1,2-Dibromo-3-cloropropano | |||
Identificazione | |||
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Nome IUPAC | 1,2-Dibromo-3-cloropropano | ||
N o CAS |
racemico) |
(||
N o ECHA | 100.002.255 | ||
N o CE | 202-479-3 | ||
N o RTECS | TX8750000 | ||
PubChem | 7280 | ||
SORRISI |
C ([C @@ H] (CBr) Br) Cl , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5Br2Cl / c4-1-3 (5) 2-6 / h3H, 1-2H2 |
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Proprietà chimiche | |||
Formula bruta |
C 3 H 5 Br 2 Cl [Isomeri] |
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Massa molare | 236,333 ± 0,007 g / mol C 15,25%, H 2,13%, Br 67,62%, Cl 15%, |
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Proprietà fisiche | |||
T ° fusione | 6 ° C | ||
T ° bollitura | 196 ° C | ||
Solubilità | 1 g · l da -1 a 20 ° C | ||
Massa volumica | 2,09 g · cm da -3 a 14 ° C | ||
punto d'infiammabilità | 77 ° C | ||
Pressione del vapore saturo |
1,5 mbar a 20 ° C 2 mbar a 30 ° C 4 mbar a 50 ° C |
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Precauzioni | |||
NFPA 704 | |||
1 2 1 | |||
Direttiva 67/548 / CEE | |||
T Numero indice : Classificazione : Carc.Cat.2; R45 - Muta.Cat.2; R46 - Repr.Cat.1; R60 - T; R25 - Xn; R48 / 20/22 - R52 / 53 Simboli : T : Tossico Frasi R : R25 : Tossico se ingerito. R45 : Può provocare il cancro. R46 : Può causare danni genetici ereditari. R60 : Può ridurre la fertilità. R48 / 20/22 : Nocivo: pericolo di gravi danni alla salute in caso di esposizione prolungata per inalazione e ingestione. R52 / 53 : Nocivo per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l'ambiente acquatico. Frasi S : S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta). S53 : Evitare l'esposizione - procurarsi speciali istruzioni prima dell'uso. S61 : evitare il rilascio nell'ambiente. Consultare le istruzioni speciali / la scheda dati di sicurezza. Frasi R : 25, 45, 46, 48/20/22, 52/53, 60, Frasi S : 45, 53, 61, |
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Trasporto | |||
60 : sostanza tossica o che presenta un grado di tossicità minore Numero UN : 2872 : DIBROMOCHLOROPROPANE Classe: 6.1 Etichetta: 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze moderatamente pericolose; |
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Classificazione IARC | |||
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo | |||
Ecotossicologia | |||
DL 50 |
123 mg · kg -1 (topo, orale ) 257 mg · kg -1 (topo, ip ) |
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LogP | 2.93 | ||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
L' 1,2-dibromo-3-cloropropano ( DBCP , venduto con il marchio Nemagon ) è un pesticida dibromocloropropano sviluppato negli anni '50 principalmente da Dow Chemical e Shell Oil , e utilizzato nelle piantagioni di banane in America centrale , nei Caraibi , nell'ovest l'Africa e l' Filippine, dal 1960 attraverso 1980 , anche se vietato negli Stati Uniti nel 1979 .
Funziona distruggendo i nematodi , vermi microscopici che attaccano le radici delle banane.
L'1,2-Dibromo-3-cloropropano è un particolare isomero del dibromocloropropano. L' atomo di carbonio 2 (centro) è asimmetrico e quindi il dibromocloropropano ha la forma di due enantiomeri :
1,2-Dibrom-3-clorpropano (2 stereoisomeri) | |
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( R ) -configurazione |
( S ) -configurazione |
I primi problemi di salute sono stati osservati nel 1977. Si stima che da 22.000 a 35.000 nicaraguensi siano affetti da malattie come cancro, cecità, infertilità, bambini disabili, problemi di pelle, mal di testa ...
Nel 2007 , durante un processo a Los Angeles , la fattoria americana Dole Food Company è stata condannata a pagare diversi milioni di dollari ai lavoratori agricoli nicaraguensi , difesi dall'avvocato Juan Dominguez (in) , avendo la giuria ritenuto che alcuni dei querelanti avevano fornito prove che la sterilità di cui soffrivano era stata causata dall'esposizione a DBCP, consapevolmente dall'azienda dei suoi effetti tossici per la riproduzione .
Questo processo è stato oggetto di un documentario del regista svedese Fredrik Gertten nel 2009 , intitolato Bananas! * . In particolare, il film mostra come la causa ha evidenziato un accordo della fine degli anni '70 tra Dow Chemical e Dole Food Company , il suo principale cliente, in cui l'azienda chimica ha rivendicato una liberatoria in caso di possibili azioni legali provenienti da vittime esposte a DBCP. Dow, che a quel punto aveva cessato di vendere questo prodotto, è stato attaccato da Dole per violazione del contratto e Dole ha completato l'uso di tutto l'inventario disponibile di DBCP, anche dopo il divieto negli Stati Uniti. Il regista Gertten osserva alla fine del film che i pesticidi rappresentano un terzo del costo di produzione delle banane.
Tuttavia, Dole appello la causa, e nel luglio 2010 , il giudice Victoria G. Chaney della 2 ° Corte d'Appello della California ha respinto i querelanti Distretto del Nicaragua, sostenendo che non erano riusciti a fornire la prova di aver lavorato bene nelle piantagioni di banane di Dole trent'anni prima. Ha accusato avvocati nicaraguensi e americani, tra cui Juan Dominguez, di aver reclutato inconsapevolmente querelanti fasulli per ottenere parcelle considerevoli. Il documentario Bananas! * Cita, al termine del processo di primo grado, l'avvocato di Dole che sostiene che è stata una sconfitta per gli avvocati, poiché la percentuale prelevata sui 3,2 milioni di dollari concessi agli attori non sarebbe sufficiente da esso, per coprire i costi anticipati. Secondo il Los Angeles Times , il giudice Chaney conclude che dei sei querelanti, due non avevano mai lavorato in una piantagione di banane, uno aveva partecipato alla frode e gli altri tre avevano solo prove "equivoche" per loro. avevano lavorato per Dole. Il giudice ha respinto le accuse di uno degli avvocati dei querelanti, Steve Condie, secondo cui Dole avrebbe acquistato false testimonianze per mettere in dubbio la veridicità delle testimonianze dei querelanti. Condie ha detto che avrebbe presentato ricorso, non da ultimo sulla base del fatto che il giudice aveva tenuto segreta l'identità dei contro-testimoni chiamati da Dole.
Dopo il documentario Banana! * È stato proiettato al Los Angeles Film Festival inGiugno 2009, Dole ha citato in giudizio il regista per diffamazione . L'azione fallì, tuttavia Dole fu condannata a pagare alla troupe cinematografica circa $ 200.000 in costi di difesa. Gertten ha realizzato un nuovo documentario al riguardo, Big Boys Gone Bananas! * (2011).
I lavoratori agricoli in Costa d'Avorio hanno intentato una causa negli Stati Uniti , contro Dow Chemicals, Shell Oil, AMVAC Chemical Corporation e Dole Food, per genocidio e crimini contro l'umanità , sulla base dell'Alien Torts Claim Act (in) ( Abagninin v AMVAC Chemical Corp. [N. 07-56326] ). La Corte d'Appello del 9 ° Circuito ha rigettato nel 2008 la richiesta affermando che non erano state fornite le prove dell'intenzione deliberata.