +, 36-22 +, 37 -27 +, 38-28 +, 39-29 +, 40-30 + |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 40 H 56 [Isomeri] |
Massa molare | 536,8726 ± 0,0359 g / mol C 89,49%, H 10,51%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 175 ° C |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il licopene è una famiglia tétraterpène di carotenoidi , in particolare i caroteni . È un pigmento rosso liposolubile che si trova soprattutto nel pomodoro ma anche in altri frutti rossi , anguria, Elaeagnus umbellata , pompelmo ...
Deve il suo nome al nome latino di pomodoro ( Solanum lycopersicum ), che ha la più alta concentrazione naturale: 27 mg per 125 ml di passata di pomodoro, 17 mg per 125 ml di passata di pomodoro. I pomodori crudi hanno valori di licopene inferiori ma vicini a quelli dell'anguria , che ne contiene da 3,5 mg a 8 mg a seconda della coltura, per una porzione di 125 ml.
Il licopene è il carotenoide più comune nel corpo umano ed è un antiossidante .
Il licopene è un terpene composto da 8 molecole di isoprene . La sua formula è: C 40 H 56.
Il suo colore è dovuto ai suoi undici doppi legami covalenti carbonio-carbonio coniugati : ogni doppio legame riduce l'energia necessaria a un elettrone per andare a un livello di energia più alto, il che consente alla molecola di assorbire gradualmente lunghezze di onda di luce visibile sempre più grande ( batocromica turno ). Il licopene, che mostra massimi di assorbimento tra 450 e 500 nm , appare rosso-arancio.
Il licopene sottoposto a una reazione di ossidazione si rompe in corrispondenza dei doppi legami del carbonio per dare molecole più piccole, ciascuna doppiamente legata a un atomo di ossigeno. Sebbene i legami C = O diano anche un pigmento, queste molecole sono troppo corte per assorbire abbastanza luce per apparire colorate. Allo stesso modo, una reazione di riduzione può fargli perdere il suo colore saturando i suoi atomi di carbonio (doppi legami che si trasformano in legami singoli).
Il licopene è liposolubile e non idrosolubile.
I frutti che contengono più licopene sono: pomodoro cotto, anguria cruda, peperone rosso, pompelmo rosa, guava e papaia .
A differenza di altri nutrienti di frutta e verdura, la cui quantità diminuisce durante la cottura (come la vitamina C ), la cottura aumenta la quantità di licopene biodisponibile nel pomodoro: il calore lo rilascia dalle cellule. Quindi, per la stessa proporzione, ci sono circa 17 mg di licopene biodisponibile nella salsa di pomodoro contro 5 mg nei pomodori freschi. Per questo motivo, gli alimenti comuni con il licopene più biodisponibile sono prodotti a base di pomodoro trasformati: zuppa, succo, salsa, purè e pasta incluso il ketchup . Tuttavia, questa reazione non funziona per altri frutti. Ad esempio, per l'anguria, l'ossidazione (taglio) oltre i 4 giorni o la cottura abbassa il livello di licopene.
Il licopene è uno dei carotenoidi più potenti per l'eliminazione intracellulare dei radicali liberi . La sua efficacia è dovuta alla sua liposolubilità, i radicali liberi che si formano nella parte lipidica delle cellule.
Secondo le raccomandazioni del World Cancer Research Fund , il licopene contenuto nel pompelmo (ma anche in altri frutti, compreso il pomodoro ) avrebbe un effetto protettivo contro il cancro alla prostata . Questa affermazione è tuttavia considerata infondata dalla FDA ; l'effetto del licopene sul cancro alla prostata è stato studiato in studi finanziati dalla società Heinz ei risultati ottenuti sono inconcludenti.
Il consumo regolare di alimenti contenenti licopene è debolmente associato a un ridotto rischio di malattie cardiovascolari .
A causa della sua grande disponibilità, il licopene è ampiamente utilizzato come colorante . Porta quindi il numero E 160d, a volte suffisso per indicarne l'origine:
Il licopene si diffonde rapidamente nella struttura di molte plastiche; poiché non è solubile in acqua, è difficile da lavare con acqua o sapone, ma può essere ossidato (e quindi scolorito) con candeggina diluita.