Fluoro tetra- n -butilammonio | |||
Identificazione | |||
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N o CAS |
(idrato) (triidrato) |
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N o ECHA | 100,006,417 | ||
PubChem | 2724141 | ||
SORRISI |
[F -] CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC , |
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InChi |
InChI: InChI = 1 / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO Std. InChI: InChI = 1S / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Std. InChIKey: FPGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M |
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Aspetto | polvere cristallina bianca (incolore) | ||
Proprietà chimiche | |||
Formula |
C 16 H 36 F N [Isomeri] |
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Massa molare | 261,4621 ± 0,0155 g / mol C 73,5%, H 13,88%, F 7,27%, N 5,36%, |
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Proprietà fisiche | |||
T° fusione |
62-63 ° C (idrato) 58-60 ° C (triidrato) |
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Precauzioni | |||
Direttiva 67/548/CEE | |||
![]() VS Simboli : C : Corrosivo Frasi R : R34 : Provoca ustioni. Frasi S : S26 : In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S27 : Togliere immediatamente tutti gli indumenti sporchi o schizzati. S45 : In caso di incidente o di malessere consultare immediatamente il medico (se possibile, mostrargli l'etichetta). S36 / 37/39 : Usare indumenti protettivi e guanti adatti e proteggersi gli occhi/la faccia. Frasi R : 34, Frasi S : 26, 27, 36/37/39, 45, |
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Trasporto | |||
1759 : SOLIDO CORROSIVO, NAS Classe: 8 Etichetta: 8 : Sostanze corrosive ![]() |
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Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |||
Il fluoruro di tetra- n- butilammonio , o TBAF (in inglese Tetra-n-butilammonio fluoruro ) è un sale di ammonio quaternario di formula chimica (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 N + F - . È disponibile in commercio nella sua forma triidrata o in soluzione in tetraidrofurano .
Nella chimica di laboratorio, il TBAF è generalmente utilizzato come fonte di ioni fluoruro , principalmente per scindere gruppi protettivi come gli eteri di silile .
È anche usato come reagente in varie reazioni come condensazioni tipo aldolica , Michael reazioni, addizione nucleofila, fluorations, etc. È anche usato come catalizzatore di trasferimento di fase o come base debole .
In soluzione di concentrazione di 1 mol/l in THF , TBAF può essere utilizzato per sciogliere il polidimetilsilossano .
Poiché lo ione fluoruro è un eccellente accettore di legami idrogeno , è quasi impossibile essiccare il TBAF idratato. Quando il campione viene riscaldato a 77 ° C sotto vuoto avanzato, si decompone nel sale bifluoruro e un campione riscaldato a 40 ° C sotto vuoto avanzato contiene ancora 10-20 moli% di acqua e circa 10% moli di difluoruro. La preparazione del TBAF anidro è interessante perché il suo pKa guadagna 20 unità quando si passa da un solvente idrato a un solvente aprotico. Nel 2005 è stata descritta la preparazione di TBAF anidro da esafluorobenzene e cianuro di tetrabutilammonio. Nonostante la notevole basicità dello ione fluoruro "nudo", in assenza di acqua una soluzione del sale in acetonitrile e dimetilsolfossido è sorprendentemente stabile alla rimozione .