Isocianato di metile

Isocianato di metile
Immagine illustrativa dell'articolo Isocianato di metile
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Identificazione
Nome IUPAC Isocianato di metile
Sinonimi

MIC

N o CAS 624-83-9
N o ECHA 100.009.879
N o CE 210-866-3
Aspetto liquido volatile incolore con un odore pungente.
Proprietà chimiche
Formula bruta C 2 H 3 N O   [Isomeri]
Massa molare 57,0513 ± 0,0023  g / mol
C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%,
Momento dipolare 2.8  D
Proprietà fisiche
T ° fusione −80  ° C
T ° bollitura 39  ° C
Solubilità in acqua a 20  ° C  : reazione
Massa volumica 0,96  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 535  ° C
punto d'infiammabilità −7  ° C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività in aria 5,3 - 26  % vol
Pressione del vapore saturo a 20  ° C  : 54  kPa
Punto critico 55,7  bar , 217,85  ° C
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
51,334 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24.85 51.317 899
378 104.85 59.995 1.052
418 144.85 64.296 1.127
458 184.85 68.545 1.201
498 224.85 72722 1275
538 264.85 76 810 1.346
578 304.85 80.794 1.416
618 344.85 84 662 1.484
658 384.85 88.401 1.549
698 424.85 92.002 1613
738 464.85 95.456 1.673
778 504.85 98.759 1.731
818 544.85 101.905 1786
858 584.85 104.893 1.839
899 625.85 107 790 1.889
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665.85 110.456 1.936
979 705.85 112.967 1 980
1.019 745.85 115.328 2.021
1.059 785.85 117.546 2.060
1.099 825.85 119.628 2.097
1.139 865.85 121.586 2 131
1.179 905.85 123.431 2 164
1 219 945.85 125 178 2 194
1.259 985.85 126.842 2.223
1.299 1025.85 128.440 2 251
1339 1065.85 129.993 2 279
1.379 1 105.85 131.521 2 305
1.419 1 145.85 133.047 2 332
1.459 1.185.85 134.596 2 359
1.500 1 226.85 136 236 2388
Precauzioni
SGH
SGH02: infiammabileSGH05: CorrosivoSGH06: tossicoSGH08: sensibilizzante, mutageno, cancerogeno, tossico per la riproduzione
Pericolo H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Liquido e vapori facilmente infiammabili
H301  : Tossico se ingerito
H311  : Tossico per contatto con la pelle
H315  : Provoca irritazione cutanea
H317  : Può provocare una
reazione allergica cutanea H318  : Provoca gravi lesioni oculari
H330  : Letale se inalato
H334  : Può provocare allergia o asma sintomi o difficoltà respiratorie se inalato
H335  : Può irritare le vie respiratorie
H361d  : Sospettato di nuocere al feto.
WHMIS
B2: liquido infiammabileD1A: Materiale molto tossico con gravi effetti immediatiE: materiale corrosivo
B2, D1A, D2B, E, B2  :
Punto di infiammabilità del liquido infiammabile = −7  ° C vaso chiuso (metodo non riportato)
D1A  : Materiale molto tossico con gravi effetti immediati
Trasporto di merci pericolose: classe 6.1 gruppo I
D2B  : Materiale tossico che provoca altri effetti tossici
sensibilizzazione della pelle negli animali; mutagenicità negli animali
E  :
necrosi della pelle da materiale corrosivo negli animali

Divulgazione allo 0,1% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

3 4 2 W
Trasporto
663
   2480   
Codice Kemler:
663  : materiale molto tossico e infiammabile (punto di infiammabilità uguale o inferiore a 60  ° C )
Numero ONU  :
2480  : ISOCIANATO DI METILE
Ecotossicologia
Soglia di odore basso: 2,1  ppm
Composti correlati
Isomero (i) cianato di metile
Altri composti

isotiocianato di metile , tiocianato di metile , isocianato di etile

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' isocianato di metile o MIC , di inglese mi Thyl i n c yanate è un composto organico di formula strutturale H 3 C-N = C = O.

È un intermedio utilizzato in particolare per la sintesi di carbammati insetticidi come aldicarb , carbaryl , metomil o carbofuran . È anche coinvolto nella preparazione di prodotti farmaceutici e alcuni polimeri .

È un prodotto pericoloso a causa della sua tossicità e del suo potere irritante. Era all'origine del disastro di Bhopal che ha causato la morte di diverse migliaia di persone.

Il lander Philae della sonda spaziale Rosetta ha rilevato questo composto sulla cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , che attesta la presenza di questa molecola nel Sistema Solare .

Proprietà fisico-chimiche

In condizioni normali, il metilisocianato è un liquido incolore con un odore pungente. È molto volatile ei suoi vapori sono gas lacrimogeni. Ha un punto di ebollizione relativamente basso ( 39  ° C ) ed è altamente infiammabile. È scarsamente solubile in acqua (dal 6 al 10% in massa) ma questa soluzione non è stabile perché reagisce con l'acqua.

Produzione

L'isocianato di metile è generalmente costituito da metilammina e fosgene . Questi prodotti reagiscono a temperatura ambiente ma per produzioni su scala industriale i reagenti vengono riuniti in forma gassosa ad una temperatura più elevata. Inizialmente si formano N-metil carbamoil cloruro (MCC) e acido cloridrico .

Diagramma MMA più fosgene.svg

L'isocianato di metile viene quindi ottenuto trattando MCC con un'ammina terziaria come N , N- dimetilanilina o con piridina . Può anche essere separato per distillazione.

Da MCC a MIC e HCl.svg

sicurezza

Note e riferimenti

  1. METILE ISOCIANATO , scheda di sicurezza (s) del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 Maggio 2009
  2. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,16 giugno 2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  3. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  Properties of Various Gases  " su flexwareinc.com (accesso 12 aprile 2010 )
  5. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Inorganic Compounds and Elements , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  6. Numero indice 615-001-00-7 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  7. Isocianato di metile  " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
  8. "  Methyl isocyanate  " su hazmap.nlm.nih.gov (visitato il 14 novembre 2009 )
  9. (a) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, Francois Raulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann e Stephan Ulamec , Composti organici sulla cometa 67P / Churyumov-Gerasimenko rivelati dalla spettrometria di massa COSAC  " , Science , vol.  349, n o  6247, 31 luglio 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , leggi online )

Appendici

Articoli Correlati

link esterno