Il catalizzatore di Wilkinson
| Clorotris (trifenilfosfina) rodio (I) | ||
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| Identificazione | ||
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| Nome IUPAC | clorotris (trifenilfosfina) rodio I | |
| Sinonimi |
Il catalizzatore di Wilkinson |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.035.207 | |
| N o CE | 238-744-5 | |
| PubChem | 84599 | |
| Aspetto | Polvere rossa | |
| Proprietà chimiche | ||
| Formula bruta |
C 54 H 45 Cl P 3 Rh [Isomeri] |
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| Massa molare | 925,215 ± 0,048 g / mol C 70,1%, H 4,9%, Cl 3,83%, P 10,04%, Rh 11,12%, |
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| Proprietà fisiche | ||
| T ° fusione | 245 ° C | |
| Solubilità | in acqua: non solubile in benzene |
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| Precauzioni | ||
| Direttiva 67/548 / CEE | ||
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Frasi S : S22 : Non respirare le polveri. S24 : evitare il contatto con la pelle. S25 : evitare il contatto con gli occhi. Frasi S : 22, 24, 25, |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Il catalizzatore di Wilkinson è il nome comune di chlorotris (trifenilfosfina) rodio (I) avente la formula C 54 H 45 P 3 ClRh. Il suo nome deriva da Geoffrey Wilkinson , chimico britannico vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 1973 . Viene utilizzato in particolare per l' idrogenazione industriale di alcheni ad alcani .
Struttura e proprietà
Questo composto è a pianta quadrata e ha 16 elettroni di valenza . È spesso sintetizzato dalla reazione tra il tricloruro di rodio e l' eccesso di trifenilfosfina a riflusso di etanolo a pressione normale. Si presenta come cristalli rosso-viola. La trifenilfosfina agisce come agente riducente per portare alla produzione di ossido di trifenilfosfina secondo la reazione:
RhCl 3 (H 2 O) 3 + 4 PPh 3 → RhCl (PPh 3 ) 3 + O = PPh 3 + 2 HCl + 2 H 2 O.Applicazioni
Il reagente di Wilkinson catalizza la reazione di idrogenazione degli alcheni. A differenza di altri catalizzatori comunemente usati per questo tipo di reazione ( nichel Raney , catalizzatore Lindlar , ecc. ), Questo è un catalizzatore omogeneo . Il meccanismo inizia con la dissociazione di uno o due ligandi di trifenilfosfina per fornire 12 o 14 elettroni complessanti, seguita da un'aggiunta ossidativa di idrogeno al metallo. Segue una complessazione π dell'alchene, un trasferimento intramolecolare dell'idrogeno all'alchene, quindi un'eliminazione riduttiva per rilasciare l'alcano formato.
Il catalizzatore di Wilkinson può anche fungere da catalizzatore nelle reazioni di idroborazione .
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Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .