Cianato di metile | ||
Identificazione | ||
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Nome IUPAC | cianato di metile | |
Sinonimi |
azanilidina-metossi-metano |
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N o CAS | ||
PubChem | 137201 | |
ChEBI | 38907 | |
SORRISI |
COC # N , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H3NO / c1-4-2-3 / h1H3 InChIKey: JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | liquido mobile incolore | |
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 2 H 3 N O [Isomeri] |
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Massa molare | 57,0513 ± 0,0023 g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%, |
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Proprietà fisiche | ||
T ° bollitura | 6.3 ° C | |
Massa volumica | 0,93 g · cm -3 | |
Pressione del vapore saturo | 1.510 mmHg a 25 ° C | |
Proprietà ottiche | ||
Indice di rifrazione |
= 1,343 = 1,3675 |
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Composti correlati | ||
Isomero (i) | isocianato di metile | |
Altri composti | ||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Il metil cianato è un composto organico di formula strutturale CH 3 -OC≡N. È il metil estere di acido cianidrico . È un precursore del suo isomero , isocianato di metile , CH 3 -N = C = O, un composto di importanza industriale che ha anche causato il disastro di Bhopal .
Tutti i cianati di alchile che, CNPT tendono ad essere isomerizzati , sono trimerizzati in trialchil isocianurato e trialchil metil cianato leggermente cianurato sono i meno stabili. Queste reazioni essendo esotermiche , su un campione impuro che forma principalmente trimeri, possono diventare esplosive.
Il metodo più adatto per formare un alchil cianato è decomporre per termolisi il corrispondente 5-alcossi-1,2,3,4-tiatriazolo:
Una soluzione (20%) di 5-metossi-1,2,3,4-tiatriazolo viene lasciata a 20-25 ° C per 3 ore quindi trattata con due successive distillazioni per ottenere metilcianato che è cristallino a -80 ° C e sciogliere sotto -30 ° C .
Il metil cianato puro è estremamente labile e si converte a temperatura ambiente in trimetil isocianurato solido in pochi minuti (in modo esplosivo se lasciato salire). A −30 ° C la trasformazione è più lenta ma in 24 ore tutto si è solidificato in trimeil isocianurato.
Nelle soluzioni diluite, il metil cianato è molto più stabile e consente di osservare la sua isomerizzazione in isocianato. Una soluzione al 2% in CCl 4 mostra sul suo spettro infrarosso che questa reazione viene rilevata solo dopo circa un'ora. Il metil cianato è un gas lacrimogeno e il suo odore è diverso da quello dell'isocianato di metile.