Ketorolac

Ketorolac
Identificazione
nome IUPAC Acido 2-ammino-2- (idrossimetil) -1,3-propandiolo (±) -5-benzoil-2,3-diidro-1 H -pirrolizina-1-carbossilico
N o CAS 74103-06-3 66635-83-4
N o ECHA 100.110.314
Codice ATC M01 AB15 S01 BC05
PubChem 3826
SORRISI C1CN2C (= CC = C2C (= O) C3 = CC = CC = C3) C1C (= O) O
PubChem , vista 3D
InChi InChI: vista 3D
InChI = 1 / C15H13NO3 / c17-14 (10-4-2-1-3-5-10) 13-7-6-12-11 (15 (18) 19) 8-9-16 ( 12) 13/h1-7.11H, 8-9H2, (H, 18.19) / f/h18H
Aspetto Solido
Proprietà chimiche
Formula C 15 H 13 N O 3   [Isomeri]
Massa molare 255,2686 ± 0,014  g / mol
C 70,58%, H 5,13%, N 5,49%, O 18,8%,
Proprietà fisiche
T° fusione 165  a  167  ° C (sale di trometamina)
solubilità 25  mg · ml -1 acqua (sale di trometamina)
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 100  % , tutte le dosi e le vie
Emivita di elimin. 3,5-9,2 ore, giovani adulti;
4,7-8,6 ore, anziani (≈72 anni)
Escrezione

91,4  % nelle urine,
6,1  % fecale

Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

Il ketorolac o ketorolac trometamina è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) della famiglia dei derivati dell'acido propionico , spesso utilizzato come analgesico , antipiretico ( febbrifugo ) e antinfiammatorio . Ketorolac agisce inibendo la sintesi delle prostaglandine nel corpo . Ketorolac commercializzato in forma orale e intramuscolare è una miscela racemica di R - (+) (che è il sale dell'acido 1H-pirrolizina-1-carbossilico, 5-benzoil-2,3-diidro- chetorolac) e S - ( -) (che manca di un gruppo acido 1H-pirrolizina-1-carbossilico, 5-benzoil-2,3-diidro) ketorolac.

Esistono anche forme per uso oftalmico .

Chimica

Ketorolac, così come altri derivati ​​2-arilpropionati - tra cui ketoprofene , naprossene , ibuprofene ,  ecc.  - contiene un carbonio chirale in posizione sulla sua metà propionata. Pertanto, ketorolac ha due possibili enantiomeri che potenzialmente implicano diversi effetti biologici e metabolismo per ciascun enantiomero.

Meccanismo d'azione

Inibitore non selettivo della ciclogenasi-1 e 2. Tuttavia, il ketorolac ha un'affinità molto maggiore per la COX-1.

indicazioni

Ketorolac è indicato per il trattamento a breve termine del dolore (fino a cinque giorni).

Effetti collaterali

Simili a quelli di altri farmaci antinfiammatori non steroidei. .

Precauzioni

Dà mal di pancia.

Dosaggio e disponibilità

In forma orale, la dose abituale è di 10  mg . In forma iniettabile ( intramuscolare ), è 15, 30 e 60  mg .

Questo farmaco è soggetto a prescrizione .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .

Vedi anche