Diazoacetato di etile
| Diazoacetato di etile | |||
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| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | diazoacetato di etile | ||
| Sinonimi |
estere etilico dell'acido diazoacetico, diazoetanoato di etile, DAAE, EDA, etossicarbonildiazometano |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.009.828 | ||
| N o CE | 210-810-8 | ||
| PubChem | 638330 | ||
| SORRISI |
[O-] C (OCC) = C [N +] # N o CCOC (= O) C = [N +] = [N-] , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H6N2O2 / c1-2-8-4 (7) 3-6-5 / h3H, 2H2,1H3 |
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| Aspetto | liquido incolore Olio giallo con un odore pungente |
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| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 4 H 6 N 2 O 2 [Isomeri] |
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| Massa molare | 114,1026 ± 0,0046 g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%, |
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| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | −22 ° C | ||
| T ° bollitura |
Da 140-141 ° C a 720 mmHg 145 ° C da 29 a 31 ° C a 5 mm |
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| Solubilità | scarsamente solubile in acqua | ||
| Massa volumica | 1,085 g · cm da -3 a 25 ° C | ||
| punto d'infiammabilità | 47 ° C | ||
| Proprietà ottiche | |||
| Indice di rifrazione | 1.46 | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
  
H226, H302, H315, H351, P281,
H226 : Liquido e vapori infiammabili H302 : Nocivo se ingerito H315 : Provoca irritazione cutanea H351 : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è dimostrato in modo conclusivo che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo) P281 : Usare i dispositivi di protezione individuale richiesti. |
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| Trasporto | |||
3227A1 : Classe: 4.1 Etichetta: 4.1 : Solidi infiammabili, sostanze autoreattive e solidi esplosivi desensibilizzati  |
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| Ecotossicologia | |||
| DL 50 | 400 mg / kg (ratto, orale ) 280 mg / kg (ratto, iv ) |
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| LogP | ( ottanolo / acqua) 1.960 | ||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
L' etildiazoacetato è un composto organico della famiglia dei diazo cioè funzione portante - N = N + = altamente instabile. È uno dei rari diazo composti disponibili in commercio perché la funzione estere lo stabilizza mediante delocalizzazione elettronica tramite il tautomero - O-COEt = CH-N + ≡N.
Sintesi
La sintesi originale risale al 1944 ed è stata sviluppata da Ennis B. Womack e AB Nelson. Consiste nella reazione del nitrito di sodio NaNO 2 con l'estere etilico della glicina cloridrata in acqua .
La resa di questa sintesi è stata leggermente migliorata da NE Searle sostituendo l' etere con diclorometano .
sicurezza
L'etil diazoacetato è un prodotto nocivo e infiammabile che esplode violentemente se riscaldato, quindi è assolutamente necessario stare molto attenti soprattutto durante la distillazione.
Appunti
- Foglio Sigma-Aldrich del composto Ethyl diazoacetatepurum , consultato il 26/09/2016 . + Scheda MSDS
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Diazoacetato di etile su Chemical Book
- (en) " Ethyl Diazoacetate " , su ChemIDplus .
- N. E. Searle, Etil diazoacetate , Sintesi organiche , 1963, Coll. Volo. 4, p.424 - 1956, vol. 36, p.25. DOI : 10.15227 / orgsyn.036.0025 .
- Ennis B. Womack e AB Nelson, Ethyl diazoacetate , Organic Syntheses , 1955, Coll. Volo. 3, p.392 - 1944, Vol. 24, p.56. DOI : 10.15227 / orgsyn.024.0056 .
- diazoacetato di etile su LookChem