Fucose

Fucose
Identificazione
Nome IUPAC (2S, 3R, 4R, 5S) -6-metilossano
-2,3,4,5-tetrolo
Sinonimi

6-deossi-L-galattosio
6-deossi-L-galattopiranosio
6-metiltetraidropiran-2,3,4,5-tetrolo
L-fucopiranosio

N o CAS 2438-80-4 (L)
3615-37-0 (D)
N o CE 219-452-7
PubChem 4263
Aspetto Polvere cristallina bianca
Proprietà chimiche
Formula bruta C 6 H 12 O 5   [Isomeri]
Massa molare 164,1565 ± 0,0071  g / mol
C 43,9%, H 7,37%, O 48,73%,
Proprietà fisiche
T ° fusione 144  ° C
Solubilità Solubile in acqua .
Precauzioni
Direttiva 67/548 / CEE
Frasi S  :
S24 / 25  : Evitare il contatto con la pelle e gli occhi.

Frasi S  :  24/25,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il fucosio è un aldoesosio , più precisamente un desossesoso di galattosio . Il prefisso "deoxy" significa che c'è un ossigeno in meno (in posizione 6 in questo caso).

Chimica

Due caratteristiche strutturali differenziano il fucosio da altri osi a sei carbonio:

In soluzione in acqua, al 3%, il fucosio ha un sapore dolce. In acqua a 31  ° C , il fucosio si dissocia in forme tautomeriche, la forma predominante è β-D-fucopiranosio (67%), seguita dalla forma α-D-fucopiranosio (21%), le forme furanose rappresentano il 5% e quella lineare la forma è praticamente inesistente (0,01%).

Ruolo biologico

Si trova attaccato ai polisaccaridi da un legame osidico di tipo N nelle cellule di insetti, mammiferi e piante. Nei polisaccaridi contenenti fucosio, quest'ultimo serve per terminare il polimero oppure come punto di attacco per aggiungere altri osi.

Il fucosio avrà anche un ruolo nella struttura degli antigeni che entrano nella struttura dei gruppi sanguigni: viene trasferito dalla fucosiltransferasi su una catena oligosaccaridica per dare l' antigene H, precursore degli antigeni A e B del sistema ABO .

Nell'uomo, il fucosio è metabolizzato dall'enzima alfa- fucosidasi .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) SA Parke, GG Birch e R Dijk (1999) Some Taste Molecules and Their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI : 10.1093 / chemse / 24.3.271
  3. (in) Dizionario dei carboidrati di Peter M. Collins , CRC Press,2005( ristampa  2005), 1282  p. ( ISBN  978-0-8493-3829-8 e 0-8493-3829-8 )
  4. ( ) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "La via di glicosilazione del fucosio O-linked: identificazione e caratterizzazione di un'uridina difosfoglucosio: attività della fucosio- [beta] 1,3-glucosiltransferasi da cellule ovariche di criceto cinese". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837 .

Vedi anche

link esterno