Coniferine | |
Identificazione | |
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Nome sistematico | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (idrossimetil) -6- [4 - [(E) -3-idrossiprop-1-enil] -2-metossifenossi] ossano-3,4,5-triolo |
Sinonimi |
4- (3-idrossiprop-1-en-1-il) -2-metossifenil β-D-glucopiranoside, coniferil alcol β-D-glucoside, coniferolo β-D-glucoside, coniferoside |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.230.647 |
PubChem | 5280372 |
ChEBI | 16220 |
SORRISI |
O (c1c (OC) cc (/ C = C / CO) cc1) [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @H] 2O) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H22O8 / c1-22-11-7-9 (3-2-6-17) 4-5-10 (11) 23-16-15 (21) 14 (20) 13 ( 19) 12 (8-18) 24-16 / h2-5,7,12-21H, 6,8H2,1H3 / b3-2 + / t12-, 13-, 14 +, 15-, 16- / m1 / s1 InChIKey: SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGBA |
Aspetto | aghi incolori dal sapore leggermente amaro |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 16 H 22 O 8 |
Massa molare | 342,3411 ± 0,0167 g / mol C 56,13%, H 6,48%, O 37,39%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 186 ° C |
Solubilità | scarsamente solubile in acqua fredda ( 5 g · l −1 ), buono in acqua bollente, insolubile in etere |
Precauzioni | |
SGH | |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La coniferina è un presente fitochimico che comprende molte specie di conifere . In realtà è il glucoside di alcol coniferilico , uno dei tre principali monolignols . È un metabolita delle conifere che serve, tra le altre cose, da intermediario nella lignificazione della parete cellulare.
L'agronomo tedesco Theodor Hartig fu il primo a isolarlo nel 1861 dalla linfa del larice . Wilhelm Kubel (de) , un farmacista di Holzminden , lo identificò per la prima volta come un glucoside di coniferyl alcol nel 1866. La coniferina è il principale glicoside delle conifere ed è stata isolata, ad esempio, dal larice Larix decidua , dall'abete rosso ( Picea abies ), il pino Pinus cembra e il Pinus strobus e il frassino Fraxinus quadrangulata . È presente anche negli estratti di radice di angelica ( Angelica archangelica subsp. Litoralis ). Infine, si trova negli asparagi , nella salsefrica nera , nella barbabietola da zucchero e in altre piante.
In coniferin, D - glucosio è glicosidi β1-legata a alcol coniferilico . Come diidrato, si presenta sotto forma di aghi incolori, solubili in acqua e alcool , ma non in etere . La coniferina ha un sapore leggermente amaro, è inodore e si guasta all'aperto.
La coniferina si divide in D- glucosio e coniferil alcol dopo essere stata riscaldata con acidi diluiti o dall'enzima emulsina (una β-glucosidasi ). La coniferina, in soluzione con fenolo e acido cloridrico concentrato, assume un colore blu intenso. Questa reazione di rilevamento può essere utilizzata anche per trovare la coniferina in diversi boschi di conifere.
La coniferina si ottiene dalla scortecciatura di tronchi di conifere appena tagliati al momento della formazione del legno (in primavera e all'inizio dell'estate). Il cambio viene raschiato dal legno di formazione per raccogliere la linfa che viene bollita, filtrata e separata per evaporazione. I cristalli ottenuti sono stati quindi purificati mediante ricristallizzazione .
La coniferina può essere ossidata a vanillina con bicromato di potassio e acido solforico . Questo è il metodo utilizzato dai chimici Ferdinand Tiemann e Wilhelm Haarmann per la prima sintesi della vanillina. Sebbene la coniferina sia stata a lungo utilizzata per la produzione di vanillina, è più efficiente farlo dall'eugenolo .