Esperetina | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC |
( S ) -2,3-diidro-5,7- diidrossi-2- (3-idrossi- 4-metossifenil) -4H-1- benzopiran-4-one |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.007.538 |
N o CE | 208-290-2 |
DrugBank | DB01094 |
PubChem | 72281 |
SORRISI |
O = C2c3c (O [C @ H] (c1ccc (OC) c (O) c1) C2) cc (O) cc3O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-14 / h2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / m0 / s1 InChIKey: AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH Std. InChI: InChI = 1S / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-14 / h2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / m0 / s1 Std. InChIKey: AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 16 H 14 O 6 [Isomeri] |
Massa molare | 302,2788 ± 0,0156 g / mol C 63,57%, H 4,67%, O 31,76%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | Da 216 a 218 ° C |
Solubilità | scarsamente solubile in acqua, benzene , cloroformio , solubile in etanolo e soluzioni alcaline diluite |
Proprietà ottiche | |
Potenza rotante | −37,6 ° (c = 1,8 M in etanolo a 27 ° C) |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' esperetina è un composto organico della famiglia dei flavanoni , un sottogruppo di flavonoidi . Si trova in natura principalmente sotto forma del suo eteroside , esperidina .
L'esperetina fu isolata per la prima volta nel 1928 mediante idrolisi dell'esperidina.
L'esperetina naturale è chirale . La rotazione ottica specifica di ( S ) - (-) - esperetina è -37,6 ° (c = 1,8 M in etanolo a 27 ° C).
L'esperetina è un potente antiossidante che previene in particolare la perossidazione lipidica e può proteggere le cellule nervose ( neuroprotezione ).
Inoltre, l'esperetina ei suoi metaboliti riducono il contenuto lipidico del sangue perché impedirebbero la biosintesi del colesterolo .
Il suo principale eteroside è l' esperidina , il suo 7- orutinoside , presente nei frutti del genere Citrus , e utilizzato per le sue proprietà farmacologiche. L'esperetina è un prodotto del metabolismo dell'esperidina.
L'esperetina è anche un 7- néohespéridoside, la neoesperidina , e l' esperetina 7-rhamnoside , che è presente nella Cordia obliqua .