Fluvastatina
| Fluvastatina | |
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| Enantiomero E- (3 S , 5 R ) -fluvastatina (in alto) ed E- (3 R , 5 S ) -fluvastatina (in basso) | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | Acido (6E) -7- [3- (4-fluorofenil) -1- (propan-2-il) - 1H -indol-2-il] -3,5-diidrossiept-6-enoico |
| N o CAS |
o (3S, 5R, 6E) (-) (3R, 5S, 6E) (+) (3S, 5S, 6E) (- ) (3R, 5R, 6E) (+) miscela degli ottostereoisomeri |
| N o ECHA | 100.224.327 |
| Codice ATC | C10 |
| DrugBank | DB01095 |
| PubChem | 446155 |
| ChEBI | 38561 |
| SORRISI |
CC (C) N1C2 = CC = CC = C2C (= C1C = CC (CC (CC (= O) O) O) O) C3 = CC = C (C = C3) F , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C24H26FNO4 / c1-15 (2) 26-21-6-4-3-5-20 (21) 24 (16-7-9-17 (25) 10-8-16) 22 (26) 12-11-18 (27) 13-19 (28) 14-23 (29) 30 / h3-12,15,18-19,27-28H, 13-14H2,1-2H3, (H , 29.30) / b12-11 + / t18-, 19- / m1 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 24 H 26 F N O 4 [Isomeri] |
| Massa molare | 411,4659 ± 0,0224 g / mol C 70,06%, H 6,37%, F 4,62%, N 3,4%, O 15,55%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 193,9−196,9 ° C , 195 ° C |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La fluvastatina è un ingrediente attivo della famiglia delle statine che hanno un effetto ipolipemizzante mediante l'inibizione della HMG-CoA reduttasi. È commercializzato nelle specialità FRACTAL e LESCOL.
Proprietà fisico-chimiche
La molecola di fluvastatina ha un doppio legame carbonio-carbonio tipico di un alchene . Quindi, può essere sotto forma di due diastereomeri , Z (cis) o E (trans) . Inoltre, questa molecola ha anche due atomi di carbonio asimmetrici e nessun piano di simmetria, quindi può formare due coppie di enantiomeri . In totale, la molecola di fluvastatina è quindi sotto forma di 8 stereoisomeri .
Il farmaco è composto dalla coppia di enantiomeri:
- Acido (3R, 5S, 6E) -7- [3- (4-fluorofenil) -1- (propan-2-il) -1H-indol-2-il] -3,5-diidrossiept-6-enoico
- Acido (3S, 5R, 6E) -7- [3- (4-fluorofenil) -1- (propan-2-il) -1H-indol-2-il] -3,5-diidrossiept-6-enoico
Indicazioni
- Pura ipercolesterolemia essenziale,
- Iperlipidemia mista,
- prevenzione dell'infarto miocardico ,
- Prevenzione della morte coronarica e delle recidive post-infarto in un paziente con colesterolo normale
- Iperlipidemia dopo trapianto d'organo nel soggetto sotto immunosoppressore.
Effetti collaterali
- Disturbi digestivi: costipazione, nausea, crampi gastrointestinali, disturbi dispeptici , gas, diarrea.
- Miopatia con lieve mialgia , elevazione della CK ( chinasi creatina ) volte raggiungendo 10 volte il normale e che richiedono la sospensione del trattamento.
- Raro: cefalea , astenia , depressione, reazioni allergiche cutanee, aumento delle transaminasi , tendiniti, polineurite sensomotoria.
- Eccezionali: insonnia , alopecia , ipoglicemia , iperglicemia , pancreatite , fotosensibilizzazione , impotenza , trombocitopenia , malattia polmonare interstiziale .
Appunti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Mohammad Hojjati et al., Journal of Supercritical Fluids, 2007, vol.41 (2), pp.187-194. DOI : 10.1016 / j.supflu.2006.10.006 .
- Katherine A. Chu, International Journal of Pharmaceutics 2009, vol.373 (1-2), pagg. 24-40. DOI : 10.1016 / j.ijpharm.2009.01.026 .