Le betalaine sono pigmenti vegetali , il cui colore varia dal giallo scuro al viola intenso.
Le betalaine sono presenti nella maggior parte delle famiglie di piante appartenenti all'ordine Caryophyllales . L'esempio più noto di tali piante è la barbabietola ( Beta vulgaris , a volte chiamata erroneamente carota rossa), ma fiori così popolari come belladonna ( mirabilis ), cactus ( pitahaya , fico d'india ), bouganville , portulaca ( Portulaca grandiflora ) sono colorati da questi pigmenti. Alcuni funghi come l' Amanita (tra cui l' Amanita fly agaric - Amanita muscaria ) e Hygrocybes devono il loro giallo o rosso alle betaline.
Il nome “betalain” deriva dal nome latino della barbabietola ( Beta vulgaris ), da cui furono estratte per la prima volta e caratterizzate nel 1958 da un team dell'Istituto Federale Svizzero di Tecnologia di Zurigo.
Betalaine sono heterosides , parte della molecola ( cromoforo ) è collegato a una dose di (zucchero semplice). Il cromoforo è derivato dall'amminoacido tirosina da una sintesi complessa che coinvolge la diidrossifenilalanina ( DOPA ) come intermedio .
Esistono due categorie di betalaine:
Il colore e la stabilità delle betalaine dipendono dal pH .
La betalaina più studiata è la betanina (o betacianina) chiamata anche barbabietola rossa perché può essere isolata dalla barbabietola. È commercializzato come colorante naturale per colorare gli alimenti. Tuttavia, l'industria alimentare è interessata per le sue proprietà antiossidanti con tutti i benefici per la salute.
Altri betalaine conosciuti sono l' amaranto e l' isoamaranto , entrambi isolati da piante del genere amaranto ( Amaranthus spp ).
La biosintesi delle betalaine, dall'amminoacido tirosina , segue lo schema mostrato nella figura seguente: [1] .
La reazione 1, in cui la tirosina viene convertita in DOPA (3,4-diidrossifenilalanina), è catalizzata da una fenoloossidasi (un gruppo di enzimi ampiamente utilizzati nelle piante e nei funghi).
La reazione 2, in cui la DOPA viene trasformata in seco-DOPA e acido betalamico , è catalizzata da un enzima chiamato 4,5-DOPA-diossigenasi (per specificare il sito di apertura dell'anello, aggiungiamo -4,5-). Questo enzima è stato isolato e il suo gene è stato clonato dal fungo Amanita muscaria . Un gene che codifica per un enzima simile è stato clonato in Portulaca grandiflora. La Cyclo-DOPA è formata dalla DOPA (sotto l'azione di una difenolasi). Le altre reazioni (spontanee) sono responsabili della grande varietà di colori delle piante di betalaina. Le betaline sono glicosilate sotto l'azione degli enzimi.
L'analisi genetica mostra che nella portulaca sono necessari solo tre geni per tenere conto di tutte le colorazioni conosciute: C (per colore - che codifica per una 4,5-DOPA-diossigenasi), I (gene che modula l'accumulo di prodotti una reazione spontanea tra acido betalamico e le ammine presenti nella cellula) e infine R che probabilmente codifica per il gene responsabile della formazione della ciclo-dopa.