Cafestol

Cafestol
Struttura del cafestol, un terpenoide .
Identificazione
N o CAS 469-83-0
SORRISI C1 [C @@ H] 2C [C @@] 3 (CC [C @ H] 4 [C @@] ([C @ H] 3C1) (C) CCc1c4cco1) C [C @@] 2 (CO) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C20H28O3 / c1-18-7-5-16-14 (6-9-23-16) 15 (18) 4-8-19-10-13 (2-3-17 ( 18) 19) 20 (22,11-19) 12-21 / h6,9,13,15,17,21-22H, 2-5,7-8,10-12H2,1H3 / t13-, 15-, 17 +, 18-, 19 +, 20 + / m1 / s1
Proprietà chimiche
Formula bruta C 20 H 28 O 3   [Isomeri]
Massa molare 316,4345 ± 0,0189  g / mol
C 75,91%, H 8,92%, O 15,17%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il cafestolo è una molecola diterpene (C 20 H 28 O 3) che si trova esclusivamente nelle piante di caffè , in particolare nei loro semi (chicchi di caffè), come il kahweol .

fonte

Cafestol è presente principalmente nel chicco di caffè in quanto esterificato con acidi grassi . A volte è considerato parte della frazione lipidica insaponificabile. Si trova anche in una concentrazione inferiore in forma metilata sull'atomo di ossigeno in posizione 16: 16-O-metilcafestolo.

Nel chicco di caffè, la concentrazione di cafestol è dell'ordine di 2-13 grammi per chilogrammo di chicchi secchi a seconda della specie di pianta del caffè o della varietà considerata. Ce n'è più in arabica che in robusta .

Struttura

Cafestol comprende, oltre a un nucleo diterpenico, un eterociclo furano e una catena glicolica .

Proprietà

Un certo interesse viene portato a questa molecola poiché si è capito che aveva la proprietà di innalzare leggermente il livello di colesterolo nel sangue.

Il cafestol essendo fermato dai filtri di carta, le bevande a base di caffè, la cui preparazione passa attraverso una fase di filtrazione su un filtro di carta, non ne contiene quasi più.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Baukje de Roos et al., 1997. Livelli di Cafestol, Kahweol e Diterpenoidi correlati nelle specie selvatiche della pianta del caffè Coffea . J. Agric. Food Chem., 45, 3065-3069
  3. Rob Urgert et al., 1995. Livelli dei diterpeni che elevano il colesterolo Cafestol e Kahweol in varie miscele di caffè. J. Agric. Food Chem., 43, 2167-2172