Lupino
Lupino
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Identificazione |
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Nome IUPAC
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[(1R, 9aR) - (-) - 2,3,4,6,7,8,9,9a-ottaidro-1 H-chinolizin-1-il] metanolo
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N o CAS
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486-70-4
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N o ECHA
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100.006.944 |
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N o CE
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207-638-0
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PubChem
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91461
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ChEBI
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28012
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SORRISI
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OC [C @ H] 1 [C @@ H] 2N (CCC1) CCCC2 PubChem , vista 3D
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InChI
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InChI: vista 3D InChI = 1 / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1 InChIKey: HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1 Std. InChIKey: HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVSA-N
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Proprietà chimiche |
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Formula bruta
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C 10 H 19 N O [Isomeri]
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Massa molare |
169,264 ± 0,0098 g / mol C 70,96%, H 11,31%, N 8,28%, O 9,45%,
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Proprietà fisiche |
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T ° fusione
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70 ° C
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T ° bollitura
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270 ° C
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Ecotossicologia |
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DL 50
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15 mg / kg (topo, iv ) |
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LogP
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( ottanolo- acqua) 1.640 |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. |
Il lupinine è un quinolizidinique alcaloide presente nelle specie di lupino , piante della famiglia Fabaceae . I semi di lupino, ricchi di proteine , hanno un grande valore nutritivo, ma la loro amarezza, dovuta proprio alla presenza di alcaloidi, li rende inadatti al consumo umano o animale. Pertanto, sono stati compiuti sforzi per ridurre questo contenuto di alcaloidi e quindi per produrre varietà "morbide".
Dalla sua scoperta nel 1834 ad opera di Filippo Cassola, il lupinino, allo stato più o meno puro, ha suscitato un'abbondante pubblicazione e molti studi si sono concentrati sull'isolamento e la sintesi di questo composto.
Nel 1881, il lupinino ricevette da Georg Baumert la formula C 21 H 40 N 2 O 2 , che rimase generalmente accettata fino al 1901 quando il lavoro di Richard Willstätter ed Ernest Fourneau dimostrò che la sua composizione doveva essere rappresentata dalla formula più semplice C 10 H 19 NO . Negli Stati Uniti, James Fitton Couch, lavorando da piante di Lupinus palmeri raccolte nello Utah , ottenne cristalli di lupinino puro nel 1934 senza ricorrere alla cromatografia . Tra le molteplici sintesi di lupinino descritte nella letteratura scientifica, uno dei risultati più interessanti nei quattro stereoisomeri del composto. È stato pubblicato nel 2004 da Shengming Ma e Bukuo Ni, in un articolo che contiene numerosi riferimenti a lavori precedenti.
Riferimenti
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(
fr ) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in
inglese intitolato
" Lupinine " ( vedi la lista degli autori ) .