Isotiocianato
Il gruppo isotiocianato è il gruppo - N = C = S , formato da sostituzione con zolfo del atomo di ossigeno del gruppo isocianato . Molti isotiocianati naturali di origine vegetale sono prodotti dalla conversione enzimatica di metaboliti chiamati glucosinolati. Ad esempio, l' allile isotiocianato è un composto che si trova nell'olio di senape ed è responsabile della sua nitidezza. Un isotiocianato artificiale, fenilisotiocianato, viene utilizzato per il sequenziamento degli amminoacidi nella degradazione di Edman .
Crocifere verdure , come il cavolo cinese , broccoli , cavoli , cavolfiori , cavoli , cavoli , cavolo romanesco, e altri, sono fonti ricche di glucosinolati, precursori di isotiocianati Anche se alcuni studi di ricerca sono stati condotti su come isotiocianati potrebbero esercitare effetti biologici in vivo , non è ancora possibile fornire alcuna prova della loro efficacia contro le malattie umane.
È la base coniugata di acido isothiocyanic .
Sintesi e reazioni
Il metodo generale per formare isotiocianati è far reagire un'ammina primaria (ad esempio anilina) con disolfuro di carbonio in ammoniaca acquosa, che provoca la precipitazione del sale di ditiocarbammato di ammonio, che viene quindi trattato con nitrato di piombo per dare l'isotiocianato corrispondente. Un altro metodo si basa su una decomposizione dei sali di ditiocarbammato generati nella prima fase di cui sopra dal tosil cloruro
Gli isotiocianati possono anche essere sintetizzati mediante reazioni di frammentazione indotte termicamente di 1,4,2-ossatiazoli. Questa metodologia sintetica è stata applicata a una sintesi di isotiocianati su polimero.
Gusto e isotiocinato
Gli isotiocianati sono ampiamente presenti in natura e sono di interesse per l'industria alimentare e la ricerca medica. Numerosi sono gli alimenti di origine vegetale con aromi caratteristici dovuti agli isotiocianati; bok choy, broccoli, cavolo cappuccio, cavolfiore, cavolo riccio, wasabi, rafano, senape, ravanello, cavoletti di Bruxelles, crescione, papaia, nasturzi, capperi. Queste piante producono isotiocianati in proporzioni diverse e se hanno un sapore diverso, tuttavia, hanno somiglianze di gusto. Fanno tutti parte dell'ordine Brassicaceae , che si caratterizza per la produzione di glucosinolati , e dell'enzima mirosinasi , che agisce sui glucosinolati rilasciando isotiocianati.
Alcuni isotiocinati
- La sinigrina è il precursore dell'isotiocianato di allile .
- La glucotropaeolina è il precursore del benzil isotiocianato .
- La gluconasturtiina è il precursore dell'isotiocianato fenetile .
- La glucorafanina è il precursore del sulforafano .
Note e riferimenti
- " Isotiocianati " , Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University,1 ° aprile 2017(visitato il 14 aprile 2019 )
- Dains FB; Brewster RQ; Olander CP, fenil isotiocianato , Org. Synth. 6 , coll. "volo. 1 ",1926, 72 p. , p. 447
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