Ketoconazolo

Ketoconazolo
Identificazione
Nome IUPAC	1- [4- (4 - {[(2 R , 4 S ) -2- (2,4-diclorofenil) -2- (1H-imidazol-1-ilmetil) -1,3-diossolan-4-il] metossi} fenil) piperazin-1-il] etan-1-one
N o CAS	65277-42-1
N o ECHA	100.059.680
Codice ATC	J02 AB02
DrugBank	APRD00401
PubChem	47576
SORRISI	CC (= O) N1CCN (CC1) c2ccc (cc2) OC [C @ H] 4CO [C @@] (Cn3cncc3) (O4) c5ccc (Cl) cc5Cl PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C26H28Cl2N4O4 / c1-19 (33) 31-10-12-32 (13-11-31) 21-3-5-22 (6-4-21) 34-15-23- 16-35-26 (36-23,17-30-9-8-29-18-30) 24-7-2-20 (27) 14-25 (24) 28 / h2-9,14,18, 23H, 10-13,15-17H2,1H3 / t23-, 26- / m0 / s1
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 26 H 28 Cl 2 N 4 O 4   [Isomeri]
Massa molare	531,431 ± 0,029  g / mol C 58,76%, H 5,31%, Cl 13,34%, N 10,54%, O 12,04%,
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	variabile
Legame con le proteine	Dall'84 al 99%
Metabolismo	epatico
Emivita di elimin.	in due fasi fase iniziale: 2 ore fase terminale: 8 ore
Escrezione	biliare e renale
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il ketoconazolo (R41400) è un antimicotico della classe degli imidazoli .

Nel 2013, l' Agenzia europea per i medicinali ha raccomandato la sospensione dell'autorizzazione per la commercializzazione della forma orale in considerazione dei rischi epatici.

Sintesi

Il ketoconazolo viene sintetizzato in 7 passaggi dalla reazione del 2,4-dicloroacetofenone con glicerina o propan-1,2,3-triolo:

Modo di agire

Il ketoconazolo inibisce la sintesi dell'ergosterolo , una molecola costituente della membrana fungina .

• NIZORAL
• KETODERM

Effetti collaterali

È l'imidazolo che causa l'insufficienza epatica più acuta.

Note e riferimenti

1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
2. L'Agenzia europea per i medicinali raccomanda la sospensione delle autorizzazioni all'immissione in commercio per il ketoconazolo orale , 26 luglio 2013 sul sito web dell'EMA
3. García Rodríguez LA, Duque A, Castellsague J, Pérez-Gutthann S, Stricker BHC, Uno studio di coorte sul rischio di danno epatico acuto tra utenti di ketoconazolo e altri farmaci antifungini , Br J Clin Pharmacol, 1999; 48: 847-852