| Glucobrassicina | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | [( Z ) - [2- (1 H -indol-3-il) -1 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-triidrossi-6- ( idrossimetil) ossan-2-il] sulfaniletilidene] ammino] solfato |
| Sinonimi |
indol-3-ilmetilglucosinolato, I3M, I3G |
| PubChem | |
| SORRISI |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= CN2) C / C (= N / OS (= O) (= O) [O -]) / S [C @ H] 3 [C @@ H] ( [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H20N2O9S2 / c19-7-11-13 (20) 14 (21) 15 (22) 16 (26-11) 28-12 (18-27-29 (23,24) 25) 5-8-6-17-10-4-2-1-3-9 (8) 10 / h1-4,6,11,13-17,19-22H, 5.7H2, (H, 23.24, 25) / p-1 / b18-12- / t11-, 13-, 14 +, 15-, 16 + / m1 / s1 InChIKey: DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-M |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 16 H 19 N 2 O 9 S 2 |
| Massa molare | 447,46 ± 0,027 g / mol C 42,95%, H 4,28%, N 6,26%, O 32,18%, S 14,33%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La glucobrassicina è una specie di glucosinolati che si trova in quasi tutte le piante crocifere come i cavoli ( broccoli ), la senape , il crescione e il guado . Come con altri glucosinolati, la sua degradazione da parte dell'enzima mirosinasi produce un isotiocianato , indol-3-ilmetilisotiocianato. Tuttavia, questo isotiocianato specifico è considerato molto instabile e nella pratica non è mai stato rilevato. I prodotti di idrolisi osservati sono indolo-3-carbinolo e ione tiocianato (più glucosio, solfato e protone), interpretati come risultanti da una rapida reazione dell'isotiocianato instabile con l'acqua. Tuttavia, la maggior parte degli altri prodotti di reazione sono noti e l'indolo-3-carbinolo non è la maggioranza in situazioni di tessuto vegetale macinato o in piante intatte.
La Glucobrassicina è anche uno stimolante molto attivo per la deposizione di farfalle di cavolo cappuccio bianche, come la piccola bianca ( Pieris rapae ) e la grande bianca ( Pieris brassicae ).
Sono noti diversi derivati della glucobrassicina. Il composto originale è stato isolato dalle piante di Brassicaceae, da cui il nome. Quando è stato scoperto un secondo prodotto, simile al primo, è stato chiamato neoglucobrassicina. Con le scoperte dei seguenti derivati, è stata utilizzata una nomenclatura più sistematica. Attualmente, i seguenti sei derivati sono noti nelle piante:
I primi tre sono comuni quanto la glucobrassicina stessa. I tre seguenti sembrano di natura rara. La 4-metossiglucobrassicina ha anche un ruolo di segnalazione nella difesa contro batteri e funghi.